1,3-bis(4'-methoxyphenyl)-2-bromopropane-1,3-dione | 52046-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4'-methoxyphenyl)-2-bromopropane-1,3-dione
• 英文别名: Brom-bis(4-methoxybenzoyl)methan；2-bromo-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione；1,3-Di-(p-methoxyphenyl)-2-brom-propan-dion-(1,3)；2-Brom-1,3-bis-(p-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion
• CAS: 52046-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• mdl: MFCD04971175
• 分子量: 363.208
• InChiKey: GAFTWWMWCDHOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4'-methoxyphenyl)-2-bromopropane-1,3-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,4,6-tetrakis(4'-methoxyphenyl)-2λ4δ2-thieno[3,4-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四芳基-2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4-c]噻吩的合成与阳极行为研究

  摘要：

  制备了两种基于具有四个芳基取代基的噻吩并 [3,4-c] 噻吩结构的杂环化合物，并研究了它们在电氧化中的行为。在 1,3,4,6-四苯基-2 u 4 i 2 -噻吩并 [3,4-c] 的情况下，这些四芳基噻吩并 [3,4-c] 噻吩是从 1,3-二苯甲酰甲烷开始的三个步骤合成的噻吩 1a 和 1,3-双(4'-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮在 1,3,4,6-四(4'-甲氧基苯基)-2 u 4 i 2-噻吩[ 3,4-c]噻吩1b，一种新化合物。循环和流体动力学伏安分析均表明化合物 1b 有两个可逆的单电子氧化阶段，而对于化合物 1a，只有第一阶段是可逆的。两种化合物的制备性电氧化导致一个噻吩环打开，产生 n-酮-硫酮。

  DOI：

  10.1080/10426500307926
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,3-bis(4'-methoxyphenyl)-2-bromopropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的溶剂控制的1,3-二酮的α-单溴化，α，α-二溴化或酰亚胺化

  摘要：

  一块石头，两只鸟！用N-溴代琥珀酰亚胺开发了一种溶剂控制的区域选择性方法，用于α-单溴化，α，α-二溴化或酰亚胺化1,3-二酮。1,3-二酮的二溴化在乙腈中借助可见光辐射有效地进行。发现一种重要的原甲酸三乙酯溶剂对1,3-二酮的单溴化非常有效，也是在无碱条件下进行酰亚胺化反应的理想介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800994

文献信息

• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。
• Alkylation of α-Halo Diketones via Enol Phosphate Intermediate
  作者：Jim Yoshitaka Onishi、Tomofumi Takuwa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.994

  日期：2003.11

  β-Substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained in moderate to high yields by a 1,4-addition of organocuprates to enol phosphate intermediates formed in situ from triethyl phosphite and 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds.

  通过将有机铜酸盐 1,4-加成到由亚磷酸三乙酯和 2-溴-1,3-二羰基化合物原位形成的烯醇磷酸酯中间体，以中等至高产率获得 β-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。
• The Reactions of β-Hydroxychalcones and 2-Acetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones with Lead Tetraacetate
  作者：Kazu Kurosawa、Akira Moriyama

  DOI：10.1246/bcsj.47.2717

  日期：1974.11

  The reaction of β-hydroxychalcone with lead tetraacetate gave benzil. The reaction of 4,4′-dimethoxy-β-hydroxychalcone gave 2-acetoxy-1,3-di(p-methoxyphenyl)propan-1,3-dione and 4,4′-dimethoxybenzil. The reactions of 2-acetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones yielded 2,2-diacetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones and benzils respectively. The formation of the benzils from β-hydroxychalcones and 2-acetoxy-1,3-diarylpropan-1

  β-羟基查尔酮与四乙酸铅反应生成苄基。4,4'-二甲氧基-β-羟基查尔酮反应生成2-乙酰氧基-1,3-二（对甲氧基苯基）丙-1,3-二酮和4,4'-二甲氧基苄基。2-乙酰氧基-1,3-二芳基丙-1,3-二酮的反应分别生成2,2-二乙酰氧基-1,3-二芳基丙-1,3-二酮和苄基。通过对 14C 氧化的研究，β-羟基查尔酮和 2-乙酰氧基-1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮形成苯偶氮分别涉及 1,2-芳基和 1,2-芳酰基迁移-标记的化合物。
• Palladium-catalyzed, unsymmetrical homocoupling of thiophenes via carbon–sulfur bond activation: a new avenue to homocoupling reactions
  作者：Amir Hossein Vahabi、Abdolali Alizadeh、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c7ob01923h

  日期：——

  carbonyl group in amino thiophene offers a new class of synthetic protocols for C–N cross-coupling with arylboronic acids. The bidentate N,O-chelation provides a series of advantages such as copper-catalyzed, ligand- and base-free under open-flask conditions. Interestingly, the combination of the C–N cross-coupling/homocoupling reactions in a domino fashion led to the bithiophene adducts featuring

  描述了通过空前的均偶联反应，Pd催化的，CN定向的2,4'-联噻吩的不对称合成。NH 2 / CN / SMe布置中断了例程。通过结合底物的亲电和亲核基序，噻吩中官能团的协同性能将为金属催化均偶联反应领域开辟新的视野。此外，发现氨基噻吩中羰基的α-螯合作用为C–N与芳基硼酸的交叉偶联提供了新的一类合成方法。二齿N，O螯合提供了一系列优势，例如在开瓶条件下铜催化，无配体和无碱。有趣的是，C-N交叉偶联/均偶联反应以多米诺骨牌的方式相结合，导致联噻吩加合物的特征是氮在两个噻吩单元之间桥接了C（Ar）-N键断裂。
• Chakrabarti, Jiban K.; Smith, Colin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1169 - 1171
  作者：Chakrabarti, Jiban K.、Smith, Colin W.

  DOI：——

  日期：——