间苯二甲酰氯 | 99-63-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间苯二甲酰氯
• 中文别名: 二氯化间苯二甲酰；异苯二甲酰氯；间苯二酰氯；異酞醯二氯；间苯二酰二氯；ICL
• 英文名称: benzene-1,3-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: Isophthaloyl dichloride；isophthaloyl chloride；benzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 99-63-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00000678
• 分子量: 203.025
• InChiKey: FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(lit.)
• 沸点：
  276 °C(lit.)
• 密度：
  1,388 g/cm3
• 闪点：
  356 °F
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid; OtherSolid, Liquid; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  CRYSTALLINE SOLID
• 溶解度：
  SOL IN ETHER & OTHER ORG SOLVENTS
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.570 @ 47 °C/D
• 稳定性/保质期：
  避免接触潮湿空气，并且不要让其接触到强碱、氧化剂、水或醇类物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(吸入)> 31,000 毫克/立方米/4小时

LC (rat) > 31,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

刺激眼睛和皮肤。

IRRITANT TO EYES & SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45,S7/8
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29173940
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  NT2625000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H312,H314,H331
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与碱类、氧化剂及醇类等分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。存储区域应备有合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色或浅黄色结晶。熔点41℃，沸点276℃。溶于醚，遇水、醇分解。

用途
间苯二甲酰氯可用作芳香类纤维的原料，并可合成芳纶、聚丙烯酸酯、耐高温树脂、染料、颜料、医药以及农药等产品。

生产方法
间苯二甲酰氯有多种生产方法，包括氯化亚砜法、五氯化磷法、光气法、间苯二甲酸二甲酯氯化法和间苯二甲酸氯化法。其中光气法则较为常用，在甲酰胺系催化剂存在下进行光气化反应。若先使间苯二甲酸转变成分子间酸酐，再进行光气化反应，则间苯二甲酰氯可作为溶剂使用，有助于提高收率。

类别
腐蚀物品

毒性分级
低毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2200 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 2221 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 200 毫克 中度；眼睛-兔子 40 毫克 轻度

可燃性危险特性
可燃，遇水会放出有毒氯化氢气体

储运特性
应存放在通风、低温干燥的库房中，并与碱、氧化剂分开存放。

灭火剂
可用砂土、干粉或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 间苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Beyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1880, vol. <2> 22, p. 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 间苯二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型手性二酰胺酯大环的合成与结构

  摘要：

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410609
• 作为试剂：
  描述：

  、 丙烯酰氯 、 二乙烯三胺 在 间苯二甲酰氯 、 二氯甲烷 、 1,3,5-苯三甲酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 4-N-acryloyl-diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  Novel amine-based presursor compounds and composite membranes thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型胺基前体化合物，其包括二烷基三胺和α、β-不饱和酸卤化物的缩合产物，以及含有此类化合物的复合膜。该膜可用于RO型工艺中，用于海水淡化和去除低分子量有机化合物，例如苯酚和羧酸。

  公开号：

  US04851127A1

文献信息

• Aminimides. I. A general synthesis of aminimides from acyl hydrazides and their pyrolysis
  作者：William J. McKillip、Lawrence M. Clemens、Richard Haugland

  DOI：10.1139/v67-424

  日期：1967.11.1

  Acyclic, alicyclic, and aromatic bis-trimethylaminimides and a keto-substituted trimethylaminimide have been synthesized by a stepwise route of general applicability. Pyrolysis of the aliphatic aminimides resulted in a rearrangement to trimethylamine and isocyanate. The keto-isocyanate herein reported was synthesized in a convenient four-step sequence from dimethyl ketene dimer in a good yield, and provides an attractive new route to this type of difunctional compound. Pyrolysis of the bis-aminimides in the presence of polyhydroxylic materials gave polyurethanes.

  无环、脂环和芳香族双三甲基胺亚胺以及一种酮取代的三甲基胺亚胺已通过一种普遍适用的分步路线合成。脂肪族胺亚胺的热解导致重排生成三甲胺和异氰酸酯。本文报道的酮异氰酸酯是从二甲基酮二聚体经过方便的四步序列以较高产率合成的，并为这种二官能化合物提供了一条有吸引力的新途径。在多羟基材料存在下，双胺亚胺的热解产生聚氨酯。
• Diamine Compound Having Phosphorylcholine Group, Polymer Thereof, and Process for Producing the Polymer
  申请人：Nagase Yu

  公开号：US20100036081A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Highly polymerizable diamine compounds having a phosphorylcholine group are disclosed. High-molecular weight polymers are obtained from the highly polymerizable diamine compound having a phosphorylcholine group as a monomer, and the polymers have improved mechanical strength, water resistance and heat resistance while maintaining excellent biocompatibility and processability of MPC polymers. Processes for producing the polymers are disclosed. The diamine compounds having a phosphorylcholine group are represented by Formula (I). The polymers contain at least 1 mol % of a specific structural unit with a phosphorylcholine group represented by Formula (II) and have a number average molecular weight of not less than 5,000. In the processes, the diamine compound is used as a monomer.

