2,9-bis-(bromomethyl)-1,10-phenantroline | 78831-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis-(bromomethyl)-1,10-phenantroline
• 英文别名: 2,9-bis-(bromomethyl)-1,10-phenanthroline；2,9-dibromomethyl-1,10-phenanthroline；2,9-Bis(bromomethyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 78831-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 366.055
• InChiKey: DGDBWGQSYCEWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis-(bromomethyl)-1,10-phenantroline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1,1'-[2,9-(1,10-phenantroline)-bis-(methylene)]-bis-tris-(p-toluenesulphonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Linked cyclic polyamines with activity against hiv.

  摘要：

  揭示了一种药物组合物，其包含一种作为活性成分的一般式I的环链化合物，其中Z和Y分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，这些胺氮在环中相距至少2个或更多个碳原子，A是芳香或杂芳基团，R和R'分别是取代或未取代的烷基链或含有杂原子的链，或其酸盐或金属络合物，与药用可接受的稀释剂或载体混合或结合。

  公开号：

  EP1223166A1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,9-bis-(bromomethyl)-1,10-phenantroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triple Helix Forming Oligonucleotides with a Phenanthroline Moiety into the 3′-3′ Inversion Site of Polarity

  摘要：

  A protocol for the synthesis of triplex forming oligonucleotides containing a chelating molecule in the 3'-3' inversion site of polarity is reported. A number of 16-mers have been synthesized and UV spectroscopy employed to evaluate the stability of their triple helix complexes with the pertinent double-strand oligonucleotide targets. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4228::aid-ejoc4228>3.0.co;2-n

文献信息

• Side Chain Bromination of Mono and Dimethyl Heteroaromatic and Aromatic Compounds by Solid Phase<i>N</i>-Bromosuccinimide Reaction without Radical Initiator under Microwave
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2004.916

  日期：2004.7

  A series of side chain mono and dibromo derivatives of mono and dimethyl heteroaromatic and aromatic compounds (1–17) were synthesized by one step solid phase N-bromosuccinimide (NBS) reaction with...

  通过一步固相 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 反应合成了一系列单和二甲基杂芳族和芳族化合物 (1-17) 的侧链单和二溴衍生物。
• Catalytic hydrolysis of phosphate esters by metallocomplexes of 1,10-phenanthroline derivatives in micellar solution
  作者：John G. J. Weijnen、Johan F. J. Engbersen

  DOI：10.1002/recl.19931120608

  日期：——

  ligand-MII-phosphate ester complexes, which decay to products. The hydrolysis of diphenyl 4-nitrophenyl phosphate (1b) coordinated to C12PhenZnII proceeds 8700 times faster than the hydrolysis of 1b in the absence of metallocatalyst. Kinetic studies indicate that phosphate triesters containing a metal-ion-binding site in close proximity to the phosphoryl bond, i.e., diphenyl 5-nitro-2-pyridyl phosphate (2b) and diphenyl

  在中性Brij 35胶束中的2,9-双[（甲基十二烷基氨基）甲基] -1,10-菲咯啉（C 12酚M II）的二价金属离子络合物催化各种磷酸盐三酯，二酯和单酯的水解。已将C 12 Phen M II的催化活性与其水溶性对应物2,9-双[（二甲基-氨基）甲基] -1,10-菲咯啉（C 1 Phen M II）。饱和动力学为初步形成配体-M II-磷酸酯配合物提供了证据，该配合物会分解为产物。磷酸二苯基4-硝基苯酯的水解（1b）配位到C 12 Phen Zn II的过程比不存在金属催化剂时1b的水解快8700倍。动力学研究表明，磷酸三酯包含一个紧密靠近磷酰基键的金属离子结合位点，即磷酸二苯基5-硝基-2-吡啶基磷酸酯（2b）和磷酸二苯基5-硝基8-喹啉基磷酸酯（3），通过与1b相同的机理进行水解。
• Macrobicyclic and macrotricyclic tetralactams with 1,10-phenanthroline units. Dinuclear Eu3+ cryptate of the macrotricyclic ligand
  作者：Bernard Cathala、Louis Cazaux、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73181-9

  日期：1994.3

  synthesis of a key 18-membered diazatetralactam and of subsequent macrobicycle and macrotricycle with 1,10-phenanthroline units is described. The predominant macrotricyclic cryptand gives a dinuclear europium cryptate characterized by MS techniques and luminescence emission.

  描述了关键的18元二氮杂四内酰胺以及随后的具有1,10-菲咯啉单元的大三环和大三环的合成。主要的大三环穴状配体产生了以MS技术和发光发射为特征的双核euro穴。
• Synthesis and structure of macrocyclic dioxa-, dithia-, diazatetralactams and derivatives
  作者：Bernard Cathala、Khadija Raouf-Benchekroun、Chantal Galaup、Claude Picard、Louis Cazaux、Pierre Tisnès

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00529-7

  日期：1996.7

  The high yield stepwise synthesis of 18-membered dioxa-, dithia- and diazatetralactams is described. The two key steps are: i) the dissymetrization of the reactivity of a diacid via its cyclic anhydride and ii) the activation-cyclization of the intermediate diamide diacid avoiding the high-dilution technique. Two series of diazatetralactam derivatives are prepared: bibranched compounds bearing various

  描述了18元二恶英，二硫杂和二氮杂四内酰胺的高产率逐步合成。这两个关键步骤是：i）二酸通过其环酐的反应异构化，以及ii）避免高稀释技术的中间二酰胺二酸的活化环化。制备了两种二氮杂四内酰胺衍生物：带有各种取代基的双支化化合物和带有菲咯啉单元的大双环或大三环物种。通过13 C nmr和分子建模发现二氧杂内酰胺的主要构象异构体具有D 2对称性，而在真空中的双硫杂四内酰胺和固态的Boc取代的二氮杂内酰胺具有C 2对称性。
• Concave reagents part 33: transition metal complexes of 1,10-phenanthroline bridged calix[6]arenes
  作者：Frank Löffler、Ulrich Lüning、Gamal Gohar

  DOI：10.1039/b006826h

  日期：——

  1,10-Phenanthroline bridged calix[6]arenes 1a and 1b have been synthesized and metal salt complexes with Cu+, Cu2+, Co2+, Ni2+ and Eu3+ have been isolated. In contrast to the concave 1,10-phenanthrolines 2, which only form 1:1 complexes with metal salts, 1 also forms 2:1 complexes with Cu2+, Co2+ and Ni2+. Only Cu+ forms 1:1 complexes exclusively.

  合成了1,10-邻菲咯啉桥联杯[6]芳烃1a和1b，并分离了Cu +，Cu 2 +，Co 2 +，Ni 2+ 和Eu 3+的金属盐配合物。与此相反的凹1,10-菲咯啉2，其中仅形成1：1种配合物的金属盐， 1还形成2:1配合物的Cu 2+，钴2+ 和Ni 2+。只有Cu +专门形成1：1的络合物。