1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone | 7507-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxyacetophenone
• CAS: 7507-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: WLTFZNFPHXCIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125–126°C
• 沸点：
  365.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1785

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• Structural characterization, electronic properties, and anxiolytic-like effect in adult zebrafish (Danio rerio) of cinnamaldehyde chalcone
  作者：Jayze da Cunha Xavier、Francisco Wagner Queiroz Almeida-Neto、Priscila Teixeira da Silva、Emmanuel Silva Marinho、Maria Kueirislene Amâncio Ferreira、Francisco Ernani Alves Magalhães、Carlos Emídio Sampaio Nogueira、Paulo Nogueira Bandeira、Jane Eire Silva Alencar de Menezes、Alexandre Magno Rodrigues Teixeira、Hélcio Silva dos Santos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128954

  日期：2020.12

  molecular structure of this compound was confirmed by spectroscopic methods such as NMR, Infrared, UV–vis, and quantum chemical calculations. In addition, the anxiolytic-like effect of the cinnamaldehyde chalcone in adult zebrafish (Danio rerio) was evaluated. The results showed that chalcone caused an approximately 80% reduction in zebrafish locomotor activity and induced maximum permanence of zebrafish

  摘要 斑马鱼是一种用于神经行为研究的模型动物。它是药物开发早期药理研究和/或安全性研究的优秀模式生物。在这项工作中，查尔酮 (2E, 4E)-1-(2-羟基-3,4,6-三甲氧基苯基)-5-苯基五-2,4-二烯-1-酮是通过克莱森-施密特缩合合成的来自两种天然产物：2-羟基-3,4,6-三甲氧基苯乙酮和肉桂醛。该化合物的分子结构经核磁共振、红外、紫外-可见光和量子化学计算等光谱方法证实。此外，还评估了肉桂醛查耳酮对成年斑马鱼 (Danio rerio) 的抗焦虑作用。结果表明，查耳酮在 0.5 mg kgl-1 的剂量下导致斑马鱼运动活性降低约 80%，并在透明区域诱导斑马鱼的最大持久性 (61.16%)。数据表明肉桂醛查耳酮具有抗焦虑活性。
• A facile 2<i>H</i>-chromene dimerization through an <i>ortho</i>-quinone methide intermediate catalyzed by a sulfonyl derived MIL-101 MOF
  作者：Xin Du、Xiujuan Li、Houliang Tang、Wenyu Wang、Daniele Ramella、Yi Luan

  DOI：10.1039/c8nj01354c

  日期：——

  SEM, XRD, FTIR, BET and TGA. An efficient and diastereoselective homo-dimerization of 2H-chromenes catalysis was achieved using the sulfonyl derived MIL-101 MOF as a catalyst. A benzopyranobenzopyran polycyclic structure was generated in high yield and diastereoselectivity under mild catalytic reaction conditions. Furthermore, a regio-isomer was observed when 2H-chromene bears different substitution

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。
• Syntheses of 3',4'-dihydroxy-5,6,7- and 5,7,8-trioxygenated 3',4'-dihydroxy flavones having alkoxy groups and their inhibitory activities against arachidonate 5-lipoxygenase
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Hiroki Kourai、Chieko Yokoyama、Masayuki Furukawa、Tanihiro Yoshimoto、Shozo Yamamoto、Shigekatsu Watanabe-Kohno、Katsuya Ohata

  DOI：10.1021/jm00161a021

  日期：1986.11

  Arachidonate 5-lipoxygenase plays a pivotal role in the biosynthesis of leukotrienes. Cirsiliol (3',4',5-trihydroxy-6,7-dimethoxyflavone), a selective inhibitor of the enzyme, was derivatized by introducing alkyl groups of various chain lengths at positions 5, 6, 7, and 8 of the A ring of the flavone skeleton. Modification of the positions 5 and 6 with an alkyl group of 5-10 carbons markedly decreased

  花生四烯酸5-脂氧合酶在白三烯的生物合成中起关键作用。通过在A环的5、6、7和8位上引入各种链长的烷基，可以衍生化酶的选择性抑制剂Cirsiliol（3'，4'，5-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮）黄酮骨架。用5-10个碳的烷基修饰位置5和6，将5-脂氧合酶抑制作用的IC50值明显降低至10 nM。如用5-或6-己氧基氧基衍生物测试，显示了对5-脂氧合酶的相对选择性的抑制。抑制12-脂氧合酶需要这些化合物的浓度更高，而环氧合酶则没有被抑制。修饰7和8位不会增加大多数黄酮类化合物的抑制作用。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVI. Demethylation of 2′-Methoxyacetophenones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Yasuhiko Kawamura、Hisanori Takatsuki、Fumihito Torii、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.67.511

  日期：1994.2

  chloride in acetonitrile was studied to survey its scope and limitations. The mechanism which the reaction proceeds via sterically constrained intermediates was proposed from the substituent effects. Additionally, dealkylation of 2′-benzyloxy-, 2′-ethoxy-, and 2′-isopropoxyacetophenones with two demethylating reagents, hydrochloric acid in acetic acid and anhydrous aluminum bromide in acetonitrile, was

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。

表征谱图