四氢双脱甲氧基二阿魏酰甲烷 | 113482-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 四氢双脱甲氧基二阿魏酰甲烷
• 英文名称: tetrahydrobisdemethoxycurcumin
• 英文别名: Tetrahydrobisdemethoxydiferuloylmethane；1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-dione
• CAS: 113482-94-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: KTRRXJQAOOYSDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  523.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.720 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢双脱甲氧基二阿魏酰甲烷 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1，7-二(4-苯羟基)庚基-3，5-二醇酯的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯的制备方法，包括以下步骤：(1)以双去甲氧基姜黄素为原料，首先进行‑C＝C‑的还原反应得到产物3；(2)然后在保护苯环上羟基的前提下进行羰基的还原反应得到产物5；(3)产物5进行酯化反应得到产物6，产物6再进行脱保护基反应即得终产物1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯，该方法通过还原反应、保护苯环上羟基的反应、还原羰基的反应、酯化反应和脱保护基反应即可得到1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯，该反应工序简洁，操作简单，使用的原料成本低，且产率高，适用于工业上大规模生产1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯。

  公开号：

  CN108047044B
• 作为产物：
  描述：

  双去甲氧基姜黄素 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以55.7%的产率得到四氢双脱甲氧基二阿魏酰甲烷
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative Activity of Tetrahydrocurcuminoids

  摘要：

  为了开发一种在同一分子中同时具有酚和β-二酮分子的新型抗氧化化合物，我们将姜黄的天然抗氧化剂姜黄素（二月桂酰甲烷，U1）、（4-羟基-3-甲氧基肉桂酰）甲烷（U2）和双（4-羟基肉桂酰）甲烷（U3）转化为四氢姜黄素（THU1、THU2和THU3）。(姜黄）中的天然抗氧化剂--姜黄素（THU1）、姜黄素（THU2）和姜黄素（THU3），通过氢化将其转化为四氢姜黄素（THU1、THU2 和 THU3），并在乙醇/水体系中以亚油酸为底物评估其抗氧化活性。此外，我们还以兔红细胞膜幽灵和大鼠肝微粒体为体外系统，测定了这些姜黄素的抗氧化活性。当我们通过这些检测方法评估它们的抗氧化活性时，发现在所有姜黄类化合物中，THU1 在每个检测系统中都具有最强的抗氧化活性。据报道，THU1 是 U1 在体内的主要代谢产物之一 [Holder 等人，Xenohiotica，8，761-768（1978 年）]。这些结果表明，THU1 通过将 U1 转化为 THU1，在体内 U1 的抗氧化机制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1609

文献信息

• Curcuminoid analogs inhibit nitric oxide production from LPS-activated microglial cells
  作者：Jiraporn Tocharus、Sataporn Jamsuwan、Chainarong Tocharus、Chatchawan Changtam、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s11418-011-0599-6

  日期：2012.4

  The chemically modified analogs, the demethylated analogs 4–6, the tetrahydro analogs 7–9 and the hexahydro analogs 10–12, of curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) were evaluated for their inhibitory activity on lipopolysaccharide activated nitric oxide (NO) production in HAPI microglial cells. Di-O-demethylcurcumin (5) and O-demethyldemethoxycurcumin (6) are the two most

  对姜黄素 ( 1 )、脱甲氧基姜黄素( 2 ) 和双脱甲氧基姜黄素 ( 3 )的化学修饰类似物、去甲基化类似物4 – 6、四氢类似物7 – 9和六氢类似物10 – 12对脂多糖活化的抑制活性进行了评估HAPI 小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。Di- O-去甲基姜黄素 ( 5 ) 和O-去甲基去甲氧基姜黄素 ( 6 ) 是抑制 NO 生成的两种最有效的化合物。类似物5和6分别比母体姜黄素1和2 的活性高两倍或几乎两倍。此外，这两种化合物抑制了诱导型 NO 合酶的 mRNA 表达水平。类似物5和6的强大神经保护活性提供了潜在的替代化合物，可作为与活化小胶质细胞相关的神经系统疾病的治疗剂进行开发。
• Process of preparing pyrazoles, isoxazoles and analogs thereof having
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04877881A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  The present invention is 3,5-substituted, isoxazoles, pyrazoles, isothiazoles, and analogs thereof having 5-lipoxygenase or cyclooxygenase inhibiting activity or as a sunscreen.

  本发明是具有5-脂氧合酶或环氧合酶抑制活性或作为防晒剂的3,5-取代的异恶唑、吡唑、异噻唑及其类似物。
• Pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-Amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim Darrick S. H. L.

  公开号：US06887898B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  The invention provides methods for treating beta-Amyloid protein-induced disease, pharmaceutical compositions and compounds useful for the same, and the use of these compounds for the manufacture of a medicament for treating the same. More particularly, the invention relates to the use of natural product compounds isolated from turmeric, gingko biloba, and ginger, and synthetic chemical analogues thereof, for the treatment of a beta-Amyloid protein-induced disease.

  这项发明提供了用于治疗β-淀粉样蛋白诱导疾病的方法，以及用于相同目的的药物组合物和化合物，以及利用这些化合物制造治疗该疾病的药物的用途。更具体地说，该发明涉及利用从姜黄、银杏和姜中分离的天然产物化合物以及其合成化学类似物，用于治疗β-淀粉样蛋白诱导的疾病。
• Identification of a new curcumin synthase from ginger and construction of a curcuminoid-producing unnatural fusion protein diketide-CoA synthase::curcumin synthase
  作者：Le Zhang、Bowen Gao、Xiaohui Wang、Zhongxiu Zhang、Xiao Liu、Juan Wang、Ting Mo、Yuyu Liu、Shepo Shi、Pengfei Tu

  DOI：10.1039/c5ra23401h

  日期：——

  The new curcumin synthase and the unnatural fusion protein reported here are useful for metabolic engineering of pharmaceutically important curcuminoids.

  这里报告的新型姜黄素合成酶和非自然融合蛋白质，对于代谢工程制备重要的药用姜黄素具有实用价值。
• Novel racemic tetrahydrocurcuminoid dihydropyrimidinone analogues as potent acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Sarawalee Arunkhamkaew、Anan Athipornchai、Nuttapon Apiratikul、Apichart Suksamrarn、Vachiraporn Ajavakom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.069

  日期：2013.5

  The synthesis of racemic tetrahydrocurcumin- (THC-), tetrahydrodemethoxycurcumin- (THDC-) and tetrahydrobisdemethoxycurcumin- (THBDC-) dihydropyrimidinone (DHPM) analogues was achieved by utilizing the multi-component Biginelli reaction in the presence of copper sulphate as a catalyst. The evaluation of acetylcholinesterase inhibitors for Alzheimer’s disease of these compounds showed that they exhibited

  外消旋四氢姜黄素-（THC-），四氢去甲氧基姜黄素-（THDC-）和四氢双去甲氧基姜黄素-（THBDC-）二氢嘧啶酮（DHPM）类似物的合成是通过在硫酸铜作为催化剂的情况下利用多组分Biginelli反应来实现的。对这些化合物的阿尔茨海默氏病的乙酰胆碱酯酶抑制剂的评估表明，它们显示出比其母体类似物更高的抑制活性。THBDC-DHPM表现出最强的抑制活性，IC 50值为1.34± 0.03μM ，比经批准的加兰他敏药（IC 50  = 1.45±0.04μM）更具活性。