1,3-双(4-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 97842-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,3-双(4-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1,3-Bis(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 97842-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: OQSUEWATNKSYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,3-双(4-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of 4-Formyl-β-lactams:  Synthesis of Succinimide Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC) has been employed as an efficient catalyst for ring expansion of 4-formyl-beta-lactams, allowing the facile synthesis of succinimide derivatives. This organocatalytic process features readily availability of the catalyst, low catalyst loading, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0713537

文献信息

• Enantioselective Synthesis of<i>cis</i>-4-Formyl-β-lactams<i>via</i>Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Gong-Qiang Li、Yi Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.200800071

  日期：2008.6.9

  An efficient synthesis of optically pure cis-4-formyl-β-lactams (up to 99% ee) by a chiral NHC-catalyzed ring expansion reaction has been realized, featuring the ready availability of both the substrate and the catalyst, and the mild reaction conditions. The current method is also suitable for the synthesis of enantioenriched 4-formyl-β-lactams and succinimides containing quaternary carbon centers

  通过手性NHC催化的扩环反应，可以高效合成光学纯的顺式-4-甲酰基-β-内酰胺（最高ee达99％），具有容易获得的底物和催化剂，并且温和的特点反应条件。当前的方法也适用于合成富含对映体的4-甲酰基-β-内酰胺和含有季碳中心的琥珀酰亚胺。