吡嗪并[2，3-f]的[1，10]菲咯啉 | 217-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 吡嗪并[2，3-f]的[1，10]菲咯啉
• 中文别名: 吡嗪[2,3-f][1,10]邻二氮杂菲；1,4,8,9-四氮杂苯并菲
• 英文名称: dpq
• 英文别名: pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline；dipyrido[3,2-d:2',3'-f]quinoxaline；dipyrido[3,2-d:2′,3′-f]quinoxaline；dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxaline；dipyrido-[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline；dipyrido[3,2-f:2’,3’-h]-quinoxaline；dipyrido[3,2-d:2’,3’-f]quinoxaline；1,4,8,9-tetraazatriphenylene；dipyridoquinoxaline
• CAS: 217-90-3
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: IBOSPAWVGHGUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-315℃
• 沸点：
  486.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
0000217903
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 0000217903
别名
: C14H8N4
分子式
: 232.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
-

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
310 - 315 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.202
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪并[2，3-f]的[1，10]菲咯啉 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [Pt(dpq)((N,N-di(butyl)-N'-benzoylthiourea)-κO,S)]Cl
  参考文献：
  名称：

  [Pt(二亚胺)(N,N-二丁基-N'-酰基硫脲)]+配合物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  尽管人们共同努力开发靶向癌症治疗方法，但这些疗法仍受到耐药性快速发展和严重药物不良反应的困扰。基于顺铂和奥沙利铂等铂类药物的广泛临床应用和成功，我们研究了替代铂配合物的合成和潜在的抗癌功效。合成并表征了一系列九种阳离子方形平面铂（ II ）络合物，然后评估了它们的抗癌活性。配合物的类型为 [Pt(二亚胺)(L n -κ O , S )] +，其中二亚胺是 1,10-菲咯啉 (phen)、5,6-二甲基-1,10-菲咯啉 (dmp) 或二吡啶并[3,2- f :2',3'- h ]喹喔啉 (dpq) 和 L n -κ O , S代表各种N , N-二丁基-N'-酰基硫脲配体。针对两种肺癌细胞系（A549 和 H1975）和结直肠癌细胞系 HT-29 评估了合成复合物的抗癌活性。确定了大多数细胞毒性化合物的50%抑制浓度(IC 50 )并评估了细胞死亡模式。结构-活性关系表明，具有二亚胺配体的

  DOI：

  10.1039/d1dt01385h
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 吡嗪并[2，3-f]的[1，10]菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）姜黄素复合物用于细胞成像和光触发的体外抗癌活性。

  摘要：

  镍（II）配合物[Ni（cur）（L）2 ]（OAc）（1-3），其中L是N，N-供体杂环碱基，即1,10-菲咯啉（1中的phen ），双吡啶[3,2]制备了-d：2'，3'-f]喹喔啉（dpq in 2），双吡啶[3,2-a：2'，3'-c] phenazine（dppz in 3）和Hcur是姜黄素，对其进行了充分表征和光诱导的体外抗癌活性进行了研究。三种含有乙酰丙酮（Hacac）配体的镍（II）配合物。制备了[Ni（acac）（L）2 ]（OAc）（4-6），其中L是phen（在4中），dpq（在5中），dppz（在6中）并用作对照。复杂用单晶X射线衍射技术对4进行了结构表征，该技术揭示了围绕金属中心的八面体NiN 4 O 2几何形状。配合物1 - 3在DMSO-Tris-HCl缓冲~440纳米（pH值= 7.2）表现出强烈的基于姜黄素波段（1:4 V / V）这掩盖了镍基DD频带。姜黄素comlexes（1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112632

文献信息

• Nine heteroleptic copper(I)/silver(I) complexes prepared from phosphine and diimine ligands: syntheses, structures and terahertz spectra
  作者：Ling-Zhi Sun、Xiao-Nan Kuang、Sen Lin、Li Zhao、Xiao Yu、Zhong-Feng Li、Min-Liu、Xiu-Lan Xin、Yu-Ping Yang、Qiong-Hua Jin

