1,2,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 1307315-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1307315-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: GULQMNXWORVYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1,2,4-tris(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  C3 / C5-烷基1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体配体的合成及氧化降解研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000537
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1,2,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三苯基吡咯：合成、结构和发光特性

  摘要：

  吡咯广泛存在于天然产物中，并在生物过程中发挥重要作用。某些吡咯衍生物具有荧光性，可用作诊断疾病（例如阿尔茨海默氏症或帕金森氏症）的分子探针或生物标志物。本文报道了五种新的吡咯衍生物的合成，它们在 1、2 和 4 位带有苯环，外围带有给电子基团。引入更多或更强的给电子基团会发生红移并提高荧光发射的效率。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690828