1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 | 18362-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮
• 中文别名: 1,3-双(4-甲氧基苯)-1,3-丙二酮；1,3-双(4-甲氧基苯基)-1,3-丙二酮
• 英文名称: 1,3-bis(4'-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedione；1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 18362-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• mdl: MFCD00025817
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GNMDORSUZRRMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-115 °C(lit.)
• 沸点：
  463.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-双(4-甲氧基苯基)-1,3-丙二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H16O4
分子式
: 284.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 108 - 115 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,2,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  C3 / C5-烷基1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体配体的合成及氧化降解研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000537
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361
• 作为试剂：
  描述：

  N-cyclohexyl-O-benzoylhydroxylamine 、 1-allyl-1-benzyl-3-(4-nitrophenyl)urea 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1-benzyl-4-[(cyclohexylamino)methyl]-3-(4-nitrophenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化烯烃二胺化反应与 O-苯甲酰羟胺亲电子试剂：支持 Pd(II/IV) 催化循环的证据、2,4-戊二酮衍生物作为配体的作用以及扩大的底物范围

  摘要：

  本文描述了对作为 N 中心亲电试剂的N-烯丙基胍或脲与O-苯甲酰羟胺衍生物之间 Pd 催化的烯烃二化反应的持续研究。这些转化以中等至良好的产率产生了带有二烷基氨基甲基的环状胍和脲。我们描述了新的机制实验，这些实验导致了修正的机制假设，该假设涉及将亲电试剂关键的氧化添加到 Pd II复合物中，然后从 Pd IV中还原消除形成烷基碳-氮键。此外，我们证明了 acac，而不是磷化氢，是钯的关键配体。此外，带有取代芳基的简单 acac 衍生物在催化反应中的性能优于 acac，而膦在许多情况下会抑制催化作用。这些发现导致该化学范围的显着扩展，现在允许偶联各种环状胺、无环仲胺和伯胺。此外，我们还证明了这些新条件允许使用酰胺亲核试剂，除了胍和脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00877

文献信息

• PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING PHOTOSENSITIVE 1,3,5-TRIAZINE COMPOUNDS, DIBENZOYLMETHANE COMPOUNDS AND SILICEOUS S-TRIAZINES SUBSTITUTED WITH TWO AMINOBENZOATE OR AMINOBENZAMIDE GROUPS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170135933A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  UV-photoprotective, topically applicable cosmetic/dermatological compositions contain: (a) at least one dibenzoylmethane compound, (b) at least one 1,3,5-triazine compound that is photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane compound, and (c) at least one siliceous s-triazine compound substituted with two aminobenzoate or aminobenzamide groups, or a tautomeric form thereof, the 1,3,5-triazine compounds being improvedly photostable in such compositions.

  UV-光保护，可局部应用的化妆品/皮肤科组合物包含： (a) 至少一种二苯甲酮化合物， (b) 至少一种1,3,5-三嗪化合物，在二苯甲酮化合物存在时对光敏感，以及 (c) 至少一种含有两个氨基苯甲酸酯或氨基苯酰胺基团的硅质s-三嗪化合物，或其互变异构体，这些1,3,5-三嗪化合物在这种组合物中具有改进的光稳定性。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Reinventing the De Mayo reaction: synthesis of 1,5-diketones or 1,5-ketoesters <i>via</i> visible light [2+2] cycloaddition of β-diketones or β-ketoesters with styrenes
  作者：Rebeca Martinez-Haya、Leyre Marzo、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8cc07044j

  日期：——

  reaction between 1,3-diketones and styrenes following a [2+2] cycloaddition pathway via a photosensitization mechanism gives access to 1,5-diketones. The reaction has been applied to substituted styrenes and aryl- and alkyl-substituted ketones. Moreover, the method converts β-ketoesters, β-amido esters, and β-cyano ketones. Seven membered rings, a frequent structural motif of natural products, are also

  1，3-二酮与苯乙烯之间的可见光介导的De Mayo反应通过光敏化机理遵循[2 + 2]环加成途径，从而可以接近1,5-二酮。该反应已应用于取代的苯乙烯以及芳基和烷基取代的酮。此外，该方法转化了β-酮酸酯，β-酰氨基酯和β-氰基酮。七元环是天然产物的常见结构基序，也可以使用这种方法获得。
• Tris-(2-pyridylmethyl)amine-ligated Cu(<scp>ii</scp>) 1,3-diketonate complexes: anaerobic retro-Claisen and dehalogenation reactivity of 2-chloro-1,3-diketonate derivatives
  作者：Josiah G. D. Elsberg、Stephen N. Anderson、David L. Tierney、Eric W. Reinheimer、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1039/d0dt04074f

  日期：——

  We report synthetic, structural and reactivity investigations of tris-(2-pyridylmethyl)amine (TPA)-ligated Cu(II) 1,3-diketonate complexes. These complexes exhibit anaerobic retro-Claisen type C–C bond cleavage reactivity which exceeds that found in analogs supported by chelate ligands with fewer and/or weaker pyridyl interactions.

  我们报告了三(2-吡啶甲基)胺(TPA)连接的Cu( II )1,3-二酮络合物的合成、结构和反应性研究。这些配合物表现出厌氧逆克莱森型 C-C 键裂解反应性，超过了由具有较少和/或较弱吡啶基相互作用的螯合配体支持的类似物中发现的反应性。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Pummerer Coupling of β-Ketosulfoxides
  作者：Regev Parnes、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02708

  日期：2018.1.19

  The copper(II) trifluoromethanesulfonate-catalyzed Pummerer reaction of β-ketosulfoxides with 1,3-dicarbonyl compounds or π-nucleophiles such as phenols, arenes, and tetraallylsilane is reported. The mild conditions provide an efficient entry to a novel class of polysubstituted 3-alkylthiofuran and polysubstituted 3-thiobenzofuran heterocycles from readily available materials.

  据报道，β-酮亚砜与1,3-二羰基化合物或π-亲核试剂（例如苯酚，芳烃和四烯丙基硅烷）的三氟甲磺酸铜（II）催化Pummerer反应。温和的条件从容易获得的材料中有效地进入了新型的多取代的3-烷基硫呋喃和多取代的3-硫代苯并呋喃杂环。

表征谱图