二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪 | 19535-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪
• 中文别名: 二吡啶并吩嗪
• 英文名称: dipyridil[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；dipyridophenazine；dipyrido-[3,2-a:2′3′-c]-phenazine；dppz；dipyrido [3,2-a:2’,3’-c] phenazine；quinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 19535-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄
• 分子量: 282.304
• InChiKey: BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255°C
• 沸点：
  573.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,10-菲罗啉	1,10-Phenanthroline	66-71-7	C12H8N2	180.209

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [Re(CO)₃(dppz)(Py)]PF6
  参考文献：
  名称：

  淀粉样β纤维状聚集体表面分子结合位点的光化学鉴定

  摘要：

  淀粉状蛋白-β（Aβ）聚集为不溶性原纤维与阿尔茨海默氏病的发展有关。通过[Re（CO）3（dppz）（Py）] +（dppz =双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪； Py =吡啶）对Aβ聚集进行的研究伴随Aβ原纤维氧化的辐射诱导的光转换响应的变化。在这里，我们使用了这种复合物的光物理和光化学特性，以及光谱和计算方法，来阐明Aβ原纤维上的分子结合位点。[Re（CO）3（dppz）（Py）] +以4.2μM的解离常数和2.8：1的结合化学计量比（Aβ/复合物）结合Aβ原纤维。分子动力学（MD）模拟预测[Re（CO）的结合3（dppz）（Py）] +通过位于Val18和Phe20之间的原纤维轴上的疏水性裂口形成。串联质谱分析表明在Met35发生了氧化，覆盖了结合位点，该位点接近MD模拟预测的位点。在Aβ中发现结合位点对于设计Aβ结合药物非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪
  参考文献：
  名称：

  氮杂三亚苯基作为高效敏化剂的三元稀土配合物的合成，表征和发光性质

  摘要：

  用中性和阴离子配体制备了一系列显示出有吸引力的发光性能的新型三元稀土配合物。三个氮杂三苯并菲中性配体：1,10-菲咯啉（phen），双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]喹喔啉（dpq）和双吡啶[3,2-a：2'，3'-c吩嗪（dppz）作为三元稀土配合物中的敏化剂进行了系统的研究。苯甲酸根离子（BA - ）和苯氧基离子（POA - ）被选为阴离子配体。这些配合物的组成通过元素分析，稀土元素配位滴定，摩尔电导率测量，红外光谱，紫外可见吸收光谱法进行表征，1H NMR光谱和TGA-DTA。还研究了配合物的发光光谱，发光衰减时间和量子效率。对于以phen和dpq为中性配体的Eu 3+和Tb 3+三元复合物，都获得了非常强的发光强度和相当长的发光寿命（通常> 1.0 ms）。此外，对于以phen和dpq为中性配体的Eu 3+三元配合物，也获得了高量子效率（40-60％）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.02.026
• 作为试剂：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-1-diazo-hexan-2-one 在 二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪 、 copper(II) nitrate 、 salmon testes DNA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 苯亚磺酸 、 2-氧代己醛
  参考文献：
  名称：

  水中基于DNA的不对称有机金属催化†

  摘要：

  在这里，第一个基于DNA的有机金属催化实例 水描述了引起高对映选择性的化合物。发现强嵌入配体的铜配合物使α-重氮-β-酮砜的不对称分子内环丙烷化成为可能。水。使用双吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）衍生物作为配体，在鲑鱼睾丸DNA作为唯一手性来源的情况下，达到了高达84％的ee 。

  DOI：

  10.1039/c3sc00100h

文献信息

• Structural, electronic and computational studies of heteroleptic Cu(I) complexes of 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine with sulfur-substituted dipyridophenazine ligands
  作者：Michael G. Fraser、Holly van der Salm、Scott A. Cameron、Jonathan E. Barnsley、Keith C. Gordon

  DOI：10.1016/j.poly.2012.08.001

  日期：2013.3

  series of stable heteroleptic Cu(I) complexes of 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine with three sulfur-substituted dipyridophenazine ligands, and unsubstituted dppz are synthesized and studied. The X-ray crystal structures of the complexes display coordinative flexibility of the Cu(I) metal ion and display strong intramolecular π–π stacking interactions. The coordination geometries of the Cu(I) metal centers

