(4aS,7aS,12bR)-6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-7,7,9-trimethoxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline | 1609251-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4aS,7aS,12bR)-6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-7,7,9-trimethoxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 1609251-46-8
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNO₄
• 分子量: 452.388
• InChiKey: OCDXXHATIUSSGR-WMKRRTRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aS,12bR)-6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-7,7,9-trimethoxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4aS,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-7,7,9-trimethoxy-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成 Enantiopure 10-Nornaltrexones 以寻找 Toll 样受体 4 拮抗剂和阿片类配体

  摘要：

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-

  DOI：

  10.1021/jo500568s
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 platinum(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 乙醇 、 D-酒石酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 sodium hydride 、 5-磺基水杨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 14.42h， 生成 (4aS,7aS,12bR)-6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-7,7,9-trimethoxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成 Enantiopure 10-Nornaltrexones 以寻找 Toll 样受体 4 拮抗剂和阿片类配体

  摘要：

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-

  DOI：

  10.1021/jo500568s