1,5-脱水甘露醇 | 492-93-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-脱水甘露醇
• 中文别名: 1,5-脱水-D-甘露醇；1,5-酐-D-甘露醇
• 英文名称: 1,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1-deoxy-D-mannose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 492-93-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MPCAJMNYNOGXPB-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157?C
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥环境。

制备方法与用途

1,5-安hydro-D- mannitol是1,5-安hydro-sorbitol (HY-113075) 的非活性类似物，可用作实验中的对照化合物。1,5-安hydro-sorbitol 是评估短期血糖控制情况的可靠指标。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水甘露醇 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-anhydro-D-mannic acid
  参考文献：
  名称：

  Griffin, Andrew M.; Newcombe, Nicholas J.; Alker, David, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1247 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 锂硼氢 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,5-脱水甘露醇
  参考文献：
  名称：

  一种通过未保护的碳水化合物通过吡喃葡糖基碘化物制备1,5-脱水醛糖醇的有效方法

  摘要：

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.063

文献信息

• KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Synovo GmbH

  公开号：US20170313661A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  A method of treating cancer in which a compound that inhibits the expression, production or release of IL-10 by immune cells is combined with a compound that stimulates the production of IL-12 when given in combination with, or in the presence of TNFa. Said method is effective when provided in addition to standard therapies, notably chemotherapy using cytotoxic drugs and other forms of immune therapy including therapeutic vaccines.

  一种治疗癌症的方法，其中抑制免疫细胞表达、产生或释放IL-10的化合物与在与TNFa联合给予或存在的情况下刺激IL-12产生的化合物结合。所述方法在提供标准疗法的基础上有效，特别是包括使用细胞毒性药物的化疗和其他形式的免疫疗法，包括治疗性疫苗。
• Controlling Sugar Deoxygenation Products from Biomass by Choice of Fluoroarylborane Catalyst
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acscatal.9b01578

  日期：2019.8.2

  The feedstocks from biomass are defined and limited by nature, but through the choice of catalyst, one may change the deoxygenation outcome. We report divergent but selective deoxygenation of sugars with triethylsilane (TESH) and two fluoroarylborane catalysts, B(C6F5)3 and B(3,5-CF3)2C6H3)3 (BAr3,5-CF3). To illustrate, persilylated 2-deoxyglucose shows exocyclic C–O bond cleavage/reduction with the

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。
• 糖脂肪酸エステルおよびオイルゲル化剤
  申请人：株式会社サナス

  公开号：JP2019089719A

  公开（公告）日：2019-06-13

  【課題】種々のオイルをゲル化することのできる化合物の提供。【解決手段】式（１）で示される１，５−アンヒドロ−Ｄ−グルシトール脂肪酸エステル又は，１，５−アンヒドロ−Ｄ−マンニトール脂肪酸エステルからなる、化合物及び上記化合物を含有するゲル化剤。（Ｒ１は各々独立にＣ１０、１１又は１３〜２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基）【選択図】なし

  提供可以将各种油凝胶化的化合物。所述化合物为由式（1）所示的1,5-脱水-D-葡萄糖醇脂肪酸酯或1,5-脱水-D-甘露醇脂肪酸酯组成，并含有上述化合物的凝胶剂。（其中R1分别独立地来源于C10、11或13-22的直链饱和脂肪酸基团）【选择图】无