新橐吾定碱 | 53092-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 新橐吾定碱
• 英文名称: neoligularidine
• 英文别名: ligularidine；O-Acetylcrotaverrin；12-acetoxy-4-methyl-(12αH)-4,8-seco-senecionane-8,11,16-trione；12-acetoxy-8-hydroxy-4α-methyl-11,16-dioxo-(12αH)-senecionanium betaine；[(1R,4Z,6R,7S,11Z)-4-ethylidene-6,7,14-trimethyl-3,8,17-trioxo-2,9-dioxa-14-azabicyclo[9.5.1]heptadec-11-en-7-yl] acetate
• CAS: 53092-44-7；90364-91-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: ZOIAVVNLMDKOIV-JNNPZHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新橐吾定碱 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以7.3 mg的产率得到necic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on constituents of crude drugs. XV. New pyrrolizidine alkaloids from Ligularia dentata.

  摘要：

  从带齿苦苣根部和地上部分分离出四种新的吡咯里啶生物碱，分别为 ligularidine、neoligularidine、ligularizine 和 ligularinine，同时还分离出了已知化合物 clivorine。根据光谱数据和将 clivorine 转化为这些生物碱的化学反应，阐明了它们的结构。通过使用过甲酸，成功实现了吡咯里啶生物碱的有效环氧化。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.475
• 作为产物：
  描述：

  Clivorin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ligularidine 、 新橐吾定碱 、 Acetic acid (4Z,11Z)-(1R,6R,7S)-4-ethyl-6,7,14-trimethyl-3,8,17-trioxo-2,9-dioxa-14-aza-bicyclo[9.5.1]heptadeca-4,11-dien-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on constituents of crude drugs. XV. New pyrrolizidine alkaloids from Ligularia dentata.

  摘要：

  从带齿苦苣根部和地上部分分离出四种新的吡咯里啶生物碱，分别为 ligularidine、neoligularidine、ligularizine 和 ligularinine，同时还分离出了已知化合物 clivorine。根据光谱数据和将 clivorine 转化为这些生物碱的化学反应，阐明了它们的结构。通过使用过甲酸，成功实现了吡咯里啶生物碱的有效环氧化。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.475