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托拉菌素 A | 217500-96-4

中文名称
托拉菌素 A
中文别名
托拉菌素A,土拉霉素A;泰拉霉素A;土拉霉素A;托拉菌素A;泰拉霉素;托拉菌素 A;土拉霉素 A;土拉霉素 A;泰拉霉素 A
英文名称
tulathromycin
英文别名
tulathromycin A;(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-((2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-4-C-((propylamino)methyl)-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-((3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl)oxy)-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one;(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-(propylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
托拉菌素 A化学式
CAS
217500-96-4
化学式
C41H79N3O12
mdl
——
分子量
806.091
InChiKey
GUARTUJKFNAVIK-QPTWMBCESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    186-188oC
  • 沸点:
    853.8±65.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.17
  • 溶解度:
    可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
  • 碰撞截面:
    286.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    56
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.98
  • 拓扑面积:
    201
  • 氢给体数:
    7
  • 氢受体数:
    15

安全信息

  • 储存条件:
    -20℃

SDS

SDS:a84fe91e29c53b16441df1fb3433d527
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制备方法与用途

托拉菌素A为白色或类白色的结晶性粉末,主要用于治疗由放线杆菌、支原体、巴氏杆菌及副嗜血杆菌引起的猪和牛的呼吸系统疾病。它是一种新型长效三胺类抗生素,被称为Tulathromycin A,同样用于治疗猪和牛的肺病。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    阿奇霉素 A 9-Deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A 76801-85-9 C37H70N2O12 734.969
    —— (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-(((3S,4S,6R,8R)-8-methoxy-4,8-dimethyl-1,5-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl)oxy)-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one —— C38H70N2O12 746.98
    —— (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-2-O-[(phenylmethoxy)carbonyl]-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one 352032-78-1 C45H76N2O14 869.103
    —— benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[[(3S,4R,6R,8S)-4-methoxy-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy]-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate 217649-77-9 C46H76N2O14 881.114
    —— benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxooxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate 371193-61-2 C45H74N2O14 867.088
    —— erythromycin A 9-(E)-oxime 111321-02-9 C37H68N2O13 748.953

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    托拉菌素 A磷酸甲烷 作用下, 以 异丙醇 为溶剂, 反应 12.0h, 以87.2%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    一种土拉霉素及土拉霉素磷酸盐的合成方法
    摘要:
    本发明公开了一种土拉霉素及土拉霉素磷酸盐的合成方法,羟基保护步骤:利用式Ⅰ所示的去甲阿奇霉素中间体得到如式II所示的羟基保护产物;羟基氧化步骤和羰基环氧化步骤:利用如式II所示的羟基保护产物,经氧化产物环氧化,得到如式III所示的产物;脱保护基步骤:利用将如式III所示的产物溶解,添加钯碳、酸和甲酸铵反应,得到如式IV所示的产物;胺化步骤:将如式IV所示的产物和正丙胺进行溶解,加热反应得到土拉霉素;土拉霉素磷酸盐的合成方法为将土拉霉素溶解,调节pH值至6‑7.5,脱色后结晶、干燥,即得;本发明通过改进工艺和改善反应条件以简化合成路线和步骤,能够大大节约成本,提高生产效率。
    公开号:
    CN111004299A
  • 作为产物:
    描述:
    阿奇霉素 A 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate氢气potassium carbonate戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷二甲基亚砜异丙醇丙酮 为溶剂, -85.0~65.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下, 反应 4.5h, 生成 托拉菌素 A
    参考文献:
    名称:
    泰拉菌素中间体的盐
    摘要:
    本发明公开了一种制备泰拉菌素的中间体的盐,具体来说该盐为草酸盐,及其制备方法和在制备泰拉菌素的方法中的应用。
    公开号:
    CN107501364B
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文献信息

