1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 | 57709-62-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛
• 中文别名: 1,10-菲咯啉-2,9-二甲醛；2,9-二醛基-1,10-菲咯啉；[1,10]邻二氮杂菲-2,9-二甲醛；1,10-菲罗啉-2,9-二甲醛；2,9-二甲酰基-1,10-菲咯啉；1，10-菲咯啉-2，9-二甲醛；1,1-菲啰啉-2,9-二甲醛
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbaldehyde
• CAS: 57709-62-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00774291
• 分子量: 236.23
• InChiKey: RHXOPVFYZBGQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  503.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P422,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛广泛用于有机合成，在实验室研发以及化工和医药合成过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Promoting the formation and stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA, inhibition of telomerase and cytotoxicity by phenanthroline derivatives

  摘要：

  设计和制备了四种新的二取代菲罗啉基化合物 a-d，并通过 CD 光谱证明它们能诱导人类端粒 G-四链式 DNA 形成反平行结构。FRET 分析表明，化合物（1.0 μM）a、b、c 和 d 在含有 100 mM NaCl 的缓冲液（pH 值为 7.4）中的 G-四链节熔化温度升高（ΔTm 值）分别为 31.6、34.6、17.8 和 32.6 ℃。竞争性 FRET 分析表明，与双链 DNA 相比，这四种化合物表现出较高的 G-四链 DNA 选择性。其中三个化合物是强效端粒酶抑制剂和 HeLa 细胞增殖抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00961j
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 硝酸 作用下， 生成 1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Inhibiting copper(i) iodide aggregate assembly in the solid state via macrocyclic encapsulation

  摘要：

  本文介绍了三种含二胺大环配体的 CuI 复合物。CuI 与不同环尺寸的大环反应会在固态下产生不同程度的 (CuI)n 聚集。X 射线衍射研究显示，环尺寸较小的大环产生简单的单核 CuI 二亚胺配合物，而环尺寸较大的大环则产生双核 (CuI)2 分子，并包含在配体环中。由此可见，大环决定了固态中 CuI 的聚集程度。

  DOI：

  10.1039/c1dt10815h

文献信息

• Designing Multistep Transformations Using the Hammett Equation:  Imine Exchange on a Copper(I) Template
  作者：David Schultz、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/ja061841u

  日期：2006.8.1

  -withdrawing character of the 4-substituent of an aniline, as measured by the Hammett sigma(para) parameter, to that aniline's ability to compete with unsubstituted aniline to form imines. The quality of these LFERs allowed for quantitative predictions: to obtain the desired degree of selectivity in an imine exchange between anilines A and B, the required sigma(para) differential could be predicted using

  在此，我们量化了如何使用亚胺交换将一种金属有机结构选择性地转化为另一种金属有机结构。研究了一系列亚胺交换反应，涉及一组 4-取代苯胺、它们的 2-吡啶亚胺和 1,10-菲咯基-2,9-二亚胺，以及这些亚胺配体的铜配合物。在所有情况下，富电子苯胺都被发现取代了缺电子苯胺。发现线性自由能关系 (LFER) 将苯胺的 4-取代基的供电子或吸电子特性（通过 Hammett sigma(para) 参数测量）与该苯胺与未取代苯胺竞争形成亚胺的能力联系起来. 这些 LFER 的质量允许进行定量预测：在苯胺 A 和 B 之间的亚胺交换中获得所需的选择性，可以使用哈米特方程的变体 log(K(AB)) = rho(sigma(A) - sigma(B)) 来预测所需的 sigma(para) 微分。我们通过设计和执行一系列含铜 (I) 结构的三步转换来验证这种方法。根据 sigma 差异计算，每一步都以可
• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。
• A highly selective fluorescent probe for Fe³⁺ in living cells: a stress induced cell based model study
  作者：Neetu Sharma、Shahi Imam Reja、Neha Gupta、Vandana Bhalla、Davinder Kaur、Saroj Arora、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c6ob02209j