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114177

  日期：2020.1

  rations, generating nine novel Cu(I)/Ag(I) complexes, [Cu(Dpq)(dppp)](ClO4) (1), [Cu(Dppz)(dppp)](ClO4) (2), [Cu(Dpq)(POP)](ClO4) (3), [Cu(Dppz)(POP)](ClO4) (4), [Cu(Dpq)(xantphos)](ClO4)·0.843CH2Cl2 (5), [Cu(Dppz)(xantphos)](ClO4)·2CH2Cl2 (6), [Ag(Dpq)(xantphos)](ClO4) (7), [Ag(Dpq)(xantphos)](CF3SO3) (8), [Ag(Dpq)(POP)](CF3SO3) (9). Dpq = pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline, Dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine

  摘要在环境条件下，铜/银盐，二亚胺配体和二膦配体之间的直接反应以不同的比例进行，生成了九种新颖的Cu（I）/ Ag（I）络合物，[Cu（Dpq）（dppp）]（ClO4） （1），[Cu（Dppz）（dppp）]（ ）（2），[Cu（Dpq）（POP）]（ ）（3），[Cu（Dppz）（POP）]（ ）（4 ），[Cu（Dpq）（xantphos）]（ ）·0.843CH2Cl2（5），[Cu（Dppz）（xantphos）]（ ）·2CH2Cl2（6），[Ag（Dpq）（xantphos）]（ ）（7），[Ag（Dpq）（xantphos）]（CF3SO3）（8），[Ag（Dpq）（POP）]（CF3SO3）（9）。Dpq =吡嗪并[2,3-f] [1,10]菲咯啉，Dppz =双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，POP = 1,1'-[（Oxydi-2
• Heteroleptic Cu(I) complexes with aromatic diimines and phosphines: Synthesis, structure, photophysical properties and THz time domain spectroscopy
  作者：Xiao-Nan Kuang、Sen Lin、Jian-Ming Liu、Hong-Liang Han、Min Liu、Xiu-Lan Xin、Yu-Ping Yang、Zhong-Feng Li、Qiong-Hua Jin、Si-Fan Li、Yue-Xue Li、Yue-Bing Feng

  DOI：10.1016/j.poly.2019.03.003

  日期：2019.6

  Abstract Nine novel copper(I) complexes with diphosphine and diimine ligands, namely [Cu(dpq)(xantphos)]BF4 (1), [Cu(dpq)(xantphos)]I (2), [Cu(dpq)(dppp)]BF4 (3), [Cu(dppz)(dppp)]BF4 (4), [Cu(dppz)(dppp)]I (5), [Cu(dppz)(pop)]I (6), [Cu(dpq)(pop)]I (7), [Cu(dpq)(pop)]Br (8), [Cu(dpq)(pop)]SCN (9) (dpq = pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline, dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, xantphos = 9,9-dimethyl-4

  摘要九种具有二膦和二亚胺配体的新型铜（I）配合物，即[Cu（dpq）（xantphos）] BF4（1），[Cu（dpq）（xantphos）] I（2），[Cu（dpq）（dppp） ）] （3），[Cu（dppz）（dppp）] （4），[Cu（dppz）（dppp）] I（5），[Cu（dppz）（pop）] I（6），[ Cu（dpq）（pop）] I（7），[Cu（dpq）（pop）] Br（8），[Cu（dpq）（pop）] SCN（9）（dpq =吡嗪并[2,3-f ] [1,10]菲咯啉，dppz =双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，黄嘌呤= 9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽，dppp = 1，通过单晶X射线衍射，红外光谱，元素分析对3-双（二苯基膦基）丙烷（pop = 1,1'-[（Oxydi-2,1-亚苯基）]双[1,1-二苯基膦]）进行表征，1H
• Cytotoxicity and cellular impact of dinuclear organoiridium DNA intercalators and nucleases with long rigid bridging ligands
  作者：Mhd. Ali Nazif、Riccardo Rubbiani、Hamed Alborzinia、Igor Kitanovic、Stefan Wölfl、Ingo Ott、William S. Sheldrick

