1,4-二氯苯 | 106-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二氯苯
• 中文别名: 对二氯苯；1,4二氯苯；1,2-二氯苯；对二苯氯；1,4－二氯苯
• 英文名称: 1,4-Dichlorobenzene
• 英文别名: para-dichlorobenzene；p-dichlorobenzene；dichlorobenzene
• CAS: 106-46-7；25321-22-6
• 化学式: C₆H₄Cl₂
• mdl: MFCD00000604
• 分子量: 147.004
• InChiKey: OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C (lit.)
• 沸点：
  173 °C (lit.)
• 密度：
  1.241 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.07 (vs air)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.08克/升
• 介电常数：
  2.8（53℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 75 ppm (～450 mg/m3) (MSHA, OSHA, and NIOSH); IDLH 1000 ppm (NIOSH).
• LogP：
  3.37 at 25℃ and pH7
• 物理描述：
  P-dichlorobenzene appears as a white colored liquid with the odor of moth balls. Denser than water and insoluble in water. Flash point below 200°F. Used as a moth repellent, to make other chemicals, as a fumigant, and for many other uses.
• 颜色/状态：
  White crystals
• 气味：
  Distinctive aromatic odor ... becomes very strong at concentrations between 30 and 60 ppm
• 蒸汽密度：
  5.08 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.74 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.20e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 自燃温度：
  No autoflammability up to 500 °C.
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, hydrogen chloride gas.
• 粘度：
  0.839 mPa.s at 55 °C; 0.668 mPa.s at 79 °C
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 汽化热：
  49.0 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  31.4 dynes/cm
• 电离电位：
  8.98 eV
• 保留指数：
  991.21;990.6;989.5;1009;1014;991;996;987;1024;1016;1012;993;970;1016;1015;1016;970;1000;1057;970;1009.7;990;1004;1004;990.7;1002;989;1009;986;988;960;970;974;987;996.7;1011.1;1000;985;985;988;995;994;1023;1010;163.15;164.81

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

一个新颖的体外系统被用于评估组织特异性的毒性。这个系统使用动态器官培养中的精密切割器官切片，并且能够维持活性长达24小时。二氯苯的三种同分异构体被添加到来自Sprague Dawley大鼠或人类供体的肝脏切片中。前体二氯苯被放射性标记，代谢物按类别（即葡萄糖苷酸、硫酸盐、谷胱甘肽和半胱氨酸结合物）分离。在组织经过彻底提取后，也确定了二氯苯的结合。二氯苯的总代谢量取决于同分异构体的种类和组织的类型。例如，Sprague-Dawley大鼠肝脏切片对1,2-DCB和1,3-DCB的代谢速率大约相同，而1,4-DCB的代谢速率较慢。这种代谢轮廓也在大多数成人人类肝脏切片中看到。然而，胎儿人类切片显示1,4-DCB的代谢程度大于1,3-DCB或1,2-DCB，而1,3-DCB的代谢速率比1,2-DCB快。我们的结果显示，器官培养中的肝脏切片是一个适合物种比较和外来化合物代谢中结构/活性关系研究的系统，特别强调活性中间体的命运。此外，这个系统也适合评估肝毒性潜力。

A novel in vitro system was used to evaluate tissue specific toxicity. This system utilizes precision cut organ slices in dynamic organ culture and is viable for up to 24 hrs. The three isomers of dichlorobenzene were added to liver slices prepared from Sprague Dawley rats or human donors. The precursor dichlorobenzenes were radiolabelled and metabolites were separated by classes (i.e. glucuronides, sulfates and glutathione and cysteine conjugates). Covalent Binding of the dichlorobenzenes was also determined after extensive extraction of the tissue. The total amount of metabolism of the dichlorobenzenes varied depending on the isomer and the type of tissue. For example, the Sprague-Dawley rat liver slices metabolized 1,2-DCB and 1,3-DCB at approximately the same rate while 1,4-DCB was metabolized at a slower rate. This metabolism profile was also seen in the majority of the adult human liver slices. However, the fetal human slices showed that 1,4-DCB was metabolized to a greater extent than 1,3-DCB or 1,2-DCB while 1,3-DCB was metabolized at a faster rate than 1,2-DCB. Our results show that liver slices in organ culture are a suitable system for species comparisons and of structure/activity relationships in xenobiotic metabolism with an emphasis on the fate of reactive intermediates. In addition, this system is suitable for evaluation of hepatotoxic potency.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在摄入对二氯苯后，2,5-二氯酚（30%）以游离形式和作为葡萄糖苷酸和硫酸盐，以及2,5-二氯醌（6%）被排出。在人体中，尿液中还发现了2,5-二氯酚。

