1,3-双(4-氟苯基)硫脲 | 404-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-氟苯基)硫脲
• 英文名称: N,N’-di-(4-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-bis(p-fluorophenyl)thiourea；1,3-bis(4-fluorophenyl)thiourea；N,N'-Di(4-fluorophenyl)thiourea；bis-(4-fluoro-phenyl)-thiourea；N,N'-bis-(4-fluoro-phenyl)-thiourea；N,N'-Bis-(4-fluor-phenyl)-thioharnstoff；N,N'-Bis(4-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 404-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂S
• mdl: MFCD00123965
• 分子量: 264.299
• InChiKey: SNQABJUAAUNSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  345.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

U 19963是一种生物活性化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-氟苯基)硫脲 在 lead(II) oxide 、 sulfur 、 丙酮 作用下， 生成 di(4-fluorophenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Huenig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 87,88,89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1,3-双(4-氟苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基过氧化物（DTBP）介导的从水中异硫氰酸酯合成对称的N，N'-二取代脲/硫脲基序

  摘要：

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001017

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated 2-Arylimino-3-arythiazolidine- 4-ones Containing Benzoic Acid Fragments as Antibacterial Agents
  作者：Jie Zhang、Likang Zheng、Huayong Liu、Dan Zhao、Di Qu、Shiqing Han

  DOI：10.2174/15701808113109990031

  日期：2013.10.1

  A series of halogenated 2-arylimino-3-ary-thiazolidine-4-ones containing (5-furan-2-yl)-benzoic acid or (5-thiophene-2-yl)-benzoic acid fragments were synthesized, and evaluated in vitro for their antibacterial activity, antibiofilm activity, erythrocyte hemolysis and cytotoxicity. Compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) exhibited excellent potency in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis ATCC35984 (minimal inhibitory concentration (MIC): 0.8 μg/mL). The five compounds also presented promising antibiofilm activity against S. epidermidis ATCC35984 and none of them showed obvious hemolytic activity and cytotoxicity. Further antibacterial effects of the selected five compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) against clinical isolates (methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus) were investigated in comparison with methicillin and ampicillin.7p showed the most potent antibacterial activities among the synthesized compounds.

  合成了包含(5-呋喃-2-基)苯甲酸或(5-噻吩-2-基)苯甲酸片段的一系列卤代2-芳基亚胺-3-芳基-噻唑烷-4-酮，并在体外评估了它们的抗菌活性、抗生物膜活性、红细胞溶血和细胞毒性。化合物(7c、7f、7i、7n和7p)表现出优异的抑制表皮葡萄球菌ATCC35984生长的功效（最小抑制浓度(MIC)：0.8 μg/mL）。这五种化合物还显示出对表皮葡萄球菌ATCC35984有前景的抗生物膜活性，并且均未表现出明显的溶血活性和细胞毒性。进一步研究了选定的五种化合物(7c、7f、7i、7n和7p)对临床分离株（耐甲氧西林表皮葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌效果，并与甲氧西林和氨苄西林进行了比较。7p在合成的化合物中显示出最强的抗菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives as antibacterial agents
  作者：Ming-Guang Cai、Yang Wu、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.089

  日期：2016.5

  With an intention to find more potent antibacterial agents, four halogen disubstituted thiazolineone derivatives (2a-d), five halogen monosubstituted thiazolineone derivatives (2e-i), and eleven 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives (2j-t) were synthesized and screened for their antibacterial activity, bactericidal activity, cytotoxicity, and erythrocyte hemolysis. Most of the synthesized

  为了寻找更有效的抗菌剂，分别开发了四种卤素二取代的噻唑啉酮衍生物（2a-d），五个卤素单取代的噻唑啉酮衍生物（2e-i）和十一种2-芳基氨基-3-吡啶-噻唑啉酮衍生物（2j-t）。合成并筛选了它们的抗菌活性，杀菌活性，细胞毒性和红细胞溶血作用。大多数合成衍生物在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出抗菌活性，并且在Vero细胞的细胞毒性研究和健康人红细胞的溶血活性试验中显示出安全性。2-Arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物不仅改善了clog P，而且在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出强大的抗菌活性。特别是几种化合物（2f，2i，
• An Environment-friendly Synthesis of 2,3-Disubstituted-2-iminothiazoline-4-ones
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mengshu Dong、Mei Wang、Aqun Zheng、Zengjun Guo

  DOI：10.1002/jhet.2323

  日期：2016.3

  A series of 2,3‐substituted‐2‐iminothiazoline‐4‐ones derivatives have been synthesized via an improved method including an auto‐catalyzed reaction. This method avoided using any extra catalyst except for the reaction material. This method has been successful in both the aromatic substituted 2‐iminothiazolines and the alkyl substituted 2‐iminothiazolines. The special product with a hydroxyl group on

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。
• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。