1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮 | 263717-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮
• 中文别名: 2-丙基-1,3-双(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-propyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-2-propylpropane-1,3-dione
• CAS: 263717-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: IWBNZAWXTXMMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  488.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-Cyclopentyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4-propylpyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基-二烷基取代的吡唑：区域选择性合成和对雌激素受体的结合亲和力。

  摘要：

  我们已经开发了两个新颖的四取代的吡唑系列，体现了1,3-二芳基-4,5-二烷基或3,5-二芳基-1,4-二烷基取代的模式。我们先前开发的区域选择性方法的范围得以扩展，可以直接从α，β-不饱和酮合成第一系列的这些四取代的吡唑。这些吡唑中的一些对雌激素受体（ER）亚型ERalpha和ERbeta的结合亲和力非常高，总体亲和力模式表明三个酚取代基对于高亲和力，ERalpha选择性结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00057-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  C3 / C5-烷基1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体配体的合成及氧化降解研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000537

文献信息

• Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes
  作者：Miguel A. Sanchez-Carmona、David A. Contreras-Cruz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1ob05150d

  日期：——

  We describe a convergent, base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes in a three-component process. The synthetic potential of this protocol was underscored by the synthesis of several symmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkyl and 1,3,4,5-tetraryl substituted pyrazoles in a three-step sequence.

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。
• A convenient method for the preparation of highly substituted pyrimidines: Synthesis of tri‐ and tetra‐subsituted pyrimidines from 1,3‐dicarbonyl compounds and <i>N,N,N</i> ‐tris‐(trimethylsilyl)amidines
  作者：Usha Ghosh、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/jhet.5570390542

  日期：2002.9

  A modification of the Pinner pyrimidine synthesis has been developed that utilizes trimethylsilyl amidines and results in greatly improved yield of highly substituted pyrimidines.

  已开发出使用三甲基甲硅烷基synthesis的Pinner嘧啶合成的修饰方法，可大大提高高度取代的嘧啶的收率。
• Pyrazole Ligands:  Structure−Affinity/Activity Relationships and Estrogen Receptor-α-Selective Agonists
  作者：Shaun R. Stauffer、Christopher J. Coletta、Rosanna Tedesco、Gisele Nishiguchi、Kathryn Carlson、Jun Sun、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm000170m

  日期：2000.12.1

  We have found that certain tetrasubstituted pyrazoles are high-affinity ligands for the estrogen receptor (ER) (Fink et al. Chem. Biol. 1999, 6, 205-219) and that one pyrazole is considerably more potent as an agonist on the ER alpha than on the ER beta subtype (Sun et al. Endocrinology 1999, 140, 800-804). To investigate what substituent pattern provides optimal ER binding affinity and the greatest enhancement of potency as an ER alpha -selective agonist, we prepared a number of tetrasubstituted pyrazole analogues with defined variations at certain substituent positions. Analysis of their binding affinity pattern shows that a C(4)-propyl substituent is optimal and that a p-hydroxyl group on the N(1)-phenyl group also enhances affinity and selectivity for ER alpha. The best compound in this series, a propylpyrazole triol (PPT, compound 4g), binds to ER alpha with high affinity (ca. 50% that of estradiol), and it has a 410-fold binding affinity preference for ER alpha. It also activates gene transcription only through ER alpha. Thus, this compound represents the first ER alpha -specific agonist. We investigated the molecular basis for the exceptional ER alpha binding affinity and potency selectivity of pyrazole 4g by a further study of structure-affinity relationships in this series and by molecular modeling. These investigations suggest that the pyrazole triols prefer to bind to ER alpha with their C(3)-phenol in the estradiol A-ring binding pocket and that binding selectivity results from differences in the interaction of the pyrazole core and C(4)-propyl group with portions of the receptor where ER alpha has a smaller residue than ER beta. These ER subtype-specific interactions and the ER subtype-selective ligands that can be derived from them should prove useful in defining those biological activities in estrogen target cells that can be selectively activated through ER alpha.
• Synthesis and Investigations on the Oxidative Degradation of C3/C5-Alkyl-1,2,4-triarylpyrroles as Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Anja Schäfer、Anja Wellner、Ronald Gust

  DOI：10.1002/cmdc.201000537

  日期：2011.5.2

  In this study, we synthesized 1,2,4‐triarylpyrroles as ligands for the estrogen receptor (ER). Two pyrrole series were prepared with either C3‐alkyl or C3/C5‐dialkyl residues. Compounds from both series were susceptible to oxidative degradation—dialkylated compounds (t1/2=33–66 h) to a higher extent than their monoalkylated congeners (t1/2=140–211 h). Nevertheless, stability was sufficient for determination

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0
• Diaryl-dialkyl-substituted pyrazoles: regioselective synthesis and binding affinity for the estrogen receptor
  作者：Gisele A. Nishiguchi、Alice L. Rodriguez、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00057-4

  日期：2002.3

  earlier, was expanded to allow the synthesis of the first series of these tetrasubstituted pyrazoles directly from alpha,beta-unsaturated ketones. The binding affinity of some of these pyrazoles for the estrogen receptor (ER) subtypes ERalpha and ERbeta is very high, and the overall affinity pattern suggests the importance of three phenol substituents for high affinity, ERalpha-selective binding.

  我们已经开发了两个新颖的四取代的吡唑系列，体现了1,3-二芳基-4,5-二烷基或3,5-二芳基-1,4-二烷基取代的模式。我们先前开发的区域选择性方法的范围得以扩展，可以直接从α，β-不饱和酮合成第一系列的这些四取代的吡唑。这些吡唑中的一些对雌激素受体（ER）亚型ERalpha和ERbeta的结合亲和力非常高，总体亲和力模式表明三个酚取代基对于高亲和力，ERalpha选择性结合的重要性。