4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 303127-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 303127-83-5
• 化学式: C₃₄H₃₄O₈
• 分子量: 570.639
• InChiKey: PJPVUELPDOPJOH-XDURGXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside	303127-82-4	C34H32O8	568.623
  4-甲氧苯基2,4,6-三-O-乙酰-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷	4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	303127-79-9	C26H30O10	502.518
  4-甲氧苯基-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷	4-Methoxyphenyl 3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	303127-80-2	C20H24O7	376.406
  4-甲氧苯基-3-O-苄基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷	p-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside	303127-81-3	C27H28O7	464.515
  1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-o-苄基-beta-d-吡喃葡萄糖	1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose	39686-94-7	C21H26O10	438.431

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid	303128-06-5	C34H32O9	584.623
  ——	Methyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate	303127-84-6	C35H34O9	598.65
  ——	Methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyrano	303127-85-7	C30H28Cl3NO8	636.913
  ——	Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosylunorate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside	303128-03-2	C44H49NO13	799.872
  ——	Benzyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside	303128-02-1	C50H53NO13	875.97
  ——	Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside	303128-01-0	C50H63NO13Si	914.135
  ——	Benzyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside	303128-00-9	C56H67NO13Si	990.232
  ——	Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside	303127-99-3	C50H60Cl3NO13Si	1017.47
  ——	Benzyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside	303127-98-2	C56H64Cl3NO13Si	1093.57

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyrano
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基2,4,6-三-O-乙酰-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p

文献信息

• 1‐Picolinyl‐5‐azido Thiosialosides: Versatile Donors for the Stereoselective Construction of Sialyl Linkages
  作者：Jian Chen、Thomas Hansen、Qing‐Ju Zhang、De‐Yong Liu、Yao Sun、Hao Yan、Jeroen D. C. Codée、Richard R. Schmidt、Jian‐Song Sun

  DOI：10.1002/anie.201909177

  日期：2019.11.18

  flexibility in sialoside derivative synthesis, high temperature tolerance and easy scalability. In particular, the applicability to the synthesis of complex and bioactive N-glycan antennae when combined with the MPEP glycosylation protocol via the "latent-active" strategy has been shown. Mechanistically, the excellent α-stereoselectivity of the novel sialylation protocol could be attributed to the dramatic

  以picolinyl（Pic）基团为C-1定位的导向基团，N3为C5-NH2的通用前体，设计并合成了一种新型的1-Pic-5-N3硫代唾液酸供体，在此基础上建立了新的唾液酸化方案。与传统的唾液酸化方法相比，新方案显示出明显的优势，包括在无溶剂效应的情况下具有出色的α-立体选择性，广泛的底物范围（包括具有挑战性的唾液酸受体的唾液基8和9-羟基），唾液酸衍生物的柔韧性合成，耐高温和易于扩展。特别地，已经显示出当通过“潜在活性”策略与MPEP糖基化方案结合时，对于合成复杂且具有生物活性的N-聚糖触角的合成的适用性。机械上，
• Total synthesis of scutellarin and apigenin 7-O-β-d-glucuronide
  作者：Xin Liu、Guo-En Wen、Jian-Chao Liu、Jin-Xi Liao、Jian-Song Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2019.02.005

  日期：2019.3

  established, based on which a novel route for scutellarin derivatives preparation has been devised. The developed strategies, among which the stepwise deprotection process was also included, guarantee the high whole synthetic efficiency, and definitely will find broad application in diversity-oriented synthesis of bioactive flavonoid glycosides.

  直接金葡糖醛酸键形成的一般协议，其特征在于Au（I）催化的受适当保护的葡糖醛酸基邻炔基苯甲酸酯参与的糖基化反应，以及一种简便的方法，可轻松获得黄cut苷，其通过硼酸化-氧化作用温和有效地安装在羟基上已经建立了黄烷酮衍生物的序列，在此基础上，设计了一种新的制备黄cut苷衍生物的途径。所开发的策略（其中还包括逐步脱保护过程）确保了较高的整体合成效率，并且肯定会在面向生物活性的类黄酮糖苷的多样性合成中得到广泛应用。
• Chemical synthesis of β-D-GlcpA(2SO4)-(1→3)-D-GalpNAc(6SO4), the disaccharide repeating unit of shark cartilage chondroitin sulfate D, and of its methyl β-D-glycoside derivative
  作者：Nathalie Karst、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1039/b002835p

  日期：——

  manner from D-glucose, whereas the glycosyl acceptors 20 and 21 are obtained from known 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranose through glycosylation with benzyl alcohol and methanol, respectively, and subsequent transformation into D-galacto synthons by selective inversion of configuration at C-4. Unexpected pyranose → furanose ring contraction as well

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原