新植二烯 | 504-96-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 新植二烯
• 中文别名: 3-亚甲基-7,11,15-三甲基十六碳烯
• 英文名称: neophytadiene
• 英文别名: 7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadec-1-ene；2,6,10-trimethyl-14-ethylene-14-pentadecene；7,11,15-trimethyl-3-methylene-1-hexadecene；2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-buta-1,3-diene；3-Methylen-7,11,15-trimethyl-hexadecen-(1)；Neophytadien
• CAS: 504-96-1；508181-25-7
• 化学式: C₂₀H₃₈
• 分子量: 278.522
• InChiKey: NIDGCIPAMWNKOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.8168 g/cm3
• 溶解度：
  苯（少量溶解）、氯仿（可溶）、乙酸乙酯（少量溶解）
• LogP：
  9.522 (est)
• 保留指数：
  1827;1842;1837;1839;1810;1828;1836;1838;1862;1881;1806;1807;1830;1836;1807;1807;1832;1844

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

生物活性

Neophytadiene 是一种二萜，可以从 Turbinaria ornate 中提取。它具有抗炎、抗氧化和心脏保护作用。

体外研究

• Neophytadiene 在 RAW 264.7 细胞上表现出细胞毒性，半数抑制浓度（IC₅₀）为 50 μM。
• Neophytadiene （剂量 50-100 μM；处理时间 30 分钟）成功抑制了 LPS（1 μg/mL）诱导的 RAW264.7 细胞中 NO 的生成水平，并下调了 iNOS 的生产。
• Neophytadiene （剂量 25-100 μM；处理时间 22 小时）显著抑制了 LPS（1 μg/mL）诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 生产和炎症细胞因子 TNF-α、IL-6 和 IL-10 的生成。

体内研究

• Neophytadiene （剂量 50 mg/kg；灌胃）表现出剂量依赖性的 ALT 水平降低。
• Neophytadiene（剂量 25-50 mg/kg；灌胃）显著减少了 LPS（10 mg/kg）诱导的 IL6 和 IL10 水平在心肌中的升高。
• Neophytadiene（剂量 25-50 mg/kg；灌胃）显著降低了 LPS（10 mg/kg）诱导的心肌中 PGE2 mRNA 表达水平。
• Neophytadiene 显著抑制了 LPS（10 mg/kg）诱导的体内 NO 生产和炎症细胞因子 TNF-α、IL-6 和 IL-10 的生成。

动物模型

• 年龄与性别： 成年雄性 Sprague Dawley 大鼠（6-8 周）
• 剂量： 12 mg/kg，25 mg/kg，50 mg/kg
• 给药方式： 口服，每日一次，连续 7 天
• 结果： 减少了 LPS（10 mg/kg）处理大鼠的心肌 TNF-α、IL1β、NF-κB、iNOS、PI3k/Akt 和 MAPK 水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新植二烯 在 air 、 hematoporphyrin 、 三甲基膦 作用下， 生成 4-(4,8,12-Trimethyl-tridecyl)-3,6-dihydro-[1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  植二酮的光敏氧化

  摘要：

  单线态氧（1 O 2）与异构二苯乙二烯的反应表现出强烈的区域选择性。讨论了速率常数。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00474-q
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 新植二烯
  参考文献：
  名称：

  环酸酐是一类新型的香叶基香叶基转移酶有效，选择性和非肽类抑制剂。

  摘要：

  具有脂链的环酸酐已被证明是一类新的I型香叶基香叶基蛋白转移酶（GGPTase-I）的非肽类抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00718-1

文献信息

• Development of Synthetic Routes to <scp>d</scp>,<scp>l</scp>-α-Tocopherol (Vitamin E) from Biologically Produced Geranylgeraniol
  作者：John A. Hyatt、Gregg S. Kottas、Janet Effler

  DOI：10.1021/op020216g

  日期：2002.11.1

  isophytol as a side-chain synthon for producing d,l-α-tocopherol. Two routes were studied, both of which begin with allylic epoxidation followed by olefin hydrogenation to give epoxyphytol. Epoxyphytol can be reduced with Red-Al to provide phytan-1,3-diol which upon acid-catalyzed condensation with trimethylhydroquinone gives vitamin E in fair yield. In a higher-yielding process, epoxyphytol was deoxygenated

  探索了使用生物衍生的二萜醇香叶基香叶醇作为基于石油化学的异植醇的替代品，作为用于生产 d,l-α-生育酚的侧链合成子。研究了两条路线，均以烯丙基环氧化开始，然后烯烃氢化得到环氧植醇。环氧植物醇可以用 Red-Al 还原以提供植烷-1,3-二醇，其在酸催化下与三甲基氢醌缩合以合理的收率生成维生素 E。在更高产率的过程中，环氧植醇与三氧化甲基铼/三苯基膦脱氧，生成植醇和异植醇的混合物（来自香叶基香叶醇的产率 > 90%）。这种混合物可以作为异植醇的“插件”替代品，用于目前实施的维生素 E 化学的最后一步。
• 一种植二烯类化合物的制备方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN117185886A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明涉及一种植二烯类化合物的制备方法，属于有机化学合成技术领域。本发明的植二烯类化合物的制备方法，采用异植醇为原料，以如式I或式II所示的化合物为脱水催化剂，经过脱水制得植二烯类化合物，包括新植二烯和反‑1,3‑植二烯，且通过改变催化剂的类型，可以获得不同比例的产物，并且产物中新植二烯的比例较高，新植二烯和反‑1,3‑植二烯的比例最大可达到16:1，远高于现有技术中新植二烯的比例。
• 1088. The phytadienes and norphytene, and their relation to some components of cigarette smoke
  作者：R. A. W. Johnstone、P. M. Quan

  DOI：10.1039/jr9630005706

  日期：——
• Phytadienes from the pyrolysis of pheophytin a
  作者：Ronald A. Hites

  DOI：10.1021/jo00931a043

  日期：1974.8
• Cyclic acid anhydrides as a new class of potent, selective and non-peptidic inhibitors of geranylgeranyl transferase
  作者：Charles M. Marson、Alphonso S. Rioja、Greg Brooke、R.Charles Coombes、David M. Vigushin

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00718-1

  日期：2002.1

  Cyclic acid anhydrides possessing a lipid chain have been shown to be a new class of non-peptidic inhibitors of geranylgeranyl protein-transferase type I (GGPTase-I).

  具有脂链的环酸酐已被证明是一类新的I型香叶基香叶基蛋白转移酶（GGPTase-I）的非肽类抑制剂。