After ingestion of p-dichlorobenzene, 2,5-dichlorophenol (30%) free and as the glucuronide and sulfate and 2,5-dichloroquinol (6%) were excreted. In humans, 2,5-dichlorophenol was also found in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠口服对二氯苯后，血液中检测到2种代谢物。代谢物M-1和M-2分别是2,5-二氯苯基甲基亚磺酰氧化物和2,5-二氯苯基甲基磺酮。在给药后12小时内，血液中M-1的浓度高于M-2，但此后M-2的血液水平更高。在大鼠口服对二氯苯后，2,5-二氯苯酚是主要的代谢物。

After oral administration of para-dichlorobenzene to rats, 2 metabolites detected in blood. Metabolites M-1 and M-2 are 2,5-dichlorophenyl methyl sulfoxide and 2,5-dichlorophenyl methyl sulfone. Concentration of M-1 in blood was higher than M-2 for 12 hr after dosing, but blood level of M-2 was higher thereafter. After oral administration of p-DCB to rats 2,5-dichlorophenol was major metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

家兔口服了0.5克/千克的p-二氯苯，随后被氧化成2,5-二氯酚（35%）；结合成葡萄糖苷酸（36%）和乙醚硫酸盐（27%）；或者以2,5-二氯醌的形式排出（6%）。

Rabbits were fed an oral dose of 0.5 g/kg of p-dichlorobenzene /which was then/ oxidized to 2,5-dichlorophenol (35%); conjugated to form glucuronide (36%) and ethereal sulfate (27%); or excreted as 2,5-dichloroquinol (6%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,4-二氯苯已知的人类代谢物包括2,5-二氯酚。

1,4-dichlorobenzene has known human metabolites that include 2,5-dichlorophenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别与用途：1,4-二氯苯（对-二氯苯，p-DCB）是一种固体。它被用作防虫剂、一般杀虫剂、杀菌剂、空间香氛，还用于制造2,5-二氯苯胺、染料、中间体、药物、农业（土壤熏蒸）。人类研究：当重复或长时间接触时，热p-DCB表面的蒸气可能会轻微刺激皮肤。已有报道称，摄入p-DCB防虫球后会发生白质脑病。溶血性贫血和高铁血红蛋白血症在这些案例中较为罕见地报告。在没有代谢活化的情况下，p-DCB增加了人类外周血淋巴细胞姐妹染色单体交换的频率。动物研究：p-DCB通过α2u-球蛋白相关的反应在雄性大鼠中特异性诱导肾脏肿瘤。p-DCB在体内未表现出遗传毒性，未安排DNA合成、染色体畸变试验、显性致死试验和体内微核试验均显示阴性反应。在一次DNA链断裂试验和一次体内微核试验中报告为阳性。p-DCB在小鼠的肝脏、肺和肾脏中与DNA结合，但在雄性大鼠中则没有。它还在肝脏和脾脏中诱导DNA损伤，但在肾脏、肺或骨髓中则没有。p-DCB在沙门氏菌鼠伤寒菌株TA 98、TA 100、TA 1535或TA 1537中，无论有无代谢活化，均不具有诱变性。已经对p-DCB进行了急性和亚慢性神经毒性研究。在大鼠中，急性暴露于p-DCB，剂量为50、200或600 ppm时，导致雄性大鼠的前肢和后肢握力以及活动能力降低，但在高剂量的雌性大鼠中没有出现。p-DCB在兔中不具有致畸性。生态毒性研究：对淡水水生生物的急性和慢性毒性发生在浓度低至1,120和763微克/升。对咸水水生生物的急性毒性发生在浓度低至1,970微克/升。p-DCB对番茄、大豆和胡萝卜的细胞培养具有毒性。浓度为0.5 mM时，胡萝卜和大豆培养的生长抑制了50%。番茄培养更敏感，0.05 mM的浓度就导致了50%的生长抑制。

