1,3-双(4-氟苯甲酰)苯 | 108464-88-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3-双(4-氟苯甲酰)苯
• 中文别名: 1,3-二(4-氟苯甲酰)苯
• 英文名称: 1,3-bis(4'-fluorobenzoyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(4-fluorobenzoyl)benzene；[3-(4-fluorobenzoyl)phenyl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 108464-88-6
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂O₂
• 分子量: 322.311
• InChiKey: PISLKPDKKIDMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C (lit.)
• 沸点：
  476.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉、干燥处，同时确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-氟苯甲酰)苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以87.3%的产率得到1,3-bis(3-nitro-4-fluorobenzoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic diamine intermediates useful in the preparation of polyimides

  摘要：

  一种耐热和热塑性聚酰亚胺，具有低介电特性和以下结构单元的重复：##STR1## 其中R是一种四价基团，含有2至27个碳原子，并从以下群体中选择：脂肪基团、脂环基团、单芳基团、紧凑聚芳基团和非紧凑芳基团，它们之间通过直接键或桥接成员连接在一起；用作聚酰亚胺原料单体的芳香二胺，具有以下结构式：##STR2## 以及一种制备上述结构的聚酰亚胺的方法，通过在芳香二羧酸二酐的存在下将这些芳香二胺与芳香二羧酸酐或芳香单胺反应，并连续热或化学地使得所得的聚酰胺酸缩合。

  公开号：

  US05354890A1
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 间苯二甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 8.0h， 以3.24 g的产率得到1,3-双(4-氟苯甲酰)苯
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑衍生物修饰的双氰基乙烯基的多样化AIE和机械变色发光：取代位点和分子堆积的影响

  摘要：

  聚集诱导发射（AIE）特性已得到广泛研究，这不仅是因为它们完全避免了常规荧光团中臭名昭著的聚集引起的猝灭效应，而且还因为它们在有机发光二极管，荧光传感器和生物成像中的应用前景广阔。在这项工作中，我们报道了对具有咔唑和双氰基乙烯基的AIE活性位置异构体（m -BPCDM和p -BPCDM）的分子堆积和发光性质的研究。化合物米基于-BPCDM元3'-取代显示出比化合物更明显AIE流程p -BPCDM基于第-取代，这可以归因于p -BPCDM空间结构带来的强烈的π-π堆积效应。此外，两个位置异构体还表现出不同的机械致变色发光性质。

  DOI：

  10.1039/c9ce01958h

文献信息

• Synthesis and Photochromism of Novel Phenylene-Linked Photochromic Bispyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol052587y

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Phenylene-linked bisnaphthopyrans were synthesized in good yields via the one-pot reaction of bis-propargyl alcohols with naphthols. Temperature-dependent photochromism in 1,4-phenylene-linked bispyrans leads to up to 60 nm bathochromic shift between the colored species formed at room temperature and at -20 degrees C. Better fatigue resistance and higher colorability was observed

  [反应：见正文]通过双炔丙基醇与萘酚的一锅反应以高收率合成了苯连接的双萘并吡喃。1,4-亚苯基连接的双吡喃中随温度变化的光致变色现象导致在室温和-20摄氏度下形成的有色物质之间出现高达60 nm的红移。在1,4-亚苯基中观察到更好的抗疲劳性和更高的可着色性与1，3-亚苯基连接的双-[2H]-萘并[1,2-b]吡喃相比，双-[2H]-萘并[1,2-b]吡喃。
• Atom-efficient cross-coupling reactions of triarylbismuths with acyl chlorides under Pd(0) catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.047

  日期：2007.12

  The atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths with a variety of aliphatic, aromatic, and hetero-aromatic acyl chlorides was demonstrated to afford high yields of cross-coupled ketones under palladium catalysis. The corresponding cross-coupling reaction with diacid chlorides also furnished bis-coupled ketones in good yields.

  已证明三芳基铋与多种脂族，芳族和杂芳族酰氯的原子有效交叉偶联反应可在钯催化下提供高产率的交叉偶联的酮。与二酰氯的相应交叉偶联反应也以良好的收率提供了双偶合酮。
• Synthesis and biochemical evaluation of benzoylbenzophenone thiosemicarbazone analogues as potent and selective inhibitors of cathepsin L
  作者：Erica N. Parker、Jiangli Song、G.D. Kishore Kumar、Samuel O. Odutola、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Tracy E. Strecker、Ashleigh L. Barnes、Dhivya R. Sudhan、Thomas R. Wittenborn、Dietmar W. Siemann、Michael R. Horsman、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.036

