月桂酸乙烯酯 | 2146-71-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 月桂酸乙烯酯
• 英文名称: vinyl laurate
• 英文别名: vinyl dodecanoate；lauric acid vinyl ester；Laurinsaeure-vinylester；Vinyllaurat；ethenyl dodecanoate
• CAS: 2146-71-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• mdl: MFCD00048421
• 分子量: 226.359
• InChiKey: GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7℃
• 沸点：
  254 °C/1013 hPa (lit.)
• 密度：
  0.871 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  136 °C
• 溶解度：
  H2O：微溶1g/L，20°C
• LogP：
  5.92 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 月桂酸乙烯酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H26O2
分子式
: 226.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
4 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
254 °C 在 1,013 hPa - lit.
g) 闪点
125 °C - 国际标准ISO 2719
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.871 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
1 g/l 在 20 °C - 微溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.92 在 42 °C
p) 自燃温度
228 °C 在 963.3 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
能发生聚合反应。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酸, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 经济合作与发展组织的试验指南404
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
小鼠 - 不引起皮肤过敏。
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 其他细胞类型 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 雄性 - 经口 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半静态试验 半数致死浓度（LC50） - 斑马担尼鱼（斑马鱼） - > 100 mg/l - 96 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 200 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
对藻类的毒性 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - > 0.25 mg/l - 72 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 98 % - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

月桂酸乙烯酯是一种丙烯酸酯类化合物，广泛应用于高分子材料中。它是通过羧酸的转乙烯化作用生成乙烯基酯而获得的。

制备月桂酸乙烯酯的方法如下：将乙酸乙烯酯、月桂酸和冰醋酸按质量比1：(0.3-0.4)：0.05加入反应容器，同时在160-220转/分钟的搅拌下逐步添加95%-98%浓度的浓硫酸，所加浓硫酸的质量为乙酸乙烯酯质量的0.002-0.0025倍。混合均匀后形成混合液；接着将此混合液加热至75-80℃并在此温度下反应1-2小时；反应结束后，在相同的搅拌速度下加入乙酸乙烯酯重量0.005-0.006倍的三水乙酸钠，并继续搅拌30-40分钟。最后，通过减压蒸馏即可得到月桂酸乙烯酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸乙烯酯 在 bovine pancreatic bile-salt-activated lipase 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium chloride 作用下， 生成 月桂酸
  参考文献：
  名称：

  Non-lipolytic and lipolytic sequence-related carboxylesterases: A comparative study of the structure–function relationships of rabbit liver esterase 1 and bovine pancreatic bile-salt-activated lipase

  摘要：

  To differentiate esterases from lipases at the structure-function level, we have compared the kinetic properties and structural features of sequence-related esterase 1 from rabbit liver (rLE) and bile-salt-activated lipase from bovine pancreas (bBAL). In contrast to rLE, bBAL hydrolyses water-insoluble medium and long chain esters as vinyl laurate, trioctanoin and olive oil. Conversely, rLE and bBAL are both active on water-soluble short chain esters as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, tripropionin, tributyrin and p-nitrophenyl butyrate. However, the enzymes show distinctive kinetic behaviours. rLE displays maximal activity at low substrate concentration, below the critical micelle concentration, whereas bBAL acts preferencially on emulsified esters, at concentration exceeding the solubility limit. Comparison of the 3D structures of rLE and bBAL shows, in particular, that the peptide loop at positions 116-123 in bBAL is deleted in rLE This peptide segment interacts with a bile salt molecule thus inducing a conformational transition which gives access to the active site. Inhibition studies and manual docking of a bulky ester molecule as vinyl laurate in the catalytic pocket of rLE and bBAL show that the inability of the esterase to hydrolyse large water-insoluble esters is not due to steric hindrance. It is hypothesized that esterases lack specific hydrophobic structures involved both in the stabilization of the lipase-lipid adsorption complex at Interfaces and in the spontaneous transfer of a single substrate molecule from interface to the catalytic site. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2010.07.002
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-二月桂精 在 甲醇 、 α,α'-二月桂精 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 月桂酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them

  摘要：

  本发明提供了水解酶、编码它们的多核苷酸以及制备和使用这些多核苷酸和多肽的方法。在一个方面，本发明涉及具有水解酶活性（例如酯酶、酰化酶、脂肪酶、磷脂酶（例如磷脂酶A、B、C和D活性、马铃薯酯酶活性、脂肪酰基水解酶（LAH）活性）或蛋白酶活性，包括热稳定和耐热水解酶活性）的多肽，以及编码这些酶的多核苷酸，制备和使用这些多核苷酸和多肽。本发明的多肽和多肽中的肽的水解酶活性包括酯酶活性、脂肪酶活性（水解脂质）、酸解反应（用游离脂肪酸替换酯化脂肪酸）、酯交换反应（三酰甘油之间的脂肪酸交换）、酯合成、酯交换反应、磷脂酶活性和蛋白酶活性（水解肽键）。本发明的多肽可用于各种制药、农业和工业背景中，包括制造化妆品和营养品。在另一个方面，本发明的多肽被用于合成对映纯手性产物。

  公开号：

  US09193962B2
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 Toyozyme LIP 、 月桂酸乙烯酯 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Reaction of Thiols with Polychloroalkanes in the Presence of Triethylamine

