1-(2-羟基-3,4,5,6-四甲氧基苯基)乙-1-酮 | 3162-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-3,4,5,6-四甲氧基苯基)乙-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)ethan-1-one；2-Hydroxyl-tetramethoxy-acetophenone；1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 3162-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: HLANCZONPAGXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1732

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,4,5,6-四甲氧基苯基)乙-1-酮 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 1-(2-羟基-3,4,5,6-四甲氧基苯基)乙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• 一类川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：广东克冠达医药科技有限公司

  公开号：CN110498784B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一类川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。所述川陈皮素衍生物的结构如式(Ⅰ)所示；其中，R1、R2、R3和R4分别选自氢、卤素、羟基、氨基、C1‑6取代或非取代烷氧基、C1‑6取代或非取代酯基、C1‑6取代或非取代烷胺基、C1‑6取代或非取代酰胺基；R5选自C3‑9取代或非取代芳香环、C3‑9取代或非取代芳香杂环；X选自O或NR6。本发明所述川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐结构新颖，且化合物对于P‑gp均表现出优异的抑制作用，可制备成为P‑gp抑制剂进行使用，治疗和/或预防由P‑gp引发的相关疾病，特别是肿瘤耐药相关的疾病；或与其他药物混配使用，作为耐药性逆转剂进行应用，逆转倍数高，可显著性地提高药物的药效。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Natural and Non-Natural Polymethoxychalcones and Polymethoxyflavones
  作者：Kingsadingthongkham Vongdeth、Peipei Han、Wei Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1007/s10600-019-02605-x

  日期：2019.1

  Two series of polymethoxychalcones and polymethoxyflavones, including the natural products 2′-hydroxy-3,4,5,4′,6′-pentamethoxychalcone (8c), 5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (6), 5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (9c), 3-hydroxy-5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (7), and 3-hydroxy-5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (10), were synthesized. The antiproliferative activity in vitro was evaluated against a panel of three human cancer cell lines (HeLa, HCC1954, and SK-OV-3) by the cell counting kit-8 (CCK-8) assay. The results showed that most of the synthetic compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities. Some compounds displayed equal or higher potential than the positive control drug cisplatin. In particular, compounds 4c, 4e, 8a, and 9a possess IC50 values equal to or below 10 μM and are worthy of further investigation.

  合成了两个系列的五甲氧基查尔酮和五甲氧基黄酮类化合物，包括天然产物2′-羟基-3,4,5,4′,6′-五甲氧基查尔酮（8c）、5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（6）、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（9c）、3-羟基-5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（7）和3-羟基-5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（10）。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定法评估了这些化合物对三株人癌细胞系（HeLa、HCC1954和SK-OV-3）的体外抗增殖活性。结果显示，大多数合成化合物表现出中等到强效的抗增殖活性。一些化合物的潜能与阳性对照药物顺铂相当或更高。特别是化合物4c、4e、8a和9a的IC50值等于或低于10 μM，值得进一步研究。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVI. Demethylation of 2′-Methoxyacetophenones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Yasuhiko Kawamura、Hisanori Takatsuki、Fumihito Torii、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.67.511

  日期：1994.2

  chloride in acetonitrile was studied to survey its scope and limitations. The mechanism which the reaction proceeds via sterically constrained intermediates was proposed from the substituent effects. Additionally, dealkylation of 2′-benzyloxy-, 2′-ethoxy-, and 2′-isopropoxyacetophenones with two demethylating reagents, hydrochloric acid in acetic acid and anhydrous aluminum bromide in acetonitrile, was

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。
• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。