  DOI：10.1039/c2dt00011c

  日期：——

  MCF-7 breast carcinoma cells was observed for the nucleases 1 and 3, whose IC50 values of 0.61 and 0.49 were much lower than that of 2.2 μM for bis-intercalator 5. Values of 3.8 μM, only slightly higher than that of 5, were recorded for the 5,6-dimethylphenanthroline complexes 4 and 6, whose bridging ligands are identical to those of 3 and 5, respectively. Marked antileukemic activity (IC50 = 6–7 μM) associated

  DNA结合模式和新颖的双核铱（裂解性质III）多吡啶（PP）的复合物[（η 5 -C 5我5）IR（PP）} 2（μ-B）]（CF 3 SO 3）4依赖吡啶二[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）配合物1（B =4-[（E）-2-（4-吡啶基）乙烯基]吡啶）和3（B =4-（2-吡啶-4-基乙炔基）吡啶），其阳离子内Ir⋯Ir'距离分别约为13.1和13.3Å。相反，对于5对阳离子，UV / Vis和CD光谱符合稳定的双链嵌入模式（B =1,4-二（2-吡啶-4-基乙炔基）苯），其更长的Ir⋯Ir'距离（20.6Å）使五个芳香族发色团堆叠在其有效平行的dppz配体之间。而在黑暗中1和3均切割了DNA，而复合物5仅显示了光诱导的核酸酶活性。对于核酸酶1和3，观察到对MCF-7乳腺癌细胞具有明显更高的抗增殖活性，其IC 50值为0.61和0.49远低于双嵌入剂5的2.2μM 。5
• Improved singlet oxygen generation in rhenium(I) complexes functionalized with a pyridinyl selenoether ligand
  作者：Karina P. Morelli Frin、Leonardo Henrique de Macedo、Samuel Santos de Oliveira、Rodrigo L.O.R. Cunha、Jesus Calvo-Castro

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115548

  日期：2022.1

  The synthesis, characterization, electrochemical and photophysical properties of three novel polypyridine rhenium(I) complexes coordinated to an organoselenide ligand, 4-(phenylseleno)-pyridine (PhSepy), and structurally related polypyridine ligands, fac-[Re(CO)3(NN)(PhSepy)]+ NN = 1,10-phenanthroline (phen), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (ph2phen) and pyrazino[2,3-f]-1,10-phenanthroline (dpq),

  三种新型聚吡啶铼 (I) 配合物与有机硒配体 4-(苯基硒基)-吡啶 (PhSepy) 和结构相关的聚吡啶配体fac -[Re(CO) 3 ( NN)(PhSepy)] + NN = 1,10-菲咯啉 (phen)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (ph 2 phen) 和吡嗪并 [2,3- f]-1,10-菲咯啉 (dpq) 被报道。此外，研究了它们作为光敏剂产生单线态氧的能力。循环和微分脉冲伏安法实验表明 4-(苯基硒基)-吡啶配体和 Re(I) 复合物的氧化还原波特征重叠。这一发现与基于吡啶的配体对三种所研究配合物的 HOMO 能级的强烈贡献一致，并得到了量子力学计算的进一步支持。此外，在配合物的吸收光谱中观察到的最低能带也受到有机硒化物配体的影响，结合通常的 MLCT Re→NN与配体到配体电荷转移 (LLCT) 的过渡。这三种配合物显示出此类化合物的典型发射光谱，归因于3 MLCT
• [EN] NOVEL IRIDIUM/RHODIUM ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CONTENANT DE L'IRIDIUM/RHODIUM
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2011148124A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel iridium and/or rhodium containing complexes for use as a cytotoxic, such as an anti-cancer agent. There is also provided a method of preparing said compounds.

  本发明涉及用作细胞毒性物质，如抗癌药物的新型含铱和/或铑配合物，还提供了一种制备所述化合物的方法。