  • 泰拉霉素中间体及其制备方法与泰拉霉素的 制备方法
    申请人:安徽中升药业有限公司
    公开号:CN102786569B
    公开(公告)日:2016-12-07
    本发明提供了泰拉霉素中间体及其制备方法与泰拉霉素的制备方法,所述泰拉霉素的制备方法条件温和操作方便,成本低,是以阿奇霉素A为原料,用二碳酸二叔丁酯保护阿奇霉素A中的2’‑位羟基和6’‑位氨基,得到双保护的阿奇霉素A;对双保护的阿奇霉素A的4”‑位羟基进行Swern氧化,再与三氟乙酸成盐,并同时脱除叔丁氧羰基,得到4”‑位羰基的阿奇霉素A双三氟乙酸盐;再与三甲基锍溴化物反应得到4”‑位环氧化合物;最后用正丙胺对4”‑位环氧化合物进行亲核加成,得到泰拉霉素的磷酸盐,进一步用碱中和,得到目标化合物泰拉霉素;同时产生了4”‑位羰基的阿奇霉素A双三氟乙酸盐的泰拉霉素中间体。
  • [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TULATHROMYCIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TULATHROMYCINE
    申请人:FARMA GRS D O O
    公开号:WO2015014907A1
    公开(公告)日:2015-02-05
    The present invention discloses a novel process for preparation of tulathromycin. The process uses fewer steps due to a more direct route without prior protection of functional groups of the compound of formula (I).
    本发明公开了一种制备图拉霉素的新工艺。该工艺由于采用了更直接的路由,无需预先保护公式(I)化合物的功能团,因此使用的步骤较少。
  • [EN] IMMUNOMODULATING IMINE-OXAZOLINE AZALIDES<br/>[FR] AZALIDES IMMUNOMODULATEURS D'IMINE-OXAZOLINE
    申请人:ZOETIS SERVICES LLC
    公开号:WO2021183759A1
    公开(公告)日:2021-09-16
    Defined herein are immunemodulating Formula (1) compounds wherein R1, R2, R3, and W are as defined herein, stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; and compositions comprising said compounds. The invention also includes methods for treating an inflammatory and/or immunological disease or disorder in an animal by administering a therapeutically effective amount of a Formula (1) compound, stereoisomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt thereof; or use of said compound of Formula (1 ) to prepare a medicament for treating an inflammatory and/or immunological disease or disorder in an animal.
    本发明定义了免疫调节式(1)化合物,其中R1、R2、R3和W如本文所定义,其立体异构体,以及药学上可接受的盐;以及包含这些化合物的组合物。本发明还包括通过给予动物治疗有效量的式(1)化合物、其立体异构体及药学上可接受的盐,来治疗炎症和/或免疫性疾病或障碍的方法;以及使用式(1)化合物制备用于治疗动物炎症和/或免疫性疾病或障碍的药物的用途。
  • METHOD AND INTERMEDIATE FOR PREPARING TULATHROMYCIN
    申请人:Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.
    公开号:US20190023681A1
    公开(公告)日:2019-01-24
    A method and an intermediate for preparing a tulathromycin. The method includes the following step: in an organic solvent, subjecting a compound represented by formula (II) and an n-propylamine to a ring-opening addition shown below to obtain a tulathromycin represented by formula (I), wherein the organic solvent is a 1,2-propandiol. Tulathromycin obtained using the method has a high purity, with an HPLC purity being 95% and above, and up to 99% and above, satisfying a required purity for preparing a tulathromycin as a pharmaceutical formulation. The method has a high yield, is simple to operate, and is more suitable for industrial production.
    一种制备替拉噻啉的方法及其中间体。该方法包括以下步骤:在有机溶剂中,使式(II)表示的化合物与正丙胺经历如下所示的环开加成反应,以获得式(I)表示的替拉噻啉,其中有机溶剂为1,2-丙二醇。使用该方法获得的替拉噻啉具有高纯度,其高效液相色谱纯度为95%及以上,甚至可达99%及以上,满足制备作为药物制剂的替拉噻啉所需纯度。该方法收率高,操作简便,更适合工业生产。
  • 一种泰拉霉素的制备方法
    申请人:广东东阳光药业有限公司
    公开号:CN110903335A
    公开(公告)日:2020-03-24
    本发明提供了一种泰拉霉素的制备方法,属于医药化工领域;本发明所述方法以氮红霉素为原料与氯甲酸苯酯反应保护羟基得到保护的氮红霉素,通过氧化将羟基氧化为酮基,再环氧化、脱保护后,与正丙胺反应得到泰拉霉素。该方法生产得到的产物纯度高,收率高,成本低,操作简单,工艺稳定的特点。
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