N,N'-bis(phenyl-4-ethoxypiperidine)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide | 1266331-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N,N'-bis(phenyl-4-ethoxypiperidine)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide
• 英文别名: 2-N,9-N-bis[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 1266331-37-6
• 化学式: C₄₀H₄₄N₆O₄
• 分子量: 672.827
• InChiKey: SVXMTKHVKFOUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  760.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N,N'-bis(phenyl-4-ethoxypiperidine)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Promoting the formation and stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA, inhibition of telomerase and cytotoxicity by phenanthroline derivatives

  摘要：

  设计和制备了四种新的二取代菲罗啉基化合物 a-d，并通过 CD 光谱证明它们能诱导人类端粒 G-四链式 DNA 形成反平行结构。FRET 分析表明，化合物（1.0 μM）a、b、c 和 d 在含有 100 mM NaCl 的缓冲液（pH 值为 7.4）中的 G-四链节熔化温度升高（ΔTm 值）分别为 31.6、34.6、17.8 和 32.6 ℃。竞争性 FRET 分析表明，与双链 DNA 相比，这四种化合物表现出较高的 G-四链 DNA 选择性。其中三个化合物是强效端粒酶抑制剂和 HeLa 细胞增殖抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00961j

文献信息

• Promoting the formation and stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA, inhibition of telomerase and cytotoxicity by phenanthroline derivatives
  作者：Lihua Wang、Ye Wen、Jie Liu、Jun Zhou、Can Li、Chunying Wei

  DOI：10.1039/c0ob00961j

  日期：——

  Four new di-substituted phenanthroline-based compounds a–d have been designed and prepared, and they have been shown to induce the formation of anti-parallel structure of human telomeric G-quadruplex DNA by CD spectra. FRET assay indicates that the melting temperature increases (ΔTm values) of G-quadruplex in buffer (pH 7.4) containing 100 mM NaCl are 31.6, 34.6, 17.8 and 32.6 °C for the compounds (1.0 μM) a, b, c and d, respectively. Competitive FRET assay shows that the four compounds exhibit a high G-quadruplex DNA selectivity over duplex DNA. Three of the compounds are the potent telomerase inhibitors and HeLa cell proliferation inhibitors.

  设计和制备了四种新的二取代菲罗啉基化合物 a-d，并通过 CD 光谱证明它们能诱导人类端粒 G-四链式 DNA 形成反平行结构。FRET 分析表明，化合物（1.0 μM）a、b、c 和 d 在含有 100 mM NaCl 的缓冲液（pH 值为 7.4）中的 G-四链节熔化温度升高（ΔTm 值）分别为 31.6、34.6、17.8 和 32.6 ℃。竞争性 FRET 分析表明，与双链 DNA 相比，这四种化合物表现出较高的 G-四链 DNA 选择性。其中三个化合物是强效端粒酶抑制剂和 HeLa 细胞增殖抑制剂。