IDENTIFICATION AND USE: 1,4-Dichlorobenzene (p-DCB) is a solid. It is used as moth repellent, general insecticide, germicide, space odorant, in manufacture of 2,5-dichloroaniline, dyes, intermediates, pharmacy, agriculture (fumigating soil). HUMAN STUDIES: Fumes from the surface of hot p-DCB may irritate skin slightly when contact is repeated or prolonged. Leukoencephalopathy has been described following ingestion of p-DCB mothballs. Hemolytic anemia and methemoglobinemia is more rarely reported in such cases. p-DCB increased the frequency of sister chromatid exchange in human peripheral blood lymphocytes in the absence of metabolic activation. ANIMAL STUDIES: p-DCB induces renal tumors specifically in male rats through an alpha2u-globulin-associated response. p-DCB failed to exhibit genotoxic effects in vivo, exhibiting negative responses in unscheduled DNA synthesis, in the chromosome aberration assay, in the dominant lethal assay, and in the in vivo micronucleus assay. It was reported as positive in one DNA strand breakage assay and in one in vivo micronucleus assay. p-DCB bound to DNA in the liver, lung, and kidney of mice but not in that of male rats. It also induced DNA damage in the liver and spleen but not in the kidney, lung, or bone marrow of mice. p-DCB was not mutagenic in Salmonella typhimurium strains TA 98, TA 100, TA 1535, or TA 1537 with or without metabolic activation. Acute and subchronic neurotoxicity studies have been performed with p-DCB. In rats, acute exposure to p-DCB at the rate of 50, 200 or 600 ppm caused decreased forelimb and hindlimb grip strengths and motor activity in males but not females at the high-dose. p-DCB was not teratogenic in rabbits. ECOTOXICITY STUDIES: Acute and chronic toxicity to freshwater aquatic life occur at concentrations as low as 1,120 and 763 ug/L. Acute toxicity to saltwater aquatic life occurs at concentrations as low as 1,970 ug/L. p-DCB was toxic to cell cultures of the tomato, soybean, and carrot. Concentrations of 0.5 mM caused 50% growth inhibition in carrot and soybean cultures. The tomato cultures were more sensitive, with 0.05 mM causing 50% growth inhibition.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

在实验室动物中观察到的肝毒性和肾毒性可能是由于1,4-DCB转化为2,5-二氯酚过程中形成了有毒的中间产物，这是通过细胞色素P-450酶的作用，或者是由于在高剂量1,4-DCB下消耗了谷胱甘肽（GSH），或者两者兼而有之。

The hepatotoxicity and nephrotoxicity observed in laboratory animals are likely due to the formation of toxic intermediates formed while converting 1,4-DCB to 2,5-dichlorophenol by cytochrome P-450, or by depletion of GSH at higher doses of 1,4-DCB, or both. (L395)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于二氯苯的人类致癌性，目前人类的证据不足。...有足够的实验动物证据表明对二氯苯具有致癌性。总体评估：在评估对二氯苯对人类致癌性的总体评估中，工作组认为对二氯苯通过非DNA反应机制，通过alpha-2u-球蛋白相关反应，在雄性大鼠中产生肾小管肿瘤。因此，对二氯苯在雄性大鼠中增加肾小管肿瘤发生率的机制对人类不相关。对二氯苯在雄性和雌性小鼠中引起了高发生率的肝脏肿瘤。支持证据表明其致癌作用的机制可能对人类相关的包括证据，它能在小鼠的肝脏和脾脏中引起DNA损伤，并且能小鼠肝脏中的DNA弱结合。...对二氯苯可能对人类致癌（2B组）。/二氯苯/

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of dichlorobenzenes. ... There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of para-dichlorobenzene. Overall evaluation: In making the overall evaluation of the carcinogenicity of para-dichlorobenzene to humans, the Working Group concluded that para-dichlorobenzene produces renal tubular tumors in male rats by a non-DNA reactive mechanism, through an alpha-2u-globulin associated response. Therefore, the mechanism by which para-dichlorobenzene incr the incidences of renal tubular tumors in male rats is not relevant to humans. para-Dichlorobenzene caused a high incidence of liver tumors in male and female mice. Supporting evidence that its mechanism of action of carcinogenesis may be relevant for humans includes evidence that it causes DNA damage in liver and spleen of mice and weakly binds to DNA in mouse liver. ... para-Dichlorobenzene is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). /Dichlorobenzene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3；已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这种物质显然被胃肠和肺部很好地吸收，但并没有显著通过皮肤吸收。