  摘要：

  [GRAPHICS]RhCl(PPh3)(3) catalyzes a reaction of thiols with polychloroalkanes in the presence of triethylamine. This reaction serves as a convenient new method to produce formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers, thioformates, and dithlocarbonic esters under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0501673

文献信息

• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• Transesterification Synthesis of Chloramphenicol Esters with the Lipase from Bacillus amyloliquefaciens
  作者：Fengying Dong、Lingmeng Li、Lin Lin、Dannong He、Jingwen Chen、Wei Wei、Dongzhi Wei

  DOI：10.3390/molecules22091523

  日期：——

  reaction time, enzyme loading and water content on the synthesis of the chloramphenicol esters were studied. The synthesis of chloramphenicol propionate (0.25 M) with 4.0 g L−1 of LipBA loading gave a conversion of ~98% and a purity of ~99% within 8 h at 50 °C in 1,4-dioxane as solvent. The optimum mole ratio of vinyl propionate to chloramphenicol was increased to 5:1. This is the first report of B.

  这项工作提出了一种利用脂肪酶的高对映选择性和区域选择性来生产氯霉素酯的合成路线。使用氯霉素、不同碳链长度的酰基供体和脂肪酶LipBA（从解淀粉芽孢杆菌克隆的脂肪酶）合成了一系列氯霉素酯。在具有不同碳链长度的酰基供体中，发现丙酸乙烯酯是最好的。研究了不同有机溶剂、反应温度、反应时间、酶载量和含水量对氯霉素酯合成的影响。使用 4.0 g L-1 LipBA 负载合成氯霉素丙酸酯 (0.25 M)，在 1,4-二恶烷作为溶剂中，50 °C 下，8 小时内转化率约为 98%，纯度约为 99%。丙酸乙烯酯与氯霉素的最佳摩尔比提高到5:1。这是首次报道解淀粉芽孢杆菌脂肪酶用于氯霉素酯合成，并详细研究了使用该反应合成丙酸氯霉素。高酶活性和选择性使脂肪酶 LipBA 成为具有复杂结构的分子的绿色化学合成的有吸引力的催化剂。
• Enzymatically-synthesized xylo-oligosaccharides laurate esters as surfactants of interest
  作者：D. Gérard、T. Méline、M. Muzard、M. Deleu、R. Plantier-Royon、C. Rémond

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108090

  日期：2020.9

  Lipase-catalyzed synthesis of xylo-oligosaccharides esters from pure xylobiose, xylotriose and xylotetraose in the presence of vinyl laurate was investigated. The influence of different experimental parameters such as the loading of lipase, the reaction duration or the use of a co-solvent was studied and the reaction conditions were optimized with xylobiose. Under the best conditions, a regioselective

  研究了在月桂酸乙烯酯的存在下，脂肪酶催化纯木糖，木三糖和木四糖合成木糖寡糖的酯。研究了不同实验参数的影响，如脂肪酶的负载量，反应持续时间或助溶剂的使用，并用木二糖优化了反应条件。在最佳条件下，发生区域选择性酯化反应，生成在非还原端木糖单元的OH-4上带有酰基链的单酯。已经评估了这些纯木糖寡糖脂肪酯的表面活性。它们显示出有趣的表面活性剂活性，其随甘氨酸部分的聚合度（DP）的不同而不同。
• Copolymers Based on N-Vinylpyrrolidone and Branched Aliphatic Carbonxylic Acids, and Their Use as Solubilizers
  申请人：Angel Maximilian

  公开号：US20080200564A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Copolymers comprising: (a) 60 to 99% by weight of at least one monomer selected from the group consisting of N-vinyllactams, N-vinylamides, and mixtures thereof; (1) 1 to 40% by weight of at least one monomer selected from the group consisting of vinyl esters of aliphatic branched C 8 -C 30 -carboxylic acids; (c) 0 to 30% by weight of vinyl acetate; and (d) 0 to 39% by weight of at least one additional free-radically copolymnerizable monomer; wherein the % by weight content of components (a), (b), (c) and (d) totals 100%, and with the proviso that the total amount of component (b) and component (c) combined is 1 to 40% by weight based on the copolymer, are described along with methods of using such copolymers to solubilize substances which are insoluble in water, substances which are only sparingly soluble in water, and combinations thereof.

  共聚物包含：（a）60至99重量百分比的至少一种单体，选自N-乙烯基内酰胺、N-乙烯酰胺和它们的混合物；（b）1至40重量百分比的至少一种单体，选自支链的C8-C30脂肪族羧酸的乙烯酯；（c）0至30重量百分比的乙酸乙烯酯；和（d）0至39重量百分比的至少一种额外的自由基共聚单体；其中，组分（a）、（b）、（c）和（d）的重量百分比总和为100%，并且有条件规定组分（b）和组分（c）的总和基于共聚物为1至40重量百分比。还描述了使用这样的共聚物来增溶水不溶性物质、水微溶性物质以及它们的组合的方法。
• [EN] NOVEL TRANSITION METAL COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2014187973A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Novel transition metal complexes are provided which represent viable catalysts for a broad variety of reactions such as hydrogenation reactions and metathesis reactions. Novel preparation processes are made available via unprecedented routes inter alia not involving structures according to Grubbs I or Grubbs II catalysts.

  提供了新型过渡金属配合物，这些配合物可作为广泛反应的催化剂，如加氢反应和醇醚交换反应。通过前所未有的途径提供了新颖的制备方法，其中不涉及Grubbs I或Grubbs II催化剂的结构。

表征谱图