1-(3-溴丙基)萘 | 27650-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)萘
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)naphthalene
• CAS: 27650-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₃Br
• mdl: MFCD16824790
• 分子量: 249.15
• InChiKey: YPDLRSZRTOATJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-Dibrom-1-(α-naphthyl)-propan
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl aromatic chemistry. I. Ultraviolet spectra of certain cyclopropyl aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01041a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(3-溴丙基)萘
  参考文献：
  名称：

  与大麻素氨基烷基吲哚（AAI）有关的新型4-烷氧基吲哚衍生物的合成，药理学和分子模型。

  摘要：

  由4-苄氧基吲哚（1）合成了几种新颖的4-烷氧基-氨基烷基吲哚衍生物3。用4-（2-氯乙基）吗啉（NaH / HMPA）将1烷基化。2.在碳/氢上用氢氧化钯脱保护，然后用适当的烷基溴烷基化，得到目标化合物3b-3j。在3i和3j的合成中，使用如方案3所示的加长序列，由市售的1-萘基溴化物9制备适当的烷基溴化物13和17。在受体结合测定和体内测试中，长链烷氧基化合物3g和3h（Ki = 127 nM）对CB1受体的亲和力比WIN 55,225低约16-35倍。但是，3h的药理特性与WIN 55,212相似。对这些类似物的SAR的检查表明，AAI中的萘基通过氧（醚键）从C-3位置移位到C-4会降低活性，这与以前的发现相反，即C-4上的萘羰基保留了活动。本工作指出了酮基在与受体相互作用中的作用的重要性。分子建模工作表明，尽管可以在δ9-THC和AAI之间进行关键结构特征的合理叠加，但是覆盖并不容

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00111-9

文献信息

• Carbon-13 chemical shift tensors in aromatic compounds. 3. Phenanthrene and triphenylene
  作者：Arlen Soderquist、Craig D. Hughes、W. James Horton、Julio C. Facelli、David M. Grant

  DOI：10.1021/ja00034a011

  日期：1992.4

  values of the 13 C chemical shift tensor are presented for the three carbons in triphenylene and for three different α-carbons in phenanthrene. The measurements in triphenylene were made in natural abundance samples at room temperature, while the phenanthrene tensors were obtained from selectively labeled compounds (99% 13 C) at low temperatures (∼25 K). The principal values of the shift tensors were oriented

  给出了联苯中的三个碳和菲中的三个不同 α-碳的 13 C 化学位移张量的主要值的测量值。苯联苯中的测量是在室温下在自然丰度样品中进行的，而菲张量是在低温 (~25 K) 下从选择性标记的化合物 (99% 13 C) 中获得的。位移张量的主值使用 ab initio LORG 计算在分子框架中定向
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Diastereoselective Formal (4 + 1)-Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Et₂SiH₂
  作者：Peng-Wei Long、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01565

  日期：2021.6.18

  afford 3,4-disubstituted silolanes is reported. The reaction sequence commences with the known B(C6F5)3-catalyzed alkene hydrosilylation with dihydrosilanes. Cleavage of the remaining Si–H bond in the hydrosilylation product assisted by B(C6F5)3 leads to formation of a cyclopropane-stabilized silylium ion. The activated cyclopropane ring is then opened by the in situ-generated borohydride accompanied

  据报道，乙烯基环丙烷和 Et 2 SiH 2的正式 (4 + 1)-环加成反应得到 3,4-二取代的硅酮。反应顺序从已知的B(C 6 F 5 ) 3催化的烯烃与二氢硅烷的氢化硅烷化开始。在 B(C 6 F 5 ) 3 的帮助下，氢化硅烷化产物中剩余的 Si-H 键断裂导致形成环丙烷稳定的甲硅烷离子。活化的环丙烷环随后被原位生成的硼氢化物打开，伴随着对硅酮的闭环。非对映选择性通过机械模型合理化。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017160632A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I). wherein A and Z are as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物。其中A和Z如规范中所定义，并包括任何这类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂，可能对动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病的治疗和/或预防有用。
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. I. Structural modification of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、W. F. Hoffman、A. W. Alberts、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. W. Huff、F. C. Novello、J. D. Prugh

  DOI：10.1021/jm00381a014

  日期：1985.3

  A series of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their derivatives have been prepared and tested for inhibition of HMG-CoA reductase in vitro. In general, unless a carboxylate anion can be formed and the hydroxy groups remain unsubstituted in an erythro relationship, inhibitory activity is greatly reduced. Furthermore, only one enantiomer of the ring-opened form of lactone 6a(+/-) possesses

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。
• Tracing the transformation of labelled [1-13C]phenanthrene in a soil bioreactor
  作者：H.H. Richnow、E. Annweiler、M. Koning、J.-C. Lüth、R. Stegmann、C. Garms、W. Francke、W. Michaelis

  DOI：10.1016/s0269-7491(99)00205-5

  日期：2000.4

  [1-(13)C]-labelled phenanthrene was incubated in a closed bioreactor to study the flux and biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) in contaminated soils on a bulk and molecular level. The degradation of extractable phenanthrene was observed by GC-MS measurements and the mineralisation was monitored by (13)CO(2) production. The transformation of the (13)C-label into non-extractable

  [1-（13）C]标记的菲在密闭的生物反应器中孵育，以研究多环芳烃（PAH）在污染土壤中的体积和分子水平的通量和生物转化。通过GC-MS测量观察到可萃取菲的降解，并通过（13）CO（2）生产监控矿化作用。通过碳同位素测量确定了（13）C标签向不可提取的土壤结合残留物的转化。利用这些数据，我们能够计算出（13）C标签的碳收支。此外，不可提取的结合残基的化学结构通过应用选择性化学降解反应从大分子有机土壤基质中裂解异种生物亚基来表征。获得的低分子量产物产生了（13）C标记的化合物，使用IRM（同位素比监测）-GC-MS对其进行了鉴定，并通过GC-MS对其进行了结构表征。通过不可降解的结合残基的化学降解而获得的大多数（13）C标记产物都是菲的众所周知的代谢产物。因此，在生物降解过程中形成的[1-（13）C]菲的代谢产物似乎是反应性组分，其随后参与结合的残基形成。IRM-GC-MS测量结果证实，土壤