The material is apparently well absorbed by the gastrointestinal tract and from lung but not appreciably through skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

moth [mɒθ] repellent [rɪˈpelənt] para-dichlorobenzene [ˌpærədaɪˌklɔːrəˈbenziːn] detect [dɪˈtekt] adipose [ˈædɪˌpoʊs] tissue [ˈtɪʃuː] blood [blʌd] pollutant [pəˈluːtənt] polychlorinated [ˌpɒlɪklɒˈraɪːneɪtɪd] biphenyls [baɪˈfiːnɪlz]

Moth repellent para-dichlorobenzene was detected in human adipose tissue and blood as pollutant together with polychlorinated biphenyls.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

1,4-二氯苯通过胃肠道的吸收是迅速的。给雄性Wistar大鼠口服200或800毫克/千克的剂量，在30分钟内出现在血液和脂肪、肾脏、肝脏、肺、心脏和大脑组织中。

Absorption of 1,4-dichlorobenzene through the gastrointestinal tract is rapid. Oral doses of 200 or 800 mg/kg to male Wistar rats appeared in the blood and adipose, kidney, liver, lung, heart, and brain tissue within 30 minutes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二氯苯可能通过肺部、胃肠道和完整的皮肤吸收。相对较低的水溶性和较高的脂溶性有利于它们通过扩散穿透大多数膜，包括肺和胃肠道上皮、大脑、肝脏实质、肾小管和胎盘。/二氯苯/

The dichlorobenzenes may be absorbed through the lungs, gastrointestinal tract, and the intact skin. Relatively low water solubility and high lipid solubility favor their penetration of most membranes by diffusion, including pulmonary and GI epithelia, the brain, hepatic parenchyma, renal tubules, and the placenta. /Dichlorobenzenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 立即威胁生命和健康浓度：
  150 ppm
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S46,S60,S61,S7
• 危险类别码：
  R36,R50/53,R40
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903919010
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  CZ4550000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

化学性质
白色结晶，具有刺激性气味。不溶于水，但可溶于乙醇、乙醚、苯等多种有机溶剂。

用途
用于合成大红色基GG、活性嫩黄等染料；用作农药中间体、熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂，并应用于有机合成中。

用途
作为有机分析试剂和溶剂，同时也用作杀虫、防蛀剂。对二氯苯是杀螟威（一种杀虫剂）、麦草畏（除草剂）及喹禾灵的中间体，也是染料与医药中间体，并可用于家庭用杀虫剂和防蛀剂。

用途
作为有机合成原料，用于合成染料（如大红色基GG、3GL红色基以及活性嫩黄和红色RC），并作为农药中间体。此外，还可用作熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂、防霉剂及空气脱臭剂；65%至70%的对二氯苯用于制造卫生球，少量用于特压润滑剂、腐蚀抑制剂。该品也可应用于医药领域，并作为溶剂。

用途
广泛用于皮革防腐、农药和有机合成等方面。

用途
用作杀虫剂熏蒸剂、防蛀剂、除臭剂、防腐剂以及分析试剂等，且适用于有机合成。

生产方法
苯定向氯化或从氯苯生产中回收。1. 苯定向氯化：将苯置于氯化反应器中，加入0.1%-0.6%的硫化锑（Sb₂S）催化剂并通入氯气，在20℃左右控制温度下进行30-45分钟的氯化反应，随后加入苯磺酸定向催化剂，继续通入氯气直到二氯苯晶体析出。将反应液加热至50-60℃，缓慢通入氯气使反应液增重到理论量的95%左右，最后经过后处理、过滤和干燥得到产品，收率约为70%-75%。

生产方法
其制备方法有以下几种：
苯定向氯化：将苯置于氯化反应器中加入催化剂硫化锑（Sb₂S），开始通入氯气并控制氯化温度在20℃左右，在30-45分钟内完成氯化后，再加入苯磺酸定向催化剂继续通入氯气。当二氯苯晶体析出时，将反应液加热到50-60℃，缓慢通入氯气直到反应液增重达到理论量的95%左右，然后经过后处理、过滤和干燥得到产品。

