3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile | 70067-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)propionitrile；3-naphthalen-1-ylpropanenitrile
• CAS: 70067-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: HNBZXKNEDKNOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-(1-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  与大麻素氨基烷基吲哚（AAI）有关的新型4-烷氧基吲哚衍生物的合成，药理学和分子模型。

  摘要：

  由4-苄氧基吲哚（1）合成了几种新颖的4-烷氧基-氨基烷基吲哚衍生物3。用4-（2-氯乙基）吗啉（NaH / HMPA）将1烷基化。2.在碳/氢上用氢氧化钯脱保护，然后用适当的烷基溴烷基化，得到目标化合物3b-3j。在3i和3j的合成中，使用如方案3所示的加长序列，由市售的1-萘基溴化物9制备适当的烷基溴化物13和17。在受体结合测定和体内测试中，长链烷氧基化合物3g和3h（Ki = 127 nM）对CB1受体的亲和力比WIN 55,225低约16-35倍。但是，3h的药理特性与WIN 55,212相似。对这些类似物的SAR的检查表明，AAI中的萘基通过氧（醚键）从C-3位置移位到C-4会降低活性，这与以前的发现相反，即C-4上的萘羰基保留了活动。本工作指出了酮基在与受体相互作用中的作用的重要性。分子建模工作表明，尽管可以在δ9-THC和AAI之间进行关键结构特征的合理叠加，但是覆盖并不容

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00111-9
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hilborn, James W.; Pincock, James A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 992 - 999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Titanium‐Catalyzed Reductive α‐Desulfonylation
  作者：Christoph Kern、Jan Selau、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.202005400

  日期：2021.4.7

  building blocks from α‐sulfonyl nitriles, circumventing traditional base‐mediated α‐alkylation conditions and strong single electron donors. The reaction tolerates numerous functional groups including free alcohols, esters, amides, and it can be applied also to the α‐desulfonylation of ketones. In addition, a one‐pot desulfonylative alkylation is demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicate a catalyst‐dependent

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。
• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• Overcoming Selectivity Issues in Reversible Catalysis: A Transfer Hydrocyanation Exhibiting High Kinetic Control
  作者：Benjamin N. Bhawal、Julia C. Reisenbauer、Christian Ehinger、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c03184

  日期：2020.6.24

  Reversible catalytic reactions operate under thermodynamic control and thus establishing a selective catalytic system poses a considerable challenge. Herein, we report a reversible transfer hydrocyanation protocol that exhibits high selectivity for the thermodynamically less favorable branched isomer. Selectivity is achieved by exploiting the lower barrier for C-CN oxidative addition and reductive elimination

  可逆催化反应在热力学控制下运行，因此建立选择性催化体系提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种可逆转移氢氰化方案，该方案对热力学不太有利的支化异构体表现出高选择性。在不存在共催化路易斯酸的情况下，通过在苄基位置利用 C-CN 氧化加成和还原消除的较低势垒来实现选择性。通过设计一种新型的 HCN 供体，实现了一种实用的、支链选择性的、无 HCN 的转移氢氰化反应。支链和线性腈异构体混合物的合成有用拆分也被证明强调了可逆和选择性转移反应的价值。在更广泛的背景下，
• Reductive Transformations of Carbonyl Compounds Catalyzed by Rhodium Supported on a Carbon Matrix by using Carbon Monoxide as a Deoxygenative Agent
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Alexey P. Moskovets、Nikolai D. Kagramanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1002/cctc.201500493

  日期：2015.9.1

  An efficient method for the rhodium on carbon matrix catalyzed preparation of secondary and tertiary amines, cyanoesters, and nitriles through the reductive amination/alkylation of carbonyl compounds was developed, including a convenient procedure for the tandem formal reductive addition of acetonitrile to aldehydes. The catalyst could be reused, and at least three consecutive reaction cycles were

  开发了一种通过羰基化合物的还原胺化/烷基化铑/碳基体催化仲胺和叔胺，氰基酯和腈的制备方法，包括将乙腈串联正式还原加成到醛中的简便方法。该催化剂可以重复使用，并且以可比的效率进行了至少三个连续的反应循环。已证明该方法与易于被氢和复杂氢化物还原的官能团兼容。
• Formal reductive addition of acetonitrile to aldehydes and ketones
  作者：Karim Muratov、Ekaterina Kuchuk、Sreekumar Vellalath、Oleg I. Afanasyev、Alexei P. Moskovets、Gleb Denisov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob01992d

  日期：——

  An efficient and highly productive rhodium-catalyzed method for the synthesis of nitriles employing aldehydes or ketones, methyl cyanoacetate, water and carbon monoxide as starting materials has been developed. Simple rhodium chloride without any ligands can be used. The fine tuning of the substrate can lead to the activity higher than 5000 TON.

  已经开发出一种高效且高产的铑催化的方法，该方法使用醛或酮，氰基乙酸甲酯，水和一氧化碳作为起始原料来合成腈。可以使用没有任何配体的简单氯化铑。基板的微调可导致活性高于5000吨。