1-(3-溴-4-羟基苯基)乙酮 | 1836-06-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴-4-羟基苯基)乙酮
• 中文别名: 3'-溴-4'-羟基苯乙酮；3-溴-4-羟基苯乙酮
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-Bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethanone；3-Brom-4-hydroxyacetophenon；4-Hydroxy-3-brom-acetophenon；1-(3-Bromo-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1836-06-2
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: LEXAYGVHWYOOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  315.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-4-羟基苯基)乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-Wiley Young Scientist Awards Session 10, Tuesday, June 16, 2009

  摘要：

  以下是四位威尔利青年科学家奖得主中的三位的发言亮点。版权所有© 2010年，约翰·威利父子出版公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1767
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 HMTAB 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到1-(3-溴-4-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用六亚甲基四胺-溴对芳香族化合物进行区域选择性和高产率的溴化反应

  摘要：

  据报道，在化学计量的六亚甲基四胺-溴（HMTAB）作为二氯甲烷中的有效试剂的情况下，一种区域选择性的高效溴化芳族化合物的方法。选择性取决于底物上取代基的温度和性质。通过将其负载在硅胶上以活化较少的活性化合物，可提高该试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.041

文献信息

• [EN] 2-'5-(5-CARBAMIMIDOYL-1H-HETEROARYL)-6-HYDROXYBIPHENYL-3-YL!- CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2[-5-(5-CARBAMIMIDOYL-1H-HETEROARYL)-6-HYDROXYBIPHENYL-3-YL] CARBOXYLIQUE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR VIIA
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004062661A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，特别是因子VIIa，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。还公开了制备这些抑制剂的方法。
• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• An intriguing effect of lithium perchlorate dispersed on silica gel in the bromination of aromatic compounds by <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Mojtaba Bagheri、Najmedin Azizi、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1139/v05-001

  日期：2005.2.1

  A convenient and efficient procedure for electrophilic aromatic bromination has been developed by mixing of N-bromosuccinimide and an aromatic compound at room temperature on the surface of silica ...

  通过在室温下将 N-溴代琥珀酰亚胺和芳族化合物在二氧化硅表面混合，开发了一种方便有效的亲电芳族溴化方法。
• CHROMENONE DERIVATIVES
  申请人：BARLAAM Bernard Christophe

  公开号：US20120264731A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention concerns chromenone compounds of Formula I; or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的香豆素酮化合物；或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和R6中的每一个具有在描述中先前定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• Poly(4-vinylpyridinium bromochromate): an efficient reagent for bromination of aromatic compounds
  作者：Jalal Albadi、Hassan Tajik、Mosadegh Keshavarz、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1007/s00706-012-0779-4

  日期：2013.2

  AbstractA simple and efficient method for the bromination of various aromatic compounds by using poly(4-vinylpyridinium bromochromate) is reported. This method has several advantages such as good selectivity between ortho and para positions of aromatic compounds, simple workup, short reaction times, and high yields of the products. Graphical abstract

  摘要报道了一种使用聚（4-乙烯基溴化铬酸铬）溴化各种芳族化合物的简单有效的方法。该方法具有几个优点，例如芳族化合物在邻位和对位之间的选择性好，后处理简单，反应时间短以及产物的产率高。 图形概要