1-stearoyI-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol | 132679-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-stearoyI-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol
• 英文别名: [3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl] octadecanoate
• CAS: 132679-65-3
• 化学式: C₂₇H₅₆O₄Si
• 分子量: 472.825
• InChiKey: QBXQHZJULOWZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-stearoyI-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定化的2- OMe -LPA类似物的化学合成及其对自分泌运动素抑制活性的初步研究

  摘要：

  五种具有不同脂肪酸残基的新的代谢稳定的2- OMe -LPA类似物（1a - e）的化学合成通过相应的1- O-酰基2- OMe-甘油的磷酸化而进行，这些多酚是通过外消旋多步法制备的缩水甘油。现在的类似物使用基于FRET的合成ATX底物FS-3进行生物学鉴定，作为自分泌运动抑制剂。在测试的化合物中，1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）似乎是最有效的化合物，显示出与未修饰的1- O相似的ATX抑制活性-油酰基-LPA。平行测试表明，对于相应的1 - O-酰基-2- OMe-硫代磷酸酯（2a-e，如我们先前所述合成）也观察到了类似的趋势。与未修饰的1 - O-油酰基-LPA相反，发现1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）对碱性磷酸酶具有抗性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.008
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 三乙胺 作用下， 生成 1-stearoyI-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱新硫类似物的化学合成和细胞毒性

  摘要：

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱的硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯类似物的化学合成。为了制备溶血磷脂酰胆碱的新的硫衍生物，已经使用了草硫磷烷和二硫磷烷方法。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列五种化合物，带有饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。使用MTT活力测定法和乳酸脱氢酶释放法测定了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.020

文献信息

• 含两种不同侧链的磷脂酰甘油单钠盐的制备方法
  申请人：合肥博思科创医药科技有限公司

  公开号：CN111057100A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明属于化合物制备技术领域，特别涉及含两种不同侧链的磷脂酰甘油单钠盐的制备方法，该制备方法以D‑甘露醇为起始原料在丙酮中加热后生成1,1,5,6‑异亚丙基‑D‑甘露醇，经高碘酸钠氧化和硼氢化钠还原后得到异亚丙基甘油醇，然后与含R1基元的脂肪酸进行缩合反应后在酸的存在下脱缩醛保护基，用硅烷保护剂选择性保护伯羟基，使得仲羟基与另一类含R2基元的脂肪酸反应后再脱硅烷保护，脱保护后的产物与三氯氧磷、异亚丙基甘油醇反应后，用酸脱去缩醛保护基，最后用钠盐处理得到终产品；本发明可实现含两种不同侧链的磷脂酰单钠盐的合成，产品的生产过程简单环保，易于操作。
• Synthesis of acylglycerol derivatives by mechanochemistry
  作者：Karen J Ardila-Fierro、Andrij Pich、Marc Spehr、José G Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.3762/bjoc.15.78

  日期：——

  nucleotides and nucleosides, etc. have been prepared by mechanochemical synthesis. However, mechanosynthesis of lipids by ball milling techniques has remained essentially unexplored. In this work, a multistep synthetic route to access mono- and diacylglycerol derivatives by mechanochemistry has been realized, including the synthesis of diacylglycerol-coumarin conjugates.

  近年来，许多生物学相关的构件如氨基酸、肽、糖、核苷酸和核苷等已通过机械化学合成来制备。然而，通过球磨技术进行脂质的机械合成基本上仍未被探索。在这项工作中，实现了通过机械化学获得单酰基甘油和二酰基甘油衍生物的多步合成路线，包括二酰基甘油-香豆素缀合物的合成。
• The chemical synthesis of phosphorothioate and phosphorodithioate analogues of lysophosphatidic acid (LPA) and cyclic phosphatidic acid (CPA)
  作者：Przemysław Rytczak、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1039/b9nj00704k

  日期：——

  new sulfur analogues of lysophospholipids has been described, including phosphorothioate/phosphorodithioate derivatives of lysophosphatidic acids (LPA) and phosphorothioate/phosphorodithioate derivatives of cyclic phosphatidic acids (cPA). For the preparation of LPA and cPA derivatives both oxathiaphospholane and dithiaphospholane approaches have been employed. Each lysophospholipid analogue has been

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。
• The chemical synthesis and preliminary biological studies of phosphodiester and phosphorothioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  作者：Agata Sowińska、Przemysław Rytczak、Edyta Gendaszewska-Darmach、Anna Drzazga、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.075

  日期：2016.8

  compounds, bearing different fatty acid residues both saturated (14:0, 16:0, 18:0) and unsaturated (18:1). The methylation of glycerol 2-hydroxyl function was applied in order to increase the stability of prepared analogues by preventing 1→2 acyl migration. The cytotoxicity of newly synthesized 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine derivatives was evaluated with resazurin-based method in prostate cancer

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。