1-(2-氯-6-羟基苯基)乙酮 | 55736-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氯-6-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 6’-chloro-2’-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-chloro-6-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 55736-04-4
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD00218550
• 分子量: 170.595
• InChiKey: RUSSVKYJPIADHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2-氯-6-甲氧基苯基)乙酮	1-(2-Chloro-6-methoxy-phenyl)-ethanone	881883-32-5	C9H9ClO2	184.622
  1-(2-氯-6-(甲氧基甲氧基)苯基)-乙酮	1-(2-chloro-6-(methoxymethoxy)phenyl)-ethanone	1241953-55-8	C10H11ClO3	214.649
  ——	2-acetyl-3-chlorophenyl diethylcarbamate	211449-30-8	C13H16ClNO3	269.728

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-3-苯并呋喃酮	4-chlorobenzofuran-3(2H)-one	3260-90-0	C8H5ClO2	168.579

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯-6-羟基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-[2-Chloro-6-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-3-(4-ethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  糖基化的二氢查耳酮作为有效的和选择性的钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列葡萄糖缀合物，并测试了其对SGLT1和SGLT2的抑制作用。核心结构衍生自化合物1a。化合物1a中苯并呋喃部分和苯环的4'-取代基的修饰改善了对SGLT2的选择性。在代谢稳定性和体内功效研究中，将所选化合物与1a进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.082
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基氰苯 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-氯-6-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Chromenones as potent bradykinin B1 antagonists

  摘要：

  A series of fused 6,6-bicyclic chromenones was investigated for activity against the bradykinin B1 receptor. SAR studies based on a pharmacophore model revealed compounds with high affinity for both human and rabbit B1. These compounds demonstrated favorable pharmacokinetic properties and 5-chlorochromenone 15 was efficacious in a carrageenan-induced mechanical hyperalgesia model for chronic pain. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.068

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Chromone Synthesis via Enaminones
  作者：Manoranjan Behera、C. Balakrishna、Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Satyanarayana Yennam、P. Devi

  DOI：10.1055/s-0036-1591898

  日期：2018.5

  An efficient synthesis of 4H-chromene-4-ones via enamino ketones, with cyclization by using T3P® under microwave heating is described. This is the first report for the synthesis of chromones by using T3P®. Significant features of this method include short reaction times and high-purity products.

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。
• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEIN (FABP)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON AUX ACIDES GRAS (FABP)
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010056631A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as Fatty Acid Binding Protein ("FABP") inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the present invention is shown below: (I)

  本发明涉及新型杂环化合物作为脂肪酸结合蛋白（"FABP"）抑制剂，包括该杂环化合物的药物组合物以及利用该化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的用途。本发明的一个示例化合物如下所示：（I）
• [EN] NOVEL SPIRO COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2011047481A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Heteroaromatic compounds of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl- coenzyme. A delta-9 desaturase (SCDl) relative to other known stearoyl-coenzyme. A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis. Formula (I).

  结构式I的杂环芳烃化合物是相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶具有选择性抑制作用。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；和肝脂肪变性。公式（I）。