苄基碘 | 620-05-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基碘
• 中文别名: 碘化苄
• 英文名称: iodomethylbenzene
• 英文别名: benzyl iodide
• CAS: 620-05-3
• 化学式: C₇H₇I
• mdl: MFCD00013717
• 分子量: