2′-hydroxy-3,4,5,3′,4′,5′,6′-heptamethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2′-hydroxy-3,4,5,3′,4′,5′,6′-heptamethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉
• 分子量: 434.443
• InChiKey: AXTLFVNLHLIEBJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-hydroxy-3,4,5,3′,4′,5′,6′-heptamethoxychalcone 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5'-甲氧基川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Natural and Non-Natural Polymethoxychalcones and Polymethoxyflavones

  摘要：

  合成了两个系列的五甲氧基查尔酮和五甲氧基黄酮类化合物，包括天然产物2′-羟基-3,4,5,4′,6′-五甲氧基查尔酮（8c）、5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（6）、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（9c）、3-羟基-5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（7）和3-羟基-5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（10）。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定法评估了这些化合物对三株人癌细胞系（HeLa、HCC1954和SK-OV-3）的体外抗增殖活性。结果显示，大多数合成化合物表现出中等到强效的抗增殖活性。一些化合物的潜能与阳性对照药物顺铂相当或更高。特别是化合物4c、4e、8a和9a的IC50值等于或低于10 μM，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02605-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-戊甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2′-hydroxy-3,4,5,3′,4′,5′,6′-heptamethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Natural and Non-Natural Polymethoxychalcones and Polymethoxyflavones

  摘要：

  合成了两个系列的五甲氧基查尔酮和五甲氧基黄酮类化合物，包括天然产物2′-羟基-3,4,5,4′,6′-五甲氧基查尔酮（8c）、5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（6）、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（9c）、3-羟基-5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（7）和3-羟基-5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（10）。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定法评估了这些化合物对三株人癌细胞系（HeLa、HCC1954和SK-OV-3）的体外抗增殖活性。结果显示，大多数合成化合物表现出中等到强效的抗增殖活性。一些化合物的潜能与阳性对照药物顺铂相当或更高。特别是化合物4c、4e、8a和9a的IC50值等于或低于10 μM，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02605-x