Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosylunorate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 303128-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosylunorate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-5-benzoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 303128-03-2
• 化学式: C₄₄H₄₉NO₁₃
• 分子量: 799.872
• InChiKey: GEUDBYITBZQFRZ-WXMLRLHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosylunorate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]GlcA(b1-3)[Bn(-4)]b-GalNAc1Me
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基2,4,6-三-O-乙酰-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 Methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosylunorate)-(1->3)-2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p

文献信息

• Chemical synthesis of β-D-GlcpA(2SO4)-(1→3)-D-GalpNAc(6SO4), the disaccharide repeating unit of shark cartilage chondroitin sulfate D, and of its methyl β-D-glycoside derivative
  作者：Nathalie Karst、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1039/b002835p

  日期：——

  manner from D-glucose, whereas the glycosyl acceptors 20 and 21 are obtained from known 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranose through glycosylation with benzyl alcohol and methanol, respectively, and subsequent transformation into D-galacto synthons by selective inversion of configuration at C-4. Unexpected pyranose → furanose ring contraction as well

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原