  摘要合成并研究了一系列6,6'-dimesityl-2,2'-联吡啶与三个硫取代的二吡啶并吩嗪配体和未取代的dppz的稳定杂合Cu（I）配合物。配合物的X射线晶体结构显示Cu（I）金属离子的配位柔性，并显示出强烈的分子内π-π堆积相互作用。Cu（I）金属中心的配位几何形状由τ4参数表征，范围从[Cu（bpy（Mes）2）（dppz（Sdec）2] BF4的0.626到[Cu（bpy（Mes）2）的0.757 2）（dppzS2CS）] BF4。循环伏安法显示，所有研究的络合物均具有约0.83 V的Cu（I）/ Cu（II）氧化电位，与溶液中络合物的相似配位环境相符。与硫取代基的电子性质一致。共振拉曼光谱和TD-DFT计算表明存在488和514.5 nm激发的MLCT→联吡啶跃迁，以及dppz型生色团，范围从UV（351 nm）到可见（457 nm）激发波长。对于[Cu（bpy（Mes）2）（dppzS2CS）]
• Nine heteroleptic copper(I)/silver(I) complexes prepared from phosphine and diimine ligands: syntheses, structures and terahertz spectra
  作者：Ling-Zhi Sun、Xiao-Nan Kuang、Sen Lin、Li Zhao、Xiao Yu、Zhong-Feng Li、Min-Liu、Xiu-Lan Xin、Yu-Ping Yang、Qiong-Hua Jin

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114177

  日期：2020.1

  rations, generating nine novel Cu(I)/Ag(I) complexes, [Cu(Dpq)(dppp)](ClO4) (1), [Cu(Dppz)(dppp)](ClO4) (2), [Cu(Dpq)(POP)](ClO4) (3), [Cu(Dppz)(POP)](ClO4) (4), [Cu(Dpq)(xantphos)](ClO4)·0.843CH2Cl2 (5), [Cu(Dppz)(xantphos)](ClO4)·2CH2Cl2 (6), [Ag(Dpq)(xantphos)](ClO4) (7), [Ag(Dpq)(xantphos)](CF3SO3) (8), [Ag(Dpq)(POP)](CF3SO3) (9). Dpq = pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline, Dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine

  摘要在环境条件下，铜/银盐，二亚胺配体和二膦配体之间的直接反应以不同的比例进行，生成了九种新颖的Cu（I）/ Ag（I）络合物，[Cu（Dpq）（dppp）]（ClO4） （1），[Cu（Dppz）（dppp）]（ClO4）（2），[Cu（Dpq）（POP）]（ClO4）（3），[Cu（Dppz）（POP）]（ClO4）（4 ），[Cu（Dpq）（xantphos）]（ClO4）·0.843CH2Cl2（5），[Cu（Dppz）（xantphos）]（ClO4）·2CH2Cl2（6），[Ag（Dpq）（xantphos）]（ClO4 ）（7），[Ag（Dpq）（xantphos）]（CF3SO3）（8），[Ag（Dpq）（POP）]（CF3SO3）（9）。Dpq =吡嗪并[2,3-f] [1,10]菲咯啉，Dppz =双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，POP = 1,1'-[（Oxydi-2
• Heteroleptic Cu(I) complexes with aromatic diimines and phosphines: Synthesis, structure, photophysical properties and THz time domain spectroscopy
  作者：Xiao-Nan Kuang、Sen Lin、Jian-Ming Liu、Hong-Liang Han、Min Liu、Xiu-Lan Xin、Yu-Ping Yang、Zhong-Feng Li、Qiong-Hua Jin、Si-Fan Li、Yue-Xue Li、Yue-Bing Feng

  DOI：10.1016/j.poly.2019.03.003

  日期：2019.6

  Abstract Nine novel copper(I) complexes with diphosphine and diimine ligands, namely [Cu(dpq)(xantphos)]BF4 (1), [Cu(dpq)(xantphos)]I (2), [Cu(dpq)(dppp)]BF4 (3), [Cu(dppz)(dppp)]BF4 (4), [Cu(dppz)(dppp)]I (5), [Cu(dppz)(pop)]I (6), [Cu(dpq)(pop)]I (7), [Cu(dpq)(pop)]Br (8), [Cu(dpq)(pop)]SCN (9) (dpq = pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline, dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, xantphos = 9,9-dimethyl-4

