2,9-bis(tribromomethyl)-1,10-phenanthroline | 78831-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis(tribromomethyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 78831-40-0
• 化学式: C₁₄H₆Br₆N₂
• 分子量: 681.639
• InChiKey: UQCYFFAONLKWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  561.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(tribromomethyl)-1,10-phenanthroline 在 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chandler, Christopher J.; Deady, Leslie W.; Reiss, James A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 599 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,9-bis(tribromomethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2,9-bis(halomethyl-1,10-phenanthrolines: potential robust ligands for metal oxidation catalysts

  摘要：

  Free radical halogenation of 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide form the known alpha-methyl derivatives 2,9-bis(trihalomethyl)-1,10-phenanthrolines. The compound 2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline can be used for one-step syntheses of oxidatively resistant fluoro- and partially reduced chloromethyl derivatives capable of coordination to metal oxidation catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo00059a024

文献信息

• CHANDLER, C. J.;DEADY, L. W.;REISS, J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 3, 599-601
  作者：CHANDLER, C. J.、DEADY, L. W.、REISS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Chandler, Christopher J.; Deady, Leslie W.; Reiss, James A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 599 - 602
  作者：Chandler, Christopher J.、Deady, Leslie W.、Reiss, James A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2,9-bis(halomethyl-1,10-phenanthrolines: potential robust ligands for metal oxidation catalysts
  作者：Robert H. Beer、Jose Jimenez、Russell S. Drago

  DOI：10.1021/jo00059a024

  日期：1993.3

  Free radical halogenation of 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide form the known alpha-methyl derivatives 2,9-bis(trihalomethyl)-1,10-phenanthrolines. The compound 2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline can be used for one-step syntheses of oxidatively resistant fluoro- and partially reduced chloromethyl derivatives capable of coordination to metal oxidation catalysts.