1-(3-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 87307-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-<3-methoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl>ethanone
• 英文别名: 1-[2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]ethan-1-one；1-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanone；2-benzyloxy-3-methoxy acetophenone；Ethanone, 1-[3-methoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-；1-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 87307-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BMKMDHRZSAIZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 乙醇 、 D-酒石酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 5-磺基水杨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 24.92h， 生成 (4aS,7aS,12bR)-6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-7,7,9-trimethoxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成 Enantiopure 10-Nornaltrexones 以寻找 Toll 样受体 4 拮抗剂和阿片类配体

  摘要：

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-

  DOI：

  10.1021/jo500568s
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(3-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a032

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• 一种1-(2-羟基-3-甲氧苯基)乙酮的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106478394A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种1‑(2‑羟基‑3‑甲氧苯基)乙酮的制备工艺。以邻香兰素为原料，经上保护基、烃化、氧化和脱保护基四步反应即可得到1‑(2‑羟基‑3‑甲氧苯基)乙酮。该工艺路线原料价廉易得，反应条件温和，操作简单易控，后处理简便易行，产率高，易于工业化应用。
• The Mitsunobu reaction of ortho-ethers of secondary benzylic alcohols. Concise enantioselective synthesis of a key intermediate of the novel β-adrenergic receptor antagonist MY336-a
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01122-7

  日期：1996.7

  Chiral secondary benzylic alcohols bearing an ortho-alkoxy substituent suffer ring-assisted racemization during the Mitsunobu reaction; however, their congeners bearing also a 3-substituent undergo virtually complete Mitsunobu inversion. A concise enantioselective synthesis of a key intermediate of the β-adrenergic receptor antagonist MY336-a was achieved exploiting this observation.

  带有邻烷氧基取代基的手性仲苄醇在Mitsunobu反应过程中经历环辅助外消旋化；然而，它们的同系物也带有3个取代基，实际上经历了完全的Mitsunobu反转。利用该观察结果，实现了β-肾上腺素能受体拮抗剂MY336-a的关键中间体的简明对映选择性合成。
• Compounds, compositions, and methods for modulating CFTR
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10550106B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及所公开的化合物，这些化合物可以调节，例如，解决细胞处理 CFTR 活性的潜在缺陷。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel IKK-β inhibitors. Part 3: Orally active anti-inflammatory agents
  作者：Toshiki Murata、Mitsuyuki Shimada、Sachiko Sakakibara、Takashi Yoshino、Tsutomu Masuda、Takuya Shintani、Hiroki Sato、Yuji Koriyama、Keiko Fukushima、Noriko Nunami、Megumi Yamauchi、Kinji Fuchikami、Hiroshi Komura、Akihiko Watanabe、Karl B Ziegelbauer、Kevin B Bacon、Timothy B Lowinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.041

  日期：2004.8

  A series of 2-amino-3-cyano-4-alkyl-6-(2-hydroxyphenyl)pyridine derivatives was synthesized and evaluated as IkappaB kinase beta (IKK-beta) inhibitors. Modification of a novel IKK-beta inhibitor 1 (IKK-beta IC50 = 1500 nM, Cell IC50 = 8000 nM) at the 4-phenyl ring and 6-phenol group on the pyridine core ring resulted in a marked increased in biological activities. An optimized compound, 2-amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-4-piperidin-4-yl nicotinonitrile, exhibited excellent in vitro profiles (IKK-beta IC50 = 8.5 nM, Cell IC50 = 60 nM) and a strong oral efficacy in in vivo anti-inflammatory assays (significant effects at 1 mg/kg, po in arachidonic acid-induced ear edema model in mice). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.