1-(2-溴乙基)萘 | 13686-49-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)萘
• 中文别名: 2-(Α-萘基)乙基溴；2,6-二氯-4-甲基苯酚；2-(α-萘基)乙基溴
• 英文名称: 1-(2-bromo)ethylnaphthalene
• 英文别名: 2-(naphth-1-yl)-1-bromoethane；1-(2-Bromoethyl)naphthalene
• CAS: 13686-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: GPHCPUFIWQJZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C (decomp)
• 沸点：
  237-238 °C/760 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.646 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物和碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(2-Bromoethyl)naphthalene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H11Br
分子式
: 235.12 g/mol
分子量
成分 浓度
1-(2-Bromoethyl)naphthalene
-
化学文摘编号(CAS No.) 13686-49-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 云状, 粘稠液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
237 - 238 °C 在 1,013 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.646 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与大麻素氨基烷基吲哚（AAI）有关的新型4-烷氧基吲哚衍生物的合成，药理学和分子模型。

  摘要：

  由4-苄氧基吲哚（1）合成了几种新颖的4-烷氧基-氨基烷基吲哚衍生物3。用4-（2-氯乙基）吗啉（NaH / HMPA）将1烷基化。2.在碳/氢上用氢氧化钯脱保护，然后用适当的烷基溴烷基化，得到目标化合物3b-3j。在3i和3j的合成中，使用如方案3所示的加长序列，由市售的1-萘基溴化物9制备适当的烷基溴化物13和17。在受体结合测定和体内测试中，长链烷氧基化合物3g和3h（Ki = 127 nM）对CB1受体的亲和力比WIN 55,225低约16-35倍。但是，3h的药理特性与WIN 55,212相似。对这些类似物的SAR的检查表明，AAI中的萘基通过氧（醚键）从C-3位置移位到C-4会降低活性，这与以前的发现相反，即C-4上的萘羰基保留了活动。本工作指出了酮基在与受体相互作用中的作用的重要性。分子建模工作表明，尽管可以在δ9-THC和AAI之间进行关键结构特征的合理叠加，但是覆盖并不容

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00111-9
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 ammonia borane 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96 %的产率得到1-(2-溴乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  平衡芳基羰基和甲醇选择性脱氧卤化的路易斯酸度和碳正离子稳定性

  摘要：

  利用适当的金属卤化物路易斯酸作为羰基活化剂和卤素载体，并结合硼烷-氨作为还原剂，实现了芳基醛、酮、羧酸和酯的脱氧卤化。通过将碳阳离子中间体的稳定性与路易斯酸的有效酸度相匹配来实现选择性。取代基和取代模式显着影响所需的溶剂/路易斯酸组合。这些因素的逻辑组合也已应用于醇向烷基卤的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01462

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• [EN] TETRAHYDRO-BENZODIAZEPINONES<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-BENZODIAZÉPINONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015071393A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本申请公开了具有I式化合物或其药用可接受盐的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本申请所述，并且使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Nickel‐Catalyzed Chain‐Walking Cross‐Electrophile Coupling of Alkyl and Aryl Halides and Olefin Hydroarylation Enabled by Electrochemical Reduction
  作者：Gadde Sathish Kumar、Anatoly Peshkov、Aleksandra Brzozowska、Pavlo Nikolaienko、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201915418

  日期：2020.4.16

  novel route to afford 1,1-diarylalkane derivatives from simple and readily available alkyl and aryl halides in good yields and excellent regioselectivities under mild conditions. The procedure shows good tolerance for a broad variety of functional groups and both primary and secondary alkyl halides can be used. Furthermore, the reaction was successfully scaled up to the multigram scale proving the

  开发了第一种用于镍催化的交叉亲电子偶联的电化学方法。该方法提供了一种新颖的途径，可以在温和的条件下，以简单的，容易获得的烷基和芳基卤化物以良好的收率和优异的区域选择性来制备1,1-二芳基烷烃衍生物。该方法显示出对多种官能团的良好耐受性，并且可以使用伯烷基卤和仲烷基卤。此外，该反应已成功扩大到数克规模，证明了其在工业应用中的潜力。机理研究表明，在电还原链走芳基化反应中形成了氢化镍，这导致了新的苯乙烯催化的镍催化加氢芳基化反应的进一步发展，提供了一系列1，
• Promotion of Appel-type reactions by N-heterocyclic carbenes
  作者：Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/c9cc02132a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have been extensively used as a versatile class of catalysts and ligands in organocatalytic and organometallic chemistry. However, there are only a small number of synthetic applications where they act as reagents. Here we demonstrate that NHCs can be used as stoichiometric redox reagents for Appel-type halogenation reactions of alcohols. This new reactivity reveals a

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用作有机催化和有机金属化学中的一类通用催化剂和配体。但是，只有少数几种合成应用程序充当试剂。在这里，我们证明了NHC可用作化学计量的氧化还原试剂，用于醇的Appel型卤化反应。这种新的反应性揭示了一个新鲜有趣的方面，并丰富了未开发区域中NHC的化学性质。还研究了使用NHC-氧化物衍生物在催化水平上进行此化学转化的潜力。

表征谱图