2,9-二羟甲基-1,10-菲啰啉 | 78831-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二羟甲基-1,10-菲啰啉
• 中文别名: (1,10-菲罗啉-2,9-二基)二甲醇
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2,9-dimethanol
• 英文别名: 2,9-bis(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline；1,10-Phenanthroline-2,9-diyldimethanol；[9-(hydroxymethyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]methanol
• CAS: 78831-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IEPOQNOTFLXUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (decomp)
• 沸点：
  491.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二羟甲基-1,10-菲啰啉 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,9-bis(chloromethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  一种新的四齿混合氮杂-硫醚大环及其对 Fe(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 离子的络合行为

  摘要：

  成功合成了一种新的四齿混合氮杂硫醚大环配体2,6-二硫杂[7](2,9)-1,10-菲咯啉([13]ane(phenN2)S2)。将金属前体 [Fe(CH3CN)2(OTf)2]、Ni(ClO4)2·6H2O 和 Cu(ClO4)2·6H2O 与一当量的 [13]ane(phenN2)S2 反应得到 [Fe([13] ane(phenN2)S2)(OTf)2] (1), [Ni([13]ane(phenN2)S2)](ClO4)2 (2(ClO4)2) 和 [Cu([13]ane(phenN2) )S2)(OH2)](ClO4)2 (3(ClO4)2)。[13]ane(phenN2)S2 及其所有金属配合物的结构通过 X 射线晶体学进行了研究。发现 [13]ane(phenN2)S2 通过其供体原子 N 和 S 表现为四齿配体。

  DOI：

  10.3390/molecules25092030
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,9-二羟甲基-1,10-菲啰啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triple Helix Forming Oligonucleotides with a Phenanthroline Moiety into the 3′-3′ Inversion Site of Polarity

  摘要：

  A protocol for the synthesis of triplex forming oligonucleotides containing a chelating molecule in the 3'-3' inversion site of polarity is reported. A number of 16-mers have been synthesized and UV spectroscopy employed to evaluate the stability of their triple helix complexes with the pertinent double-strand oligonucleotide targets. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4228::aid-ejoc4228>3.0.co;2-n

文献信息

• Catalytic hydrolysis of phosphate esters by metallocomplexes of 1,10-phenanthroline derivatives in micellar solution
  作者：John G. J. Weijnen、Johan F. J. Engbersen

  DOI：10.1002/recl.19931120608

  日期：——

  ligand-MII-phosphate ester complexes, which decay to products. The hydrolysis of diphenyl 4-nitrophenyl phosphate (1b) coordinated to C12PhenZnII proceeds 8700 times faster than the hydrolysis of 1b in the absence of metallocatalyst. Kinetic studies indicate that phosphate triesters containing a metal-ion-binding site in close proximity to the phosphoryl bond, i.e., diphenyl 5-nitro-2-pyridyl phosphate (2b) and diphenyl

  在中性Brij 35胶束中的2,9-双[（甲基十二烷基氨基）甲基] -1,10-菲咯啉（C 12酚M II）的二价金属离子络合物催化各种磷酸盐三酯，二酯和单酯的水解。已将C 12 Phen M II的催化活性与其水溶性对应物2,9-双[（二甲基-氨基）甲基] -1,10-菲咯啉（C 1 Phen M II）。饱和动力学为初步形成配体-M II-磷酸酯配合物提供了证据，该配合物会分解为产物。磷酸二苯基4-硝基苯酯的水解（1b）配位到C 12 Phen Zn II的过程比不存在金属催化剂时1b的水解快8700倍。动力学研究表明，磷酸三酯包含一个紧密靠近磷酰基键的金属离子结合位点，即磷酸二苯基5-硝基-2-吡啶基磷酸酯（2b）和磷酸二苯基5-硝基8-喹啉基磷酸酯（3），通过与1b相同的机理进行水解。
• Lithium halide ion-pair recognition with halogen bonding and chalcogen bonding heteroditopic macrocycles
  作者：Yuen Cheong Tse、Andrew Docker、Zongyao Zhang、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/d1cc01287h

  日期：——

  contrasting halide anion selectivity and binding affinity, with the halogen bonding ditopic host capable of exclusively binding lithium chloride whereas the chalcogen bonding ditopic receptor displays notable selectivity for lithium iodide over lithium bromide. Preliminary solid–liquid extraction experiments demonstrate the potential of sigma–hole mediated ion-pair recognition as a promising strategy

