1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione | 654083-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)propane-1,3-dione；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxy-phenyl)-propan-1,3-dion
• CAS: 654083-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: UGKNULUYBKOVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091

文献信息

• PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis
  作者：Tomohiro Asakawa、Aiki Hiza、Miho Nakayama、Makoto Inai、Dai Oyama、Hiroyuki Koide、Kosuke Shimizu、Toshiyuki Wakimoto、Norihiro Harada、Hideo Tsukada、Naoto Oku、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/c0cc04936k

  日期：——

  A practical synthesis of nobiletin, a polymethoxylated citrus flavone, was accomplished by utilizing our novel flavone synthesis. Synthetic nobiletin was labelled by selective demethylation and rapid incorporation of 11C atom. Positron emission tomography images successfully visualized the brain distribution, which may provide therapeutic benefits in the treatment of Alzheimer's disease.

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。
• 노빌레틴의 제조방법
  申请人：PHARMACOREX CO., LTD. 주식회사 파마코렉스(120190085644) Corp. No ▼ 160111-0505565BRN ▼671-86-01294

  公开号：KR20210100363A

  公开（公告）日：2021-08-17

  본 발명은 노빌레틴의 제조방법을 제공하는 것으로, 본 발명의 노빌레틴의 제조방법은 특정한 시약을 사용함으로써 매우 효율적으로 노빌레틴을 제조할 수 있다.

  本发明提供了诺贝来汀的制备方法，该制备方法通过使用特定试剂可以高效地制备诺贝来汀。
• Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 614; engl. Ref. S. 246
  作者：Horii

  DOI：——

  日期：——
• Improved, Rapid and Efficient Synthesis of Polymethoxyflavones under Microwave Irradiation and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Takaaki Ishizuka、Shinji Hayashi、Fumihito Torii

  DOI：10.3987/com-03-9891

  日期：——

  The microwave-assisted methylation of 2,5-dihydroxy-1,3-dimethoxybenzene with (CH3O)(2)SO2 for 5 min gave easily 1,2,3,5-tetramethoxybenzene, which was converted into pentamethoxybenzene. The microwave-assisted Friedel-Crafts acylation of pentamethoxybenzene in the presence of In(CF3SO3)(3) gave pentamethoxyacetophenone for 15 min under solvent-free conditions in high yield. The microwave-assisted cyclization reaction of the diketones, which were synthesized from the acetophenone via three steps under microwave irradiation, gave the desired polymethoxyflavones for 1.5-3 min in high yields. The polymethoxyflavones showed inhibitory effects on melanogenesis in a human melanoma.
• Practical Synthesis of Polymethylated Flavones: Nobiletin and Its Desmethyl Derivatives
  作者：Tomohiro Asakawa、Hiroto Sagara、Masaki Kanakogi、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Takahiro Ogawa、Miho Nakayama、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00091

  日期：2019.4.19

  We present a practical synthesis of the polymethoxylated citrus flavone nobiletin that is suitable for use on a hundred gram scale. Ready availability of this compound and its derivatives will aid detailed chemical-biological investigations of their biological activities, including activation of signaling via the cAMP-dependent protein kinase A/extracellular signal-related protein kinase/cAMP response

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。