1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranose | 68537-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68537-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: MKYMDZCSOKQYDR-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranose 在 四氯化锡 、 异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（3 - O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶的合成及合成应用：面向新型的六吡喃糖基嘧啶

  摘要：

  通过将胸腺嘧啶与适当的碳水化合物结合，合成了1-（2,4,6-三-O-乙酰基-3- O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶。该键的核苷的可用性成为可能的2,2合成' - Ö -anhydro-（4,6- ø -苯-β-d-altropyranosyl）胸腺嘧啶和1-（2,3- ø -anhydro-4， 6 - O-苯基亚甲基-β-d-甘露吡喃糖基）胸腺嘧啶。从这些官能化的起始原料可以容易地制备多种修饰的己基吡喃糖基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.153
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,4-O-苯基-Β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 thallium(I) carbonate 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1848,1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron spin resonance spectroscopic investigation of carbohydrate radicals. Part 3. Conformation in deoxypyranosan-2-, -3-, and -4-yl radicals
  作者：Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann、Kay Stefan Gröninger、Tom Witzel、Bernd Giese

  DOI：10.1039/p29860001461

  日期：——

  E.s.r. spectra of C-2, -3, and -4 carbohydrate free radicals, generated regiospecifically by halogen abstraction from acylated deoxyhexopyranoses are recorded in benzene solution. Analysis of the hyperfine splittings reveals the retention of 4C1 chair conformation of the parent compounds in the radicals.

  在苯溶液中记录了C-2，-3和-4碳水化合物自由基的Esr光谱，这些自由基是由卤素从酰化的脱氧己基吡喃糖中提取出来的区域特异性地产生的。对超细分裂的分析表明，自由基中母体化合物的4 C 1椅构象得以保留。
• Freudenberg; Plankenhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 257,260
  作者：Freudenberg、Plankenhorn

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 714,719
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• A general and efficient route to 3′-deoxy-3′-N-, S-, and C-substituted altropyranosyl thymines from 2′,3′-O-anhydro-mannopyranosylthymine
  作者：Sachin G. Deshpande、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.025

  日期：2007.1

  An efficient route to 1-(2,3-O-anhydro-4,6-O-phenylmethylene--D-mannopyranosyl) thymine from 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-tosyl-beta-D-glucopyranose has been devised. This newly synthesized epoxide is opened up regioselectively at the C-3'-position by N-, S-, and C-nucleophiles to afford a wide range of new 3-deoxy-3'-substituted altropyranosyl thymines. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Freudenberg; Ivers, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 929,940
  作者：Freudenberg、Ivers

  DOI：——

  日期：——