methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 1372631-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Tf(-2)[Bn(-3)][Tf(-4)][Trt(-6)]b-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1372631-55-4
• 化学式: C₃₅H₃₂F₆O₁₀S₂
• 分子量: 790.755
• InChiKey: SGCQVLBXIMUGPA-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-N-butyl-2,4-dideoxy-2,4-imino-3-methyl-d-ribonate
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate derived bicyclic azetidin-3-ones as scaffolds for highly functionalized azetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 2,4,6-triacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v

文献信息

• Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-<i>O</i>-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-<i>O</i>-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Noelia Araújo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Yousuke Shimada、Chu-Yi Yu、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol300669v

  日期：2012.4.20

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.
• Carbohydrate derived bicyclic azetidin-3-ones as scaffolds for highly functionalized azetidines
  作者：R. Fernando Martínez、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.014

  日期：2014.2