  一系列含有异位大环受体的卤素键和硫族元素键合的邻菲咯啉对卤化锂（LiX）离子对具有协同识别作用。CDCl 3  ：CD 3中的1 H NMR离子对定量定量滴定实验CN（1：1，v / v）揭示了卤离子与阴离子的结合，尤其是与卤素键合主体系统的共键合锂离子开关。双碘和碲甲基三唑的σ-孔供体基序的使用赋予了卤化物阴离子选择性和结合亲和力相反的特性，其中卤素键合双位主体能够完全结合氯化锂，而硫族元素键合对位受体对碘化锂显示出显着的选择性。溴化锂。初步的固液萃取实验表明，σ孔介导的离子对识别是锂盐回收的一种有前途的策略。
• Macrocyclization on the fullerene core: Direct regio- and diastereoselective multi-functionalization of [60]fullerene, and synthesis of fullerene-dendrimer derivatives
  作者：Jean-François Nierengarten、Tilo Habicher、Roland Kessinger、Francesca Cardullo、François Diederich、Volker Gramlich、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19970800721

  日期：1997.11.3

  induce dramatic changes in the chiroptical properties of the tether chromophore such as strong enhancement and reversal of sign of the Cotton effects in the circular dichroism (CD) spectra (Figs. 4 and 5). By the same method, the functionafized bis-adducts 50 and 51 (Schemes 10 and 11) were prepared as initiator cores for the synthesis of the fullerene dendrimers 62, 63, and 66 (Schemes 12 and 13) by

  双重Bingel反应中的buckminsterfullerene，C 60和双丙二酸酯衍生物之间的大环化为制备具有高区域选择性和非对映选择性的C 60的共价双加合物提供了一种通用而简单的方法。光谱分析，立体化学因素和X射线晶体学的结合（图2）表明，在可能的进，出和出立体异构体中，双丙二酸酯的反应由o-联结，间-或对-亚二甲苯基系链仅提供外链式（方案1）。相反，使用衍生自1,10-菲咯啉的较大束缚物也提供了进出产品的第一个示例（±）-19（方案2）。从光学纯的双丙二酸酯衍生物开始，新的双官能化方法允许光学活性的富勒烯衍生物的非对映选择性制备（方案4和5），并最终实现了光学活性的顺式对映体的对映选择性制备（对映体过量ee> 97％）。3个双加合物，它们的手性完全由加成模式引起（图6）。具有光学活性的9,9'-spirobi [9 H]的双丙二酸酯的大环固定-芴]衍生的系绳至C 60下产生的24和耳鼻喉科-
• Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding
  作者：Raymond Ziessel、Guillaume Pickaert

  DOI：10.1055/s-2004-831241

  日期：——

  A series of phenanthroline, terpyridine and pyridino-oxazoline ligands combining a 4-methyl-3,5-diacylaminophenyl platform and two dialkoxyphenyl groups has been prepared by a linear multistep protocol. The synthetic potential of 4-methyl-3,5-(diacyl­aminodialkoxyphenyl)benzoic acids was assessed by the construction, in a single step, of the chelating fragments. The grafting of these nitrogen-based groups is realized by the use of EDC·HCl and DMAP reagents under mild conditions. The synthetic methods reported herein provide a practical approach to the rational design of ligands bearing various kinds of functionalities such as the ester and amido linkages as well as the paraffin chains. A significant merit of this method is that it allows the introduction of the 4-methyl-3,5-diacylaminophenyl platform onto the oligopyridinic framework at the end of the synthetic protocol.

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。
• Syntheses and copper(ii)-dependent DNA photocleavage by acridine and anthracene 1,10-phenanthroline conjugate systems
  作者：Lourdes Gude、María-José Fernández、Kathryn B. Grant、Antonio Lorente

  DOI：10.1039/b502485d

  日期：——

  We report the syntheses and characterization of a series of compounds based on 1,10-phenanthroline covalently tethered, at the 2 and 9 positions, to either two benzene, naphthalene, acridine or anthracene chromophores. The acridine and anthracene derivatives are shown to efficiently cleave pUC19 plasmid DNA upon irradiation with ultraviolet light (pH = 7.0, 22 degrees C, 350 nm). Furthermore, photocleavage

  我们报告了基于化合物的合成和表征，该化合物基于在2和9位上共价连接到两个苯，萘，a啶或蒽发色团的1,10-菲咯啉。a啶和蒽衍生物显示出在紫外线（pH = 7.0、22摄氏度，350 nm）照射下能有效切割pUC19质粒DNA。此外，通过向DNA光解反应中添加Cu 2+，光解水平显着增加。有趣的是，当蒽化合物的浓度从35 microM降低到0.25 microM时，观察到相反的趋势。在铜（II）的存在下，DNA的光裂解显着减少。