  具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物被披露。从具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物作为单体得到高分子量聚合物，这些聚合物具有改善的机械强度、耐水性和耐热性，同时保持MPC聚合物的优异生物相容性和加工性。披露了生产这些聚合物的方法。具有磷酰胆碱基团的二胺化合物由式(I)表示。这些聚合物含有至少1摩尔％的由式(II)表示的具有磷酰胆碱基团的特定结构单元，并且具有不低于5,000的数均分子量。在这些方法中，二胺化合物被用作单体。
• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• A Macrobicyclic Receptor with Versatile Recognition Properties:  Simultaneous Binding of an Ion Pair and Selective Complexation of Dimethylsulfoxide
  作者：Martin J. Deetz、Maoyu Shang、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/ja994487r

  日期：2000.7.1

  affinities are enhanced in the order: K+ (9-fold enhancement) > Na+ (8-fold enhancement) ≫ Cs+ (no enhancement). An X-ray crystal structure shows that the receptor binds sodium chloride as a solvent-shared ion pair. The receptor has very weak affinity for acetonitrile, nitromethane, or acetone in chloroform solvent, whereas the association constant for dimethylsulfoxide is 160 M-1 at 295 K. An X-ray crystal

  合成了一种双环受体，并评估了它在有机溶剂中结合碱金属卤化物盐和极性中性分子的能力。受体设计相对简单，因为它是二苯并 18-冠 6 和桥连 1,3-苯基二甲酰胺的组合。在 1 mol 当量的金属阳离子存在下，氯化物亲和力按以下顺序增强：K+（9 倍增强）> Na+（8 倍增强）≫ Cs+（无增强）。X 射线晶体结构显示受体结合氯化钠作为溶剂共享离子对。该受体对氯仿溶剂中的乙腈、硝基甲烷或丙酮的亲和力非常弱，而二甲基亚砜的缔合常数在 295 K 时为 160 M-1。X 射线晶体结构显示二甲基亚砜深深地结合在受体腔中，并通过桥接水分子与受体形成氢键。还有证据表明 CH-O 相互作用。固液萃取研究表明，受体...
• Synthesis and Inhibitory Effect of Novel Glycyrrhetinic Acid Derivatives on IL-1.BETA.-Induced Prostaglandin E2 Production in Normal Human Dermal Fibroblasts
  作者：Michiko Tsukahara、Takeshi Nishino、Ikue Furuhashi、Hideo Inoue、Toshitsugu Sato、Hiroatsu Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1103

  日期：——

  Olean-11,13(18)-dien-3β,30-diol dihemiphthalate (3), which was derived from glycyrrhetinic acid (GA), has been reported to produce a potent of anti-inflammatory effect in in vivo assays. Using 3 as a lead compound, we attempted to synthesize some modified compounds which varied in the following; i) the position of a carboxyl group in the phthalate moiety, ii) the number of carboxyls attached to the benzoyl group, iii) conversion of benzene ring to another ring system, iv) the linkage form between the benzene ring and oleanene skeleton at position 3 and/or 30. These were screened for their inhibitory activity against interleukin-1β (IL-1β)-induced prostaglandin E2 (PGE2) production in normal human dermal fibroblasts (NHDF). Although conversion of the ortho-carboxyl group of 3 into the meta-position or the para-position led to an increase in inhibitory activity, the elimination or increase of the carboxyl group resulted in loss of the inhibitory activity. Conversion of the ester bond to the amide bond at position 3 and/or 30 of 3 did not contribute to a significant increase in inhibitory activity. On the other hand, among the derivatives possessing an anthranilic acid moiety at position 30 of 3β-O-acetyl-olean-11,13(18)-dien-30-oic acid (20), 3β-hydroxy-30-nor-olean-11,13(18)-dien-20β-[N-(2-carboxyphenyl)]carboxamide (30) showed the most potent inhibitory activity (IC50 1.0 μM) in this series.

  由甘草次酸（GA）衍生得到的olean-11,13（18）-二烯-3β,30-二醇二半琥珀酸酯（3），已被报道在体内实验中表现出强效的抗炎作用。基于3作为先导化合物，我们试图合成一些结构修饰的化合物，它们在以下方面有所不同：i）邻苯二甲酸部分中羧基的位置，ii）连接到苯甲酰基团的羧基数目，iii）将苯环转换为另一种环系，iv）苯环与氧化醇骨架在3和/或30位置的连接形式。这些化合物被筛选其抑制正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）中白介素-1β（IL-1β）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生的活性。尽管将3的邻羧基组转换为间位或对位位置增加了抑制活性，但消除或增加羧基组导致抑制活性丧失。将3的3和/或30位置的酯键转换为酰胺键并没有显著增加抑制活性。另一方面，在3β-O-乙酰基-氧化醇-11,13（18）-二烯-30-羧酸（20）的30位置含有邻氨基苯甲酸部分的衍生物中，3β-羟基-30-去氧化醇-11,13（18）-二烯-20β-[N-(2-羧基苯基)]羧酰胺（30）显示出这一系列中最强的抑制活性（IC50 1.0 μM）。

表征谱图