1,2-硬脂酸甘油酯 甘油硬脂酸 | 51063-97-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2-硬脂酸甘油酯 甘油硬脂酸
• 中文别名: 1,2-硬脂酸甘油酯甘油硬脂酸；二硬脂酸甘油酯
• 英文名称: DL-α,β-distearin
• 英文别名: 1,2-distearoylglycerol；glyceryl distearate；1,2-Distearoyl-rac-glycerol；(3-hydroxy-2-octadecanoyloxypropyl) octadecanoate
• CAS: 51063-97-9；1323-83-7
• 化学式: C₃₉H₇₆O₅
• 分子量: 625.029
• InChiKey: UHUSDOQQWJGJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于二氯甲烷，部分溶于热乙醇（96%）。
• 介电常数：
  3.3（78℃）
• LogP：
  15.997 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2915900090
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-硬脂酸甘油酯 甘油硬脂酸 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 生成 (2S)-3-(((2,3-bis(benzyloxy)propoxy)(phenylamino)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl distearate
  参考文献：
  名称：

  Lammers,J.G.; van Boom,J.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-stearoyI-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 1,2-硬脂酸甘油酯 甘油硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  机械化学合成酰基甘油衍生物

  摘要：

  近年来，许多生物学相关的构件如氨基酸、肽、糖、核苷酸和核苷等已通过机械化学合成来制备。然而，通过球磨技术进行脂质的机械合成基本上仍未被探索。在这项工作中，实现了通过机械化学获得单酰基甘油和二酰基甘油衍生物的多步合成路线，包括二酰基甘油-香豆素缀合物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.78

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• Protection of phosphate with the 9-fluorenylmethyl group. Synthesis of unsaturated-acyl phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate
  作者：Yutaka Watanabe、Tomoko Nakamura、Hiroyuki Mitsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)85781-4

  日期：1997.10

  di-(9-fluorenylmethyl) phosphates obtained via phosphitylation were found to be suitable for protection of phosphoric monoesters, which were generated by treatment of the triesters with DBU or triethylamine. This strategy and a hydroxyl protecting group, 2-[2-(levulinoyloxy)ethyl]benzoyl were applied to synthesis of a dioleoyl analog of PI(4,5)P2.

  发现通过磷酸化获得的烷基二-（9-芴基甲基）磷酸酯适用于保护磷酸单酯，磷酸单酯是通过用DBU或三乙胺处理三酯而产生的。该策略和羟基保护基团2- [2-（乙酰丙酰氧基）乙基]苯甲酰基被用于PI（4,5）P 2的油酰基类似物的合成。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRIDINONE INHIBITEURS DE LA MGAT2 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015134701A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。

表征谱图