  摘要九种具有二膦和二亚胺配体的新型铜（I）配合物，即[Cu（dpq）（xantphos）] BF4（1），[Cu（dpq）（xantphos）] I（2），[Cu（dpq）（dppp） ）] BF4（3），[Cu（dppz）（dppp）] BF4（4），[Cu（dppz）（dppp）] I（5），[Cu（dppz）（pop）] I（6），[ Cu（dpq）（pop）] I（7），[Cu（dpq）（pop）] Br（8），[Cu（dpq）（pop）] SCN（9）（dpq =吡嗪并[2,3-f ] [1,10]菲咯啉，dppz =双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，黄嘌呤= 9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽，dppp = 1，通过单晶X射线衍射，红外光谱，元素分析对3-双（二苯基膦基）丙烷（pop = 1,1'-[（Oxydi-2,1-亚苯基）]双[1,1-二苯基膦]）进行表征，1H
• Platinum complexes with the SC 6 F 4 H-4 ligand – Synthesis, structures and spectroscopy
  作者：Verena Lingen、Anna Lüning、Christian Strauß、Ingo Pantenburg、Glen B. Deacon、Gerd Meyer、Axel Klein

  DOI：10.1016/j.ica.2014.07.058

  日期：2014.11

  and base with suitable platinum(II) chlorido precursor complexes leads to mononuclear complexes containing diimine ligands [(N^N)Pt(SC6F4H-4)2], or [(N^N)Pt(Me)(SC6F4H-4)] (N^N = 2,2′-bipyridine (bpy), dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz) or 11-trifluoromethyl-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (CF3dppz)), cycloocta-1,5-diene (COD) complexes [(COD)Pt(SC6F4H-4)2] or [(COD)Pt(R)(SC6F4H-4)] (R = Me,

  HSC 6 F 4 H-4和碱与合适的氯化铂（II）前体复合物反应，生成含有二亚胺配体[（N ^ N）Pt（SC 6 F 4 H-4）2 ]或[[ N ^ N）Pt（Me）（SC 6 F 4 H-4）]（N ^ N = 2,2'-联吡啶（bpy），双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）或11-三氟甲基-二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（CF 3 dppz）），环辛-1,5-二烯（COD）络合物[（COD）Pt（SC 6 F 4 H-4）2 ]或[（COD）Pt（R）（SC 6 F 4H-4）]（R = Me，Bn（苄基）或C 6 F 5）或膦络合物顺式-[（（PPh 3）2 Pt（SC 6 F 4 H-4）2 ]，[（dppe）Pt （SC 6 F 4 H-4）2 ]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和[（dppb）Pt（C 6 F 5）（SC
• Cytotoxicity and cellular impact of dinuclear organoiridium DNA intercalators and nucleases with long rigid bridging ligands
  作者：Mhd. Ali Nazif、Riccardo Rubbiani、Hamed Alborzinia、Igor Kitanovic、Stefan Wölfl、Ingo Ott、William S. Sheldrick

  DOI：10.1039/c2dt00011c

  日期：——

  MCF-7 breast carcinoma cells was observed for the nucleases 1 and 3, whose IC50 values of 0.61 and 0.49 were much lower than that of 2.2 μM for bis-intercalator 5. Values of 3.8 μM, only slightly higher than that of 5, were recorded for the 5,6-dimethylphenanthroline complexes 4 and 6, whose bridging ligands are identical to those of 3 and 5, respectively. Marked antileukemic activity (IC50 = 6–7 μM) associated

  DNA结合模式和新颖的双核铱（裂解性质III）多吡啶（PP）的复合物[（η 5 -C 5我5）IR（PP）} 2（μ-B）]（CF 3 SO 3）4依赖吡啶二[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）配合物1（B =4-[（E）-2-（4-吡啶基）乙烯基]吡啶）和3（B =4-（2-吡啶-4-基乙炔基）吡啶），其阳离子内Ir⋯Ir'距离分别约为13.1和13.3Å。相反，对于5对阳离子，UV / Vis和CD光谱符合稳定的双链嵌入模式（B =1,4-二（2-吡啶-4-基乙炔基）苯），其更长的Ir⋯Ir'距离（20.6Å）使五个芳香族发色团堆叠在其有效平行的dppz配体之间。而在黑暗中1和3均切割了DNA，而复合物5仅显示了光诱导的核酸酶活性。对于核酸酶1和3，观察到对MCF-7乳腺癌细胞具有明显更高的抗增殖活性，其IC 50值为0.61和0.49远低于双嵌入剂5的2.2μM 。5