  日期：2015.11

  Thiosemicarbazone analogue 32 inhibited invasion through Matrigel of MDA-MB-231 breast cancer cells by 70% at 10 μM. Thiosemicarbazone analogue 8 significantly inhibited the invasive potential of PC-3ML prostate cancer cells by 92% at 5 μM. The most active cathepsin L inhibitors from this benzoylbenzophenone thiosemicarbazone series (1, 8, and 32) displayed low cytotoxicity toward normal primary cells [in this

  组织蛋白酶L在多种肿瘤中的上调及其通过降解细胞外基质促进癌细胞侵袭和迁移的能力表明，组织蛋白酶L是开发抗转移剂的有希望的生物学靶标。基于从鼓励上二苯甲酮缩氨基硫脲组织蛋白酶抑制剂，一系列14个benzoylbenzophenone缩氨基硫脲类似物的研究结果进行了设计，合成，和它们对组织蛋白酶L和B.缩氨基硫脲酶抑制剂的抑制活性3- benzoylbenzophenone缩氨基硫脲评价1，1,3-双（ 4-氟苯甲酰基）苯硫代半碳酸盐8和1,3-双（2-氟苯甲酰基）-5-溴苯硫代半碳酸盐32分别以9.9 nM，14.4 nM和8.1 nM的低IC 50值显示出对组织蛋白酶L的最大效价。与组织蛋白酶B相比，所评估的苯甲酰基二苯甲酮硫半碳酰胺类似物在抑制组织蛋白酶L方面具有选择性。硫磺半碳酮类似物32在10μM浓度下可抑制基质胶对MDA-MB-231乳腺癌细胞的基质胶侵袭。硫代氨基脲类似物8在5μ
• A Phosphane-Free, Atom-Efficient Cross-Coupling Reaction of Triarylbismuths with Acyl Chlorides Catalyzed by MCM-41-Immobilized Palladium Complex
  作者：Hong Zhao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201201432

  日期：2013.3

  The first phosphane-free, heterogeneous, atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths and acyl chlorides was achieved in N-methylpyrrolidone (NMP) with Bu3N as the base at 80 °C in the presence of 1.5 mol-% MCM-41-immobilized bidentate nitrogen palladium complex [MCM-41–2N-Pd(OAc)2, MCM = mobile crystalline material] to yield a variety of unsymmetrical biaryl ketones in good to excellent

  在 N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 中，以 Bu3N 为碱，在 1.5 mol-% MCM-41- 存在下，在 80 °C 下实现了三芳基铋和酰氯的第一个无磷烷、多相、原子效率高的交叉偶联反应固定化的双齿氮钯络合物 [MCM-41–2N-Pd(OAc)2, MCM = 移动结晶材料] 以产生各种不对称的联芳基酮，收率良好或极好。这种多相钯催化剂表现出与 Pd(PPh3)4 相似的高活性。催化剂可以通过反应溶液的简单过滤回收，并在至少 10 次连续试验中循环使用，而不会降低活性。我们的系统不仅避免了磷烷配体的使用，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Sulfonated polyaryletherketone-block-polyethersulfone copolymers
  申请人：Brunelle Daniel Joseph

  公开号：US20080004443A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Sulfonated block copolymer suitable for use as proton exchange membranes for fuel cells comprise sulfonated polyaryletherketone blocks and polyethersulfone blocks. The sulfonated polyaryletherketone blocks comprise structural units of formula I wherein R 1 is C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, allyl, alkenyl, alkoxy, halo, or cyano; Ar 1 and Ar 2 are each independently C 6 -C 20 aromatic radicals, or Ar 1 and Ar 2 , taken together with an intervening carbon atom, form a bicyclic C 6 -C 20 aromatic radical or a tricyclic C 6 -C 20 aromatic radical; M is H, a metal cation, a non-metallic inorganic cation, an organic cation or a mixture thereof; and a is 0 or an integer from 1 to 4.

  适用于燃料电池质子交换膜的磺化嵌段共聚物包括磺化聚芳醚酮嵌段和聚醚砜嵌段。磺化聚芳醚酮嵌段包括以下结构单位I的结构单元，其中R1是C1-C10烷基，C3-C12环烷基，C6-C14芳基，烯丙基，烯烷基，烷氧基，卤素或氰基；Ar1和Ar2分别是C6-C20芳香基，或Ar1和Ar2连同一个介于碳原子形成一个双环C6-C20芳香基或三环C6-C20芳香基；M为H，金属阳离子，非金属无机阳离子，有机阳离子或它们的混合物；a为0或1至4之间的整数。