1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-o-苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 | 39686-94-7

物质功能分类

生物化工 - 糖类化合物

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-o-苄基-beta-d-吡喃葡萄糖

中文别名

——

英文名称

1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose

英文别名

1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate

CAS

39686-94-7

化学式

C₂₁H₂₆O₁₀

mdl

——

分子量

438.431

InChiKey

SJPSXDYBIIGRQJ-YMQHIKHWSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

107℃
沸点：

514.2±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.1
重原子数：

31
可旋转键数：

12
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.52
拓扑面积：

124
氢给体数：

0
氢受体数：

10

SDS

SDS：88483e98ba94e232696bd89adf5ed3b8

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3-O-benzyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside	101475-83-6	C₁₉H₂₆O₆	350.412
3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖	3-O-benzyl-1,2-5,6-O-diisopropylidene-α-D-glucofuranose	18685-18-2	C₁₉H₂₆O₆	350.412
——	3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	591727-19-4	C₁₉H₂₆O₆	350.412
——	3-O-benzyl-D-glucopyranose	——	C₁₃H₁₈O₆	270.282
——	benzyl-O-β-D-glucopyranoside	97590-76-6	C₁₃H₁₈O₆	270.282
——	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	350255-13-9	C₁₂H₂₀O₆	260.287
双丙酮葡萄糖	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	582-52-5	C₁₂H₂₀O₆	260.287

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester	1054644-54-0	C₂₀H₃₁ClO₇Si	447.0
——	1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose	95188-74-2	C₁₄H₂₀O₁₀	348.307
——	methyl β-D-glucopyranoside 3-benzyl ether	40010-11-5	C₁₄H₂₀O₆	284.309
——	Chloro-acetic acid (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester	189144-51-2	C₂₈H₃₇ClO₈Si	565.135
——	(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,5-diol	189144-50-1	C₁₈H₃₀O₆Si	370.518
4-甲氧苯基2,4,6-三-O-乙酰-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷	4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	303127-79-9	C₂₆H₃₀O₁₀	502.518
——	Methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyrano	303127-85-7	C₃₀H₂₈Cl₃NO₈	636.913
——	4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	303127-83-5	C₃₄H₃₄O₈	570.639
——	4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside	303127-82-4	C₃₄H₃₂O₈	568.623
——	methyl 6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate	189144-73-8	C₂₅H₄₄O₁₈	632.614
4-甲氧苯基-3-O-苄基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷	p-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside	303127-81-3	C₂₇H₂₈O₇	464.515
——	nigerose	2495-70-7	C₁₂H₂₂O₁₁	342.3
4-甲氧苯基-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷	4-Methoxyphenyl 3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	303127-80-2	C₂₀H₂₄O₇	376.406
黑曲霉二糖	nigerose	497-48-3	C₁₂H₂₂O₁₁	342.3
——	6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanehydrazide	181025-93-4	C₂₄H₄₄N₂O₁₇	632.617
——	(2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid	303128-06-5	C₃₄H₃₂O₉	584.623
——	Methyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate	303127-84-6	C₃₅H₃₄O₉	598.65
——	Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosylunorate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside	303128-03-2	C₄₄H₄₉NO₁₃	799.872
——	Benzyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside	303128-02-1	C₅₀H₅₃NO₁₃	875.97
——	methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside	1372631-55-4	C₃₅H₃₂F₆O₁₀S₂	790.755
——	ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	146530-62-3	C₂₁H₂₈O₈S	440.515
——	Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside	303128-01-0	C₅₀H₆₃NO₁₃Si	914.135

反应信息

作为反应物：

描述：

1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-o-苄基-beta-d-吡喃葡萄糖在吡啶、 palladium on activated charcoal 、溶剂黄146 作用下，生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranose

参考文献：

名称：

Freudenberg; Plankenhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 257,260

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在吡啶、氢氧化钾、硫酸作用下，