α-methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy) benzylaminoacetaldehyde diethyl acetal | 142891-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy) benzylaminoacetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 2,2-diethoxy-N-[1-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)ethyl]ethanamine
• CAS: 142891-05-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: NHFHLVBODLWGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy) benzylaminoacetaldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 、 7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Alternate and Improved Synthesis of the Cactus Alkaloid Arizonine

  摘要：

  An alternate and high-yield synthesis of the simple tetrahydroisoquinoline alkaloid arizonine, via the sodium cyanoborohydride mediated reductive amination of 2-benzyloxy-3-methoxyacetophenone with aminoacetaldehyde diethyl acetal, as the key step, is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919208021321
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 α-methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy) benzylaminoacetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Alternate and Improved Synthesis of the Cactus Alkaloid Arizonine

  摘要：

  An alternate and high-yield synthesis of the simple tetrahydroisoquinoline alkaloid arizonine, via the sodium cyanoborohydride mediated reductive amination of 2-benzyloxy-3-methoxyacetophenone with aminoacetaldehyde diethyl acetal, as the key step, is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919208021321