1,3-di(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-propanedione | 95691-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-2-methylpropane-1,3-dione
• CAS: 95691-32-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• mdl: MFCD05667113
• 分子量: 298.339
• InChiKey: CMPYOIFBFSFCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  467.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-propanedione 在 (R,R)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(2S,3R)-1,3-di(p-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3-di(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  C3 / C5-烷基1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体配体的合成及氧化降解研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000537

文献信息

• Chloroform Is<i>Not</i>Solvent but Activator for Cobalt Complex Catalyst of Enantioselective Borohydride Reduction
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Haruna Teraoka、Atsushi Shibahara、Taketo Ikeno、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.26

  日期：2007.1

  For the enantioselective borohydride reduction of carbonyl compounds catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt complexes, chloroform has been employed as a unique solvent for achieving a high enantioselectivity, whereas it was found that a catalytic amount of chloroform effectively activated the present catalytic system to convert various ketones into the corresponding reduced product with a high ee in the THF solvent.

  对于由光学活性酮亚胺钴配合物催化的羰基化合物对映选择性硼氢化还原，氯仿已被用作一种独特的溶剂，以实现高对映选择性，然而发现催化量的氯仿有效地活化了当前的催化体系，在THF溶剂中将各种酮转化为相应的还原产物，并具有高对映体过量。
• Free radical ring expansion and chain extension of 1,3-diketones
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Zhi-Tao Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.036

  日期：2005.7

  Free radical-promoted one carbon ring expansion and chain extension of 1,3-diketones including 1,3-diarylpropane-1,3-diones and 2-aroyl-3,4-dihydro-2H-naphalen-1-one to generate corresponding 1,4-diketones are described.

  自由基促进1,3-二酮（包括1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮和2-芳酰基-3,4-二氢-2 H-萘-1）的一个碳环扩展和链扩展产生描述了相应的1，4-二酮。
• 一种制备2-甲基-1,3-二羰基衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105254483B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种制备2‑甲基‑1,3‑二羰基衍生物的方法，使用1,3‑二羰基衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，本发明仅仅使用有机过氧化物和催化量的无机铜盐，成本低；本发明公开的方法中，反应在空气中进行，反应条件温和，污染小、反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单，适于工业化生产。
• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。
• Reductive Desymmetrization of 2-Alkyl-1,3-diketones Catalyzed by Optically Active β-Ketoiminato Cobalt Complexes
  作者：Yuhki Ohtsuka、Kiichirou Koyasu、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol016204h

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] The reductive desymmetrization of acyclic 1,3-diketones was achieved for the first time by catalytic borohydride reduction in the presence of optically active beta-ketoiminato cobalt(II) complex catalysts. In this reaction, various 2-substituted-1,3-diaryl-1,3-propanediones were converted into the corresponding optically active 2-substituted-1,3-diaryl-3-hydroxypropanone in good-to-high

  [反应：见正文]在光学活性的β-酮亚胺基钴（II）络合催化剂的存在下，催化硼氢化物的还原首次实现了无环1,3-二酮的还原脱对称。在该反应中，将各种2-取代的-1,3-二芳基-1,3-丙二酮以良好的高收率转化成相应的旋光的2-取代的-1,3-二芳基-3-羟基丙酮，并具有优异的非对映体-对映选择性和高催化效率。