methyl 4-iodocubane-1-carboxylate | 122200-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-iodocubane-1-carboxylate
• CAS: 122200-58-2
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: YAHYLPAQBZZHKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  290.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodocubane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-立方烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthetic Routes to Cubylcarbinol Derivatives

  摘要：

  介绍了从4-碘立方烷羧酸（5）合成立方基甲醇（1）的三条备选路线。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35981
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基立方烷羧酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到methyl 4-iodocubane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化立方烷衍生物的热化学性质

  摘要：

  摘要 自古巴烷最初合成以来，已制备出许多具有各种物理、化学和生物特性的衍生物。据报道，一些碘化立方烷衍生物热解不稳定和/或原位重排。在 TGA 研究期间，含碘化立方烷的降冰片烯聚合物显示出快速热分解。双-(4-iodocubylmethyl)-二烷氧基二硫化物比其非碘化对应物更容易碎裂。本文报道了碘化立方烷化合物库的合成和热行为。大多数碘化立方烷衍生物在冷却时表现出熔化/分解，没有放热。在 DSC 分析过程中，观察到 4-Iodo-1-vinylcubane 重排为 4-vinyl-trans-β-iodo苯乙烯及其环辛四烯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tca.2009.10.015

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IODURES
  申请人：TECHNION R & D FOUNDATION LTD

  公开号：WO2011154953A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  这项发明涉及利用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a scaffold for the development of selective sigma-2 (σ2) receptor ligands
  作者：Samuel D. Banister、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.077

  日期：2012.6

  A series of N-substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (12–17 and 22–25) and similarly substituted pyrrolidines (32–36 and 41–44) were synthesized as sterically-reduced, achiral analogs of adamantane- and trishomocubane-derived σ ligands. In vitro competition binding assays against σ receptors revealed that arylalkyl N-substituents conferred selectivity for the σ2 subtype, while alicyclic or polycarbocyclic

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。
• Cyclooctatetraenes through Valence Isomerization of Cubanes: Scope and Limitations
  作者：Sevan D. Houston、Hui Xing、Paul V. Bernhardt、Timothy J. Vanden Berg、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201805124

  日期：2019.2.21

  The scope and limitations of Eaton's rhodium(I)‐catalyzed valence isomerization of cubane to cyclooctatetraene (COT) were investigated in the context of functional group tolerability, multiple substitution modes and the ability of cubane‐alcohols to undergo one‐pot tandem Ley–Griffith Wittig reactions in the absence of a transition metal catalyst.

  在官能团耐受性，多重取代模式和古巴酒精经历一锅串联Ley-Griffith的能力的背景下，研究了伊顿铑（I）催化的古巴价氢异构化为环辛三烯（COT）的范围和局限性在没有过渡金属催化剂的情况下进行维蒂希反应。
• Metal-Free Efficient, General and Facile Iododecarboxylation Method with Biodegradable Co-Products
  作者：Kseniya Kulbitski、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/adsc.201100145

  日期：2011.6

  The development of a novel, efficient and robust method for the general conversion of aliphatic and aromatic carboxylic acids to organic iodides without the use of heavy metals or strong oxidizing agents is reported. Commercially available N‐iodoamides were used for both initiation and halogen donation under irradiative conditions. Isolation of the product is extremely simple and the major co‐product

  据报道，在不使用重金属或强氧化剂的情况下，将脂肪族和芳香族羧酸一般转化为有机碘化物的新颖，有效和鲁棒的方法的开发。在辐照条件下，可商购获得的N-碘酰胺既用于引发反应，又用于卤素的捐赠。产品的分离非常简单，主要副产物作为水溶性生物可降解材料被去除。
• Cyclooctatetraene: A Bioactive Cubane Paradigm Complement
  作者：Hui Xing、Sevan D. Houston、Xuejie Chen、Sussan Ghassabian、Tyler Fahrenhorst‐Jones、Andy Kuo、Cody‐Ellen P. Murray、Kyna‐Anne Conn、Kara N. Jaeschke、Da‐Yun Jin、Cielo Pasay、Paul V. Bernhardt、Jed M. Burns、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Glen M. Boyle、James J. De Voss、James McCarthy、Gimme H. Walter、Thomas H. J. Burne、Maree T. Smith、Jian‐Ke Tie、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201806277

  日期：2019.2.21

  carbocyclic systems lack π character, which is often critical for mediating key biological interactions. This electronic property restriction associated with cubane has been addressed herein with cyclooctatetraene (COT), using known pharmaceutical and agrochemical compounds as templates. COT either outperformed or matched cubane in multiple cases suggesting that versatile complementarity exists between

  古巴烷最近被验证为苯环（生物）等排体，但高度紧张的笼式碳环系统缺乏 π 特征，而这对于介导关键的生物相互作用通常至关重要。本文已使用已知的药物和农业化学化合物作为模板，用环辛四烯(COT)解决了与立方烷相关的电子特性限制。在多种情况下，COT 的性能优于或与立方烷相匹配，这表明两个系统之间存在多功能互补性，可增强生物活性分子的发现。