生产方法
氯苯进一步氯化：以氯苯为原料与氯气在特定催化剂作用下定向氯化生产二氯苯（含对二氯苯、邻二氯苯及少量间二氯苯），结合高效填料塔精馏和立式结晶器进行结晶，得到高纯度的对二氯苯和邻二氯苯。过去也有通过从氯苯生产中的蒸馏残渣分离对二氯苯和邻二氯苯。

类别
易燃固体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服：大鼠 LD50: 500 毫克/公斤；小鼠 LD50: 2950 毫克/公斤

刺激数据
眼：人接触80 PPM

爆炸物危险特性
与空气混合，受热或明火可爆

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生有毒氯化物烟雾

储运特性
库房应保持通风低温干燥，并与氧化剂分开存放

灭火剂
水、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准
TLV-TWA 75 PPM (450 毫克/立方米)；STEL 110 PPM (675 毫克/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 氯苯
  参考文献：
  名称：

  含钯纳米金刚石存在下卤代苯的液相加氢

  摘要：

  摘要在温和条件下，在单卤苯（氯苯，溴苯和碘苯）与二氯苯的邻，间和对异构体的液相加氢脱卤的模型反应中，研究了含钯纳米金刚石（Pd / ND）的催化活性。 （Т = 45°С，\（{{P} _ {{{{{ = 1个大气压）。将所得结果与相同条件下含钯活性炭（Pd / C）的催化性能进行比较。发现催化剂Pd / ND比Pd / C更具活性，并且对于反应过程中卤化氢形成的毒性作用更稳定。对HCl和NaOH添加剂对催化剂活性的影响的研究表明，在HCl的存在下，会发生催化剂中毒：反应速率降低；反应速率降低。在NaOH的存在下，催化剂活性增加；由于用碱将氯化氢中和，反应速率增加。对于两种催化剂，对于单卤代苯，反应速率按顺序Cl> Br> I降低；对于二氯苯，按顺序对->邻->间异构体降低。

  DOI：

  10.1134/s0965544118140049
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 trans-bis(glycinato)copper(II) monohydrate 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,4-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸铜（II）配合物是芳基和杂芳基溴化物向氯化物的芳族Finkelstein反应的有效多相催化剂

  摘要：

  由氯化铜和甘氨酸轻松合成的甘氨酸铜（II）配合物1通过多种技术进行了表征，包括FTIR，XRD，TGA和SEM分析。发现合成后的铜络合物是通过芳基和杂芳基溴化物的芳族Finkelstein反应以高到极好的产率合成芳基和杂芳基氯化物的简单有效的催化剂。所开发的糖基铜（II）催化剂可轻松地从反应混合物中回收并成功重复使用数次，而不会降低催化效率。所开发的方法代表了使用非均相催化剂通过芳族Finkelstein反应合成芳基和杂芳基氯化物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.12.022
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 、 对甲苯磺酸甲酯 在 1,4-二氯苯 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1,2-二甲氧基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Willstaedt; Michaelis, Svensk Kemisk Tidskrift, 1938, vol. 50, p. 274,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种氯代硫蒽酮的合成新方法
  申请人：宁波海曙琼杰化工技术研发工作室

  公开号：CN111763195A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种氯代硫蒽酮的合成新方法，属于化工技术领域。该方法包括如下步骤：首先将硫氢化钠溶液加入到硫化氢发生器中，再向硫化氢发生器中滴加酸，产生的气体被导入至预热后的管道反应器中；然后向管道反应器中泵入预热后的对二氯苯，对二氯苯与硫化氢气体发生反应，将反应产物冷却后得到液体和气体，液体经精馏提纯得巯基氯苯；其次，向烧瓶中加入反应溶剂和碱，搅拌，再加入巯基氯苯和邻氯苯甲酸进行回流反应，反应结束后经后处理得中间体2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚；最后将2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚加入至浓硫酸中进行分子内环合脱水反应，反应结束后经提纯得目标产品。本发明方法操作简便、反应条件温和、清洁环保，产品收率和纯度高。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• Preparation of 3-alkoxy-2-methylbenzoic acids
  申请人：——

  公开号：US20040260119A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to an improved process for preparing 3-alkoxy-2-methylbenzoic acids by heating substituted naphthalenes in the presence of alkali metal hydroxides and subsequently alkylating.

  该发明涉及一种改进的工艺，通过在碱金属氢氧化物存在下加热取代萘，然后烷基化，制备3-烷氧基-2-甲基苯甲酸。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图