1-[(磷酰氧基)甲基]乙烷-1,2-二基二硬脂酸酯 | 17966-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-[(磷酰氧基)甲基]乙烷-1,2-二基二硬脂酸酯
• 英文名称: 1,2-di-O-stearoyl-rac-3-glycerophosphate
• 英文别名: distearoyl phosphatidylglycerol；distearoylphoshadidylglycerol；distearoylphospatidylglycerol；phosphoric acid mono-(2,3-bis-stearoyloxy-propyl ester)；(+/-)-1-phosphonooxy-2,3-bis-stearoyloxy-propane；Phosphorsaeure-mono-(2,3-bis-stearoyloxy-propylester)；1-[(Phosphonooxy)methyl]ethane-1,2-diyl distearate；(2-octadecanoyloxy-3-phosphonooxypropyl) octadecanoate
• CAS: 17966-25-5
• 化学式: C₃₉H₇₇O₈P
• 分子量: 705.009
• InChiKey: YFWHNAWEOZTIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(磷酰氧基)甲基]乙烷-1,2-二基二硬脂酸酯 在 钯 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-<1,2-(Distearoylglyceryl)-3-phosphoryl>-1-glycylglycerin
  参考文献：
  名称：

  Grum-Grzhimailo,M.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, # 5, p. 971 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3-bis(trimethylsilyloxy)phosphoryloxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-[(磷酰氧基)甲基]乙烷-1,2-二基二硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl Carboxylates by Acylation of Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29715

文献信息

• Protection of phosphate with the 9-fluorenylmethyl group. Synthesis of unsaturated-acyl phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate
  作者：Yutaka Watanabe、Tomoko Nakamura、Hiroyuki Mitsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)85781-4

  日期：1997.10

  di-(9-fluorenylmethyl) phosphates obtained via phosphitylation were found to be suitable for protection of phosphoric monoesters, which were generated by treatment of the triesters with DBU or triethylamine. This strategy and a hydroxyl protecting group, 2-[2-(levulinoyloxy)ethyl]benzoyl were applied to synthesis of a dioleoyl analog of PI(4,5)P2.

  发现通过磷酸化获得的烷基二-（9-芴基甲基）磷酸酯适用于保护磷酸单酯，磷酸单酯是通过用DBU或三乙胺处理三酯而产生的。该策略和羟基保护基团2- [2-（乙酰丙酰氧基）乙基]苯甲酰基被用于PI（4,5）P 2的油酰基类似物的合成。
• 一种含酯基脂质的合成方法
  申请人：秦华利

  公开号：CN116082386A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种含酯基脂质的合成方法。该合成方法包括以下步骤：将羧酸、醇、碱催化剂、氯甲基磺酰氟混合，反应，制得含酯基脂质。本发明的合成方法将羧酸、醇、碱催化剂、氯甲基磺酰氟混合，反应，制得所述含酯基脂质，条件温和，低于绝大多数脂质体的相变温度与水解温度，并且产物产率显著提高，例如不低于82％，更适用于脂质的合成。
• Gruen; Limpaecher, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 268
  作者：Gruen、Limpaecher

  DOI：——

  日期：——
• Krylova, V. N.; Lyutik, A. I.; Gornaeva, N. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 183 - 186
  作者：Krylova, V. N.、Lyutik, A. I.、Gornaeva, N. P.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Bevan at al.,T.H., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3495 - 3498
  作者：Bevan at al.,T.H.

  DOI：——

  日期：——