2',5'-dihydroxy-3',4',6'-trimethoxyacetophenone | 55742-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2',5'-dihydroxy-3',4',6'-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 2',5'-dihydroxy-3',4',6'-trimethoxyacetophnone；2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone；1-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethoxy-phenyl)-aethanon；2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenon；Ethanone, 1-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)-；1-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 55742-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: VVFFTJUWUXJWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174–176°C
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dihydroxy-3',4',6'-trimethoxyacetophenone 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 sodium 3,4-dimethoxybenzoate 作用下， 生成 5-hydroxy-3',4',6,7,8-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Murti; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 217,220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 乙醚 作用下， 生成 2',5'-dihydroxy-3',4',6'-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  121.五羟基苯的衍生物和花青素的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000662

文献信息

• Synthesis of 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones
  作者：T Horie

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00070-n

  日期：1995.7

  7-trimethoxyflavones were synthesized from 2′,5′-dihydroxy-3′,4′,6′-trimethoxyacetophenone by adapting the selective O -alkylation and dealkylation, and the differentiation between the flavones and their isomeric 6-hydroxyflavones was clarified by 1 H NMR and UV spectra. Four natural flavones proposed as 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones, must have other structures and three are shown to be the isomeric

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Yasuhiko KAWAMURA、Hitoshi YAMAMOTO、Kazuyo YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.43.2054

  日期：——

  The methoxymethyl ethers of 6-hydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, which were derived from 2', 5'-dihydroxy-3', 4', 6'-trimethoxyacetophenone, were oxidized with dimethyldioxirane to give the corresponding 3-hydroxyflavones. Selective O-alkylation and dealkylation of the 3-hydroxyflavones were examined and a convenient method for synthesizing the following ten kinds of 3, 5, 6, 7, 8-pentaoxygenated flavones was established : 3-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetramethoxyflavones, 3, 5-dihydroxy-6, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 6-dihydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 5, 6-trihydroxy-7, 8-dimethoxyflavones, 3, 5, 6, 7-tetrahydroxy-8-methoxyflavones, and their 3-methyl ethers. Furthermore, 3, 5, 8-trihydroxy-4', 6, 7-trimethoxyflavone, 3, 8-dihydroxy-4', 5, 6, 7-tetramethoxyflavone, and 5, 8-dihydroxy-3, 6, 7-trimethoxyflavones were similarly synthesized and their spectral properties were examined. Additionally, the proposed structures of three natural flavones were revised.

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。
• デメチルタンゲレチンの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2023098380A

  公开（公告）日：2023-07-10

  【課題】６又は８－デメチルタンゲレチンの製造方法及び用途を提供する。【解決手段】化合物（ＩＩ）にメトキシ安息香酸誘導体（ＩＩＩ）を縮合させて得られるβ－ジケトン化合物（ＩＶ）を脱保護及び縮環反応に付す、（Ｉ）の製造方法。 TIFF 2023098380000018.tif 80 170 【選択図】なし

  问题]提供一种生产6或8-去甲基桔皮素的方法及其用途。解决方案：该方法用于生产(I)，其中将甲氧基苯甲酸衍生物(III)与化合物(II)缩合得到的 β-二酮化合物(IV)进行脱保护和缩环反应。 TIFF 2023098380000018.tif 80 170 [选图] 无。
• Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 614; engl. Ref. S. 246
  作者：Horii

  DOI：——

  日期：——
• Nierenstein, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 9
  作者：Nierenstein

  DOI：——

  日期：——