2,9-二甲酰氯-1,10-菲咯啉 | 84670-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二甲酰氯-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonyl chloride
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonyl dichloride；2,9-diacylchloride-1,10-phenanthroline；1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxyl dichloride
• CAS: 84670-37-1
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 305.12
• InChiKey: MQXABORUYROECG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C (decomp)
• 沸点：
  502.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二甲酰氯-1,10-菲咯啉 在 四乙基硝酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards understanding the correlation between UO22+ extraction and substitute groups in 2,9-diamide-1,10-phenanthroline

  摘要：

  2,9-二酰胺-1,10-菲罗啉（DAPhen）配体是四价萃取剂的一个新家族，因为它们与锕系元素有很强的亲和力，并且具有 CHON 原理。在这个家族中，我们最初报道的 N,N′-二乙基-N,N′-二羟基-2,9-二酰胺-1,10-菲罗啉（Et-Tol-DAPhen）对锕系元素（铀、钍、镅、钚）的选择性优于镧系元素，因此有可能应用于群体锕系元素萃取（GANEX）工艺，实现锕系元素的群体分离。本文通过调整烷基链的长度，合成了二酰胺分子中具有不同替代基团的其他四种 DAPhen 配体，并表征了 DAPhen 配体的性质与替代基团之间的关系。萃取结果表明，其中三种配体在从酸性溶液中萃取 UO22+ 方面表现出很高的性能，而且只需使用超纯水就能轻松地剥离萃取出的 UO22+。分光光度法滴定证实，UO22+ 与所有四种配体的结合比例均为 1:1。扩展 X 射线吸收有限结构（EXAFS）研究表明，由 DAPhen 配体结合的 UO22+ 离子的第一赤道壳由六个供体原子组成，其中两个氮原子和两个氧原子来自 DAPhen 配体，另外两个氧原子来自一个硝酸根离子。这篇文章有望为评估这种 DAPhen 配体应用于从核废料中分离锕系元素的可行性提供基础数据。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9227-1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,9-二甲酰氯-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxamides as ligands for separation and sensing of hazardous metals

  摘要：

  1,10-邻菲啰啉-2,9-二甲酰胺具有不同结构，被合成并研究作为d-和f-金属的分离和传感配体。

  DOI：

  10.1039/c6ra08946a

文献信息

• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。
• Bis-lactam-1,10-phenanthroline (BLPhen), a New Type of Preorganized Mixed N,O-Donor Ligand That Separates Am(III) over Eu(III) with Exceptionally High Efficiency
  作者：Santa Jansone-Popova、Alexander S. Ivanov、Vyacheslav S. Bryantsev、Frederick V. Sloop、Radu Custelcean、Ilja Popovs、Madeline M. Dekarske、Bruce A. Moyer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00555

  日期：2017.5.15

  for the trivalent f-block metal ions. BLPhen ligands with saturated and unsaturated δ-lactam rings have notable differences in their affinity and selectivity for Am(III) over Eu(III), with the latter being the most selective mixed N,O-donor extractant of Am(III) reported to date. Saturated BLPhen was crystallized with five Ln(III) nitrates to form charge-neutral 1:1 complexes in the solid state. DFT

  我们报告了一个新的预组织的双-内酰胺-1,10-菲咯啉（BLPhen）络合物家族，它们在会聚腔内同时具有硬和软供体原子，并且对三价f-嵌段金属离子显示出空前的提取强度。具有饱和和不饱和δ-内酰胺环的BLPhen配体对Am（III）的亲和力和选择性相对于Eu（III）有显着差异，据报道后者是Am（III）的选择性最高的混合N，O供体萃取剂日期。饱和的BLPhen与五种Ln（III）硝酸盐结晶，形成固态的电荷中性1：1配合物。DFT计算进一步详细说明了决定这些预组织化合物性能的各种影响。
• Structural and Theoretical Studies of New Ruthenium‐Amidato Complexes with Phenanthroline Ligands Containing H‐Bonding Groups
  作者：Daniela Rais、Ian R. Gould、Ramón Vilar、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/ejic.200300809

  日期：2004.5

  characterization and coordination chemistry of two new 1,10-phenanthroline-based ligands are presented here. Crystallographic studies have shown that both molecules display hydrogen-bonding and π−π stacking interactions, generating interesting supramolecular assemblies in the solid state. The reactions of these ligands with [RuCl2(PPh3)3] have been performed and two new ruthenium-amidato complexes have

  本文介绍了两种新的基于 1,10-菲咯啉的配体的合成、表征和配位化学。晶体学研究表明，两种分子都显示出氢键和 π-π 堆积相互作用，在固态下产生了有趣的超分子组装。这些配体与 [RuCl2(PPh3)3] 的反应已经进行，并且已经制备了两种新的钌酰胺配合物。在这两种情况下，配体骨架中吡啶基的存在有利于羧酰胺部分之​​一的去质子化，从而导致配体的三齿配位模式。还报道了其中一种钌配合物的结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of some novel derivatives of 1,10-phenanthroline
  作者：Adel M. S. Garas、Robert S. Vagg

  DOI：10.1002/jhet.5570370125

  日期：2000.1

  The synthesis is described of a set of new N-heterocyclic compounds which are derivatives of 1,10-phenanthroline. The compounds are designed to be general purpose chelating agents which could function as tri-, tetra- or hexadentate ligands with transition metal ions. Fused-ring molecular components have been included in the design of the compounds so that they may function as binding agents to DNA

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。
• 2,9-二酰胺-1,10-邻菲罗啉类化合物、及其合 成方法和应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN111116581B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种2,9‑二酰胺‑1,10‑邻菲罗啉类化合物、及其合成方法和应用。本发明以2,9‑二甲酸‑1,10‑邻菲罗啉为起始原料，采用一锅法合成技术，通过酰氯化及酰胺化两步反应合成2,9‑二酰胺‑1,10‑邻菲罗啉类化合物，并以闪柱层析法结合重结晶法进行反应的后处理及产物的纯化。本发明无需转移中间产物，缩短了合成路线，避免了剧毒氧化剂及强腐蚀性酸的使用，避免了萃取操作，节省了大量萃取剂及洗脱剂，提高了整体反应产率，降低了操作的难度和复杂程度。