1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮 | 263717-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮
• 中文别名: 2-丙基-1,3-双(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-propyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-2-propylpropane-1,3-dione
• CAS: 263717-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: IWBNZAWXTXMMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  488.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-Cyclopentyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4-propylpyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基-二烷基取代的吡唑：区域选择性合成和对雌激素受体的结合亲和力。

  摘要：

  我们已经开发了两个新颖的四取代的吡唑系列，体现了1,3-二芳基-4,5-二烷基或3,5-二芳基-1,4-二烷基取代的模式。我们先前开发的区域选择性方法的范围得以扩展，可以直接从α，β-不饱和酮合成第一系列的这些四取代的吡唑。这些吡唑中的一些对雌激素受体（ER）亚型ERalpha和ERbeta的结合亲和力非常高，总体亲和力模式表明三个酚取代基对于高亲和力，ERalpha选择性结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00057-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  C3 / C5-烷基1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体配体的合成及氧化降解研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000537

文献信息

• Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes
  作者：Miguel A. Sanchez-Carmona、David A. Contreras-Cruz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1ob05150d

  日期：——

  We describe a convergent, base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes in a three-component process. The synthetic potential of this protocol was underscored by the synthesis of several symmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkyl and 1,3,4,5-tetraryl substituted pyrazoles in a three-step sequence.

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。
• A convenient method for the preparation of highly substituted pyrimidines: Synthesis of tri‐ and tetra‐subsituted pyrimidines from 1,3‐dicarbonyl compounds and <i>N,N,N</i> ‐tris‐(trimethylsilyl)amidines
  作者：Usha Ghosh、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/jhet.5570390542

  日期：2002.9

  A modification of the Pinner pyrimidine synthesis has been developed that utilizes trimethylsilyl amidines and results in greatly improved yield of highly substituted pyrimidines.

  已开发出使用三甲基甲硅烷基synthesis的Pinner嘧啶合成的修饰方法，可大大提高高度取代的嘧啶的收率。
• Pyrazole Ligands:  Structure−Affinity/Activity Relationships and Estrogen Receptor-α-Selective Agonists
  作者：Shaun R. Stauffer、Christopher J. Coletta、Rosanna Tedesco、Gisele Nishiguchi、Kathryn Carlson、Jun Sun、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm000170m

  日期：2000.12.1

  We have found that certain tetrasubstituted pyrazoles are high-affinity ligands for the estrogen receptor (ER) (Fink et al. Chem. Biol. 1999, 6, 205-219) and that one pyrazole is considerably more potent as an agonist on the ER alpha than on the ER beta subtype (Sun et al. Endocrinology 1999, 140, 800-804). To investigate what substituent pattern provides optimal ER binding affinity and the greatest enhancement of potency as an ER alpha -selective agonist, we prepared a number of tetrasubstituted pyrazole analogues with defined variations at certain substituent positions. Analysis of their binding affinity pattern shows that a C(4)-propyl substituent is optimal and that a p-hydroxyl group on the N(1)-phenyl group also enhances affinity and selectivity for ER alpha. The best compound in this series, a propylpyrazole triol (PPT, compound 4g), binds to ER alpha with high affinity (ca. 50% that of estradiol), and it has a 410-fold binding affinity preference for ER alpha. It also activates gene transcription only through ER alpha. Thus, this compound represents the first ER alpha -specific agonist. We investigated the molecular basis for the exceptional ER alpha binding affinity and potency selectivity of pyrazole 4g by a further study of structure-affinity relationships in this series and by molecular modeling. These investigations suggest that the pyrazole triols prefer to bind to ER alpha with their C(3)-phenol in the estradiol A-ring binding pocket and that binding selectivity results from differences in the interaction of the pyrazole core and C(4)-propyl group with portions of the receptor where ER alpha has a smaller residue than ER beta. These ER subtype-specific interactions and the ER subtype-selective ligands that can be derived from them should prove useful in defining those biological activities in estrogen target cells that can be selectively activated through ER alpha.