benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[[(3S,4R,6R,8S)-4-methoxy-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy]-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate | 217649-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[[(3S,4R,6R,8S)-4-methoxy-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy]-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate
• CAS: 217649-77-9
• 化学式: C₄₆H₇₆N₂O₁₄
• 分子量: 881.114
• InChiKey: UCYPGMJHYLJABP-KEHWGUODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[[(3S,4R,6R,8S)-4-methoxy-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy]-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate 在 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-Desmethylpropylamine Tulathromycin-5'-methanamine
  参考文献：
  名称：

  一类新型三元大环抗生素的合成和活性：三酰胺。

  摘要：

  描述了两种新型三元大环抗生素的立体选择性合成，该三元大环抗生素具有针对多杀性巴氏杆菌和大肠杆菌菌株的有效体外活性。C-4”氨基醇上取代基的性质可显着影响体外活性，而C-4”醇的立体化学作用则不那么重要。还描述了取代和立体化学对小鼠呼吸道感染模型体内活性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00526-7
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 A 在 sodium hydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[[(3S,4R,6R,8S)-4-methoxy-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy]-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种土拉霉素及土拉霉素磷酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种土拉霉素及土拉霉素磷酸盐的合成方法，羟基保护步骤：利用式Ⅰ所示的去甲阿奇霉素中间体得到如式II所示的羟基保护产物；羟基氧化步骤和羰基环氧化步骤：利用如式II所示的羟基保护产物，经氧化产物环氧化，得到如式III所示的产物；脱保护基步骤：利用将如式III所示的产物溶解，添加钯碳、酸和甲酸铵反应，得到如式IV所示的产物；胺化步骤：将如式IV所示的产物和正丙胺进行溶解，加热反应得到土拉霉素；土拉霉素磷酸盐的合成方法为将土拉霉素溶解，调节pH值至6‑7.5，脱色后结晶、干燥，即得；本发明通过改进工艺和改善反应条件以简化合成路线和步骤，能够大大节约成本，提高生产效率。

  公开号：

  CN111004299A

文献信息

• Synthesis, stereochemical assignment and biological activity of a novel series of C-4″ modified aza-Macrolides
  作者：Brian S Bronk、Michael A Letavic、Camilla D Bertsche、David M George、Shigeru F Hayashi、Barbara J Kamicker、Nicole L Kolosko、Laura J Norcia、Margaret A Rushing、Sheryl L Santoro、Bingwei V Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00358-5

  日期：2003.6

  Modification of the cladinose C-4" position via manipulation of the corresponding keto derivatives afforded two stereochemically pure series of compounds. The synthesis and structure determination of these compounds is described within. The in vitro and in vivo biological activity of this novel series of C-4" modified macrolides is also described.

  通过操纵相应的酮衍生物对cladinose C-4“位置进行修饰，得到了两个立体化学纯的系列化合物。这些化合物的合成和结构测定均在其中进行了描述。该新颖系列的C的体外和体内生物学活性还描述了-4”修饰的大环内酯。
• METHOD AND INTERMEDIATE FOR PREPARING TULATHROMYCIN
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20190023681A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A method and an intermediate for preparing a tulathromycin. The method includes the following step: in an organic solvent, subjecting a compound represented by formula (II) and an n-propylamine to a ring-opening addition shown below to obtain a tulathromycin represented by formula (I), wherein the organic solvent is a 1,2-propandiol. Tulathromycin obtained using the method has a high purity, with an HPLC purity being 95% and above, and up to 99% and above, satisfying a required purity for preparing a tulathromycin as a pharmaceutical formulation. The method has a high yield, is simple to operate, and is more suitable for industrial production.

  一种制备替拉噻啉的方法及其中间体。该方法包括以下步骤：在有机溶剂中，使式(II)表示的化合物与正丙胺经历如下所示的环开加成反应，以获得式(I)表示的替拉噻啉，其中有机溶剂为1,2-丙二醇。使用该方法获得的替拉噻啉具有高纯度，其高效液相色谱纯度为95%及以上，甚至可达99%及以上，满足制备作为药物制剂的替拉噻啉所需纯度。该方法收率高，操作简便，更适合工业生产。
• 一种土拉霉素及土拉霉素磷酸盐的合成方法
  申请人：广东温氏大华农生物科技有限公司

  公开号：CN111004299A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种土拉霉素及土拉霉素磷酸盐的合成方法，羟基保护步骤：利用式Ⅰ所示的去甲阿奇霉素中间体得到如式II所示的羟基保护产物；羟基氧化步骤和羰基环氧化步骤：利用如式II所示的羟基保护产物，经氧化产物环氧化，得到如式III所示的产物；脱保护基步骤：利用将如式III所示的产物溶解，添加钯碳、酸和甲酸铵反应，得到如式IV所示的产物；胺化步骤：将如式IV所示的产物和正丙胺进行溶解，加热反应得到土拉霉素；土拉霉素磷酸盐的合成方法为将土拉霉素溶解，调节pH值至6‑7.5，脱色后结晶、干燥，即得；本发明通过改进工艺和改善反应条件以简化合成路线和步骤，能够大大节约成本，提高生产效率。
• Synthesis and Activity of a Novel Class of Tribasic Macrocyclic Antibiotics: The Triamilides
  作者：Michael A. Letavic、Brian S. Bronk、Camilla D. Bertsche、Jeffrey M. Casavant、Hengmiao Cheng、Kirsten L. Daniel、David M. George、Shigeru F. Hayashi、Barbara J. Kamicker、Nicole L. Kolosko、Laura J.L. Norcia、Vanessa D. Oberton、Margaret A. Rushing、Sheryl L. Santoro

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00526-7

  日期：2002.10

  The stereoselective synthesis of two novel series of tribasic macrocyclic antibiotics with potent in vitro activity against Pasteurella multocida and Escherichia coli strains of bacteria is described. The in vitro activity can be significantly influenced by the nature of the substituents on the C-4" aminoalcohol, with the stereochemistry of the C-4" alcohol playing a less critical role. The effect

  描述了两种新型三元大环抗生素的立体选择性合成，该三元大环抗生素具有针对多杀性巴氏杆菌和大肠杆菌菌株的有效体外活性。C-4”氨基醇上取代基的性质可显着影响体外活性，而C-4”醇的立体化学作用则不那么重要。还描述了取代和立体化学对小鼠呼吸道感染模型体内活性的影响。