  日期：——

  A rhodamine–phenanthroline dyad based fluorescent probe 4 has been designed and synthesized which selectively monitors Fe3+ ions among the various metal ions tested. Furthermore, probe 4 has been explored for monitoring of dynamic changes in the Fe3+ ion level under aggressive Fenton reaction conditions using a cell based model study. More significantly, probe 4 has also been utilized for real time

  已经设计并合成了基于罗丹明-菲咯啉二聚体的荧光探针4，该探针可选择性地监测所测试的各种金属离子中的Fe 3+离子。此外，已经探究了探针4，用于使用基于细胞的模型研究来监测在积极的Fenton反应条件下Fe 3+离子水平的动态变化。更重要的是，探针4也已用于活C6细胞系中内源性Fe 3+离子的实时成像，其结果证明探针4可以作为生物系统中Fe 3+离子检测的有效荧光工具。
• New macrocyclic Schiff base complexes incorporating a phenanthroline unit: Part 1; Template synthesis of three cadmium(II) complexes and crystal structure, NMR and ab initio studies
  作者：Hassan Keypour、Hamid Goudarziafshar、Alan K. Brisdon、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1016/j.ica.2006.11.023

  日期：2007.5

  Abstract Complexes of three Cd(II)-containing macrocyclic Schiff base complexes containing a phenanthroline ligand (L) of the type [CdLn(Cl)]+ ( n = 2 , 3 , 4 ), have been prepared via [1+1] cyclocondensation of 2,9-dicarboxaldehyde-1,10-phenanthroline and a number of linear triamines via a metal-templated reaction and coordination features have been examined. The ligands, L, are 16-, 17-, and 18-membered

  摘要通过[1 + 1]制备了三种含[CdLn（Cl）] +（n = 2，3，4）菲咯啉配体（L）的含Cd（II）的大环席夫碱配合物。通过金属模板反应和配位特征研究了2,9-二甲醛1,10-菲咯啉和许多线性三胺的环缩合反应。配体L为16、17和18元五环杂大环，并且所有配合物均包含1,10-菲咯啉单元作为其环状结构的组成部分。该复合物已通过多种方法进行了表征，包括IR，1H，13C，DEPT，COSY（H，H）和HMQC（H，C）NMR研究以及MALDI质谱。[CdL 2（Cl）] nn +的聚合物结构通过X射线晶体学测定，表明复合阳离子由五角双锥体配位的Cd（II）离子组成。七配位的Cd（II）离子与赤道平面中大环的五个氮原子连接，并且在轴向位置具有两个桥联的氯离子配体，从而形成这种复合离子的带状结构。使用标准的3-21G *和6-31G *基集进行了从头开始的HF-MO计算。
• Lithium halide ion-pair recognition with halogen bonding and chalcogen bonding heteroditopic macrocycles
  作者：Yuen Cheong Tse、Andrew Docker、Zongyao Zhang、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/d1cc01287h

  日期：——

  contrasting halide anion selectivity and binding affinity, with the halogen bonding ditopic host capable of exclusively binding lithium chloride whereas the chalcogen bonding ditopic receptor displays notable selectivity for lithium iodide over lithium bromide. Preliminary solid–liquid extraction experiments demonstrate the potential of sigma–hole mediated ion-pair recognition as a promising strategy

  一系列含有异位大环受体的卤素键和硫族元素键合的邻菲咯啉对卤化锂（LiX）离子对具有协同识别作用。CDCl 3  ：CD 3中的1 H NMR离子对定量定量滴定实验CN（1：1，v / v）揭示了卤离子与阴离子的结合，尤其是与卤素键合主体系统的共键合锂离子开关。双碘和碲甲基三唑的σ-孔供体基序的使用赋予了卤化物阴离子选择性和结合亲和力相反的特性，其中卤素键合双位主体能够完全结合氯化锂，而硫族元素键合对位受体对碘化锂显示出显着的选择性。溴化锂。初步的固液萃取实验表明，σ孔介导的离子对识别是锂盐回收的一种有前途的策略。