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1-(2-叠氮乙基)萘 | 406953-52-4

中文名称
1-(2-叠氮乙基)萘
中文别名
——
英文名称
1-(2-azidoethyl)naphthalene
英文别名
1-(2-Azidoethyl)naphthalene
1-(2-叠氮乙基)萘化学式
CAS
406953-52-4
化学式
C12H11N3
mdl
——
分子量
197.239
InChiKey
OLJHNVWVUOMRDZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.8
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    14.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(2-叠氮乙基)萘三苯基膦 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 1-萘乙胺盐酸盐
    参考文献:
    名称:
    Melanocortin receptor ligands
    摘要:
    公开了MC-4和/或MC-3受体配体,该配体具有按照式(I)的结构:其中R2、R4、R4'、R5、R6、R6'、R7、R8、R8'、R9、R9'、R10、Ar、Z1、Z2、Z3、X、B、D、p、q、r和s如说明书和索赔中所述,以及其光学异构体、二对映异构体或对映体;药用盐、水合物和生物水解酯、酰胺或亚酰胺。还公开了包括式(I)配体的药物组合物,以及治疗由MC-4/MC-3受体介导的疾病的方法,如说明书的详细描述部分所述。
    公开号:
    US20060128613A1
  • 作为产物:
    描述:
    1-(2-溴乙基)萘 在 sodium azide 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 以91%的产率得到1-(2-叠氮乙基)萘
    参考文献:
    名称:
    使用点击化学生成候选库,快速发现组蛋白脱乙酰基酶8的高活性和选择性抑制剂
    摘要:
    为了找到HDAC8选择性抑制剂,我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库,每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团,并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149(IC 50 = 0.070μM),其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058(6)(IC 50 = 0.31μM)更有效。分子建模表明,C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋,并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分(由三唑部分固定)的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化,并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用(GI 50 = 3–80μM)。这些发现表明,HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
    DOI:
    10.1021/jm300837y
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文献信息

  • Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
    作者:Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li
    DOI:10.1016/j.chempr.2019.02.006
    日期:2019.4
    Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented
    C(sp 3)–H键的直接三氟甲基化,尤其是在后期阶段,仍然是一个艰巨的挑战。在这里,我们描述了铜催化的苄基C(sp 3)–H三氟甲基化。以Cu(I)或Cu(II)为催化剂,以(bpy)Zn(CF 3)2(bpy = 2,2'-联吡啶)作为CF 3源,以NFSI(或Selectfluor)作为氧化剂选择性苄基C(sp 3)–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性,而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C(sp 3)–H三氟甲基化。
  • [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
    申请人:INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ
    公开号:WO2011009934A1
    公开(公告)日:2011-01-27
    Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.
    式(I)的化合物或其盐,其中Y是(C1-C4)烷基双基团,n为1或0;M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr;R1是已知的含有1-2个环的环系统,孤立或融合;每个环都有5-6个成员,独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH,这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的,并且可以选择地被至少一个基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5;R2是-OR3,其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基,或者是一个聚合物支持体,可选地包括一个连接剂;R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基,可以选择地被至少一个基团取代,所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基;这些化合物在催化剂中很有用,特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
  • A Potent and Highly Selective Inhibitor of Human α-1,3-Fucosyltransferase via Click Chemistry
    作者:Lac V. Lee、Michael L. Mitchell、Shih-Jung Huang、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Chi-Huey Wong
    DOI:10.1021/ja0302836
    日期:2003.8.1
    Potent inhibitors of fucosyltransferases, and glycosyltransferases in general, have been elusive due to the inherent barriers surrounding the family of glycosyltransfer reactions. The problems of weak substrate affinity and low catalytic proficiency of fucosyltransferase was offset by recruiting additional binding features, in this case hydrophobic interactions, to produce a high affinity inhibitor
    由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍,岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征(在这种情况下为疏水相互作用)来产生高亲和力抑制剂 24,Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的,这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的,然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。
  • Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
    作者:Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata
    DOI:10.1021/jm300837y
    日期:2012.11.26
    μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin
    为了找到HDAC8选择性抑制剂,我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库,每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团,并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149(IC 50 = 0.070μM),其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058(6)(IC 50 = 0.31μM)更有效。分子建模表明,C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋,并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分(由三唑部分固定)的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化,并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用(GI 50 = 3–80μM)。这些发现表明,HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
  • CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
    申请人:Nolan Steven P.
    公开号:US20090069569A1
    公开(公告)日:2009-03-12
    This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.
    这项发明提供了一种方法,其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物,其中配体可以是(i)一种卤素和一种N-杂环卡宾,或者(ii)两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子,以形成一种1,2,3-三唑,其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾,或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
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