1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone | 7507-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxyacetophenone
• CAS: 7507-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: WLTFZNFPHXCIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125–126°C
• 沸点：
  365.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1785

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173