1,4-立方烷二甲酸二甲酯 | 29412-62-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,4-立方烷二甲酸二甲酯
• 中文别名: 1,4-立方烷二羧酸二甲酯；立方烷二羧酸二甲酯；二甲基(1s,2R,5s,6S)-立方烷-1,4-二羧酸酯;；二甲基(1s,2R,5s,6S)-立方烷-1,4-二羧酸酯
• 英文名称: cubane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl cubane-1,4-dicarboxylate；dimethyl 1,4-cubanedicarboxylate
• CAS: 29412-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD00192075
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OXBMFCGRQJNAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(lit.)
• 沸点：
  281.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0863 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P302+P352,P280,P305+P351+P338,P261
• 危险性描述：
  H319,H315,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-立方烷二甲酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-甲氧羰基立方烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  古巴的热敏性测定：基于古巴燃料的红外对策

  摘要：

  随着红外搜寻技术的发展，威胁可以更好地将防御性红外（IR）耀斑与真实目标区分开。通常使用碳基燃料的光谱匹配耀斑通过更接近目标的IR发射，能够更好地诱骗某些先进的导弹。Cubane是一种高能碳基支架，可能适合用作光谱匹配的火炬的燃料。在计算机上预测了一系列古巴的形成焓和应变能，并研究了它们的热稳定性和冲击稳定性。在密封细胞差示扫描量热法中发现所有样品都发生高放热分解，随后对两个培养皿进行了定量敏感性测试。尽管他们˚F的我值在二次爆炸范围是，立方烷-1,4-二羧酸（˚F的我= 70）和4- carbamoylcubane -1-羧酸（˚F的我= 90）被确定为烟火红外对抗眩光潜在有用的燃料配方。

  DOI：

  10.1002/chem.201901086
• 作为产物：
  描述：

  1,4-立方烷二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到1,4-立方烷二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  氯化古巴烷-1,4-二甲酸

  摘要：

  在此，我们报道了 1,4-二甲酸立方烷的自由基氯化，优先生成一种单氯化立方烷二羧酸酯（约 70%），并伴有四种二氯化衍生物（总共约 20%）。氯原子的确切位置已通过相应单晶的X射线衍射证实。水中所有二羧酸的酸度常数均通过毛细管电泳测定（一氯酸为 3.17 ± 0.04 和 4.09 ± 0.05，二氯古巴酸约为 2.71 ± 0.05 和 3.75 ± 0.05）。根据差示扫描量热法记录，所有氯化衍生物以及母体二酸均表现出高热稳定性（在 250 °C 以上分解）。提出了产生各个异构体的可能反应途径，并使用密度泛函理论计算（B3LYP-D3BJ/6-311+G(d,p)）获得了各个过渡态和中间体的能量。使用波函数理论方法预测了所有新制备的衍生物以及立方烷-1,4-二羧酸的假设六卤化（氟化、氯化、溴化和碘化）衍生物的相对应变能。六氟化衍生物被认为是应变最大的化合物（57.5 kcal/mol）

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02872

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Direct C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Unactivated Alkanes Enabled by Multifunctional Trifluoromethyl Copper Complexes
  作者：Geunho Choi、Geun Seok Lee、Beomsoon Park、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202012263

  日期：2021.3

  photoinduced reaction, the source of a trifluoromethyl radical as a hydrogen atom transfer reagent, and the source of a trifluoromethyl anion for functionalization. The reaction was initiated by the generation of reactive electrophilic carbon‐centered CF3 radical through photoinduced homolytic cleavage of bpyCu(CF3)3, followed by hydrogen abstraction from an unactivated C(sp3)−H bond. Comprehensive mechanistic

  通过使用稳定的Cu III络合物bpyCu（CF 3）3作为可见光光致反应的引发剂，一种稳定且操作简单的C（sp 3）-H三氟甲基化方法，开发了未活化的烷烃。三氟甲基自由基作为氢原子转移试剂，以及三氟甲基阴离子的官能化来源。该反应是通过光诱导bpyCu（CF 3）3的均相裂解生成反应性亲电碳中心CF 3自由基，然后从未活化的C（sp 3）提取氢而引发的）-H键。基于实验和计算方法相结合的综合力学研究表明，C-CF 3键的形成是通过自由基-极性交叉以及所得碳正离子中间体和阴离子CF 3源之间的离子偶联实现的。亚甲基选择性反应可用于天然产物和生物活性分子的直接，晚期三氟甲基化。
• Cubanes in Medicinal Chemistry: Synthesis of Functionalized Building Blocks
  作者：Joanna Wlochal、Robert D. M. Davies、Jonathan Burton

  DOI：10.1021/ol501750k

  日期：2014.8.15

  cubane-1,4-dimethylester. A range of synthetic methods have been applied to prepare these cubane building blocks with one or two functional handles to allow easy incorporation into existing medicinal chemistry programs.

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a scaffold for the development of selective sigma-2 (σ2) receptor ligands
  作者：Samuel D. Banister、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.077

  日期：2012.6

  A series of N-substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (12–17 and 22–25) and similarly substituted pyrrolidines (32–36 and 41–44) were synthesized as sterically-reduced, achiral analogs of adamantane- and trishomocubane-derived σ ligands. In vitro competition binding assays against σ receptors revealed that arylalkyl N-substituents conferred selectivity for the σ2 subtype, while alicyclic or polycarbocyclic

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。
• The cubane paradigm in bioactive molecule discovery: further scope, limitations and the cyclooctatetraene complement
  作者：Sevan D. Houston、Tyler Fahrenhorst-Jones、Hui Xing、Benjamin A. Chalmers、Melissa L. Sykes、Jeanette E. Stok、Clementina Farfan Soto、Jed M. Burns、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、Glen M. Boyle、Maree T. Smith、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Vicky M. Avery、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c9ob01238a

  日期：——

  antibiotics (cefaclor, penicillin G) and antihistamine (diphenhydramine), a smooth muscle relaxant (alverine), an anaesthetic (ketamine), an agrochemical instecticide (triflumuron), an antiparasitic (benznidazole) and an anticancer agent (tamibarotene). This investigation highlights the scope and limitations of incorporating cubane into bioactive molecule discovery, both in terms of synthetic compatibility

  在广泛的研究中进一步探索了古巴苯环生物立体异构体范式，涵盖了广泛的药物和农用化学模板，其中包括抗生素（头孢克洛，青霉素G）和抗组胺药（苯海拉明），平滑肌松弛剂（金银花），麻醉剂（氯胺酮） ），农药杀虫剂（triflumuron），抗寄生虫药（苯并硝唑）和抗癌剂（他米巴罗汀）。这项研究从合成相容性和物理性质匹配两方面突出了将古巴人纳入生物活性分子发现的范围和局限性。在Chagas病抗寄生虫苯并硝唑的情况下，Cuban保持了生物等排作用，尽管在抗癌药（他米巴罗汀）方面活性较低。发现应用环辛酸酯（COT）（生物）基序补体相对于苯母体可优化苯硝唑，并在他米巴罗汀的情况下相对于古巴类似物具有增强的抗癌活性。像所有生物等排体，支架和生物基序一样，也存在局限性（例如合成实现），在此使用失败的示例对它们进行了特别强调。迄今为止，由我们小组准备的所有模板的摘要均经过了生物学评估，这强烈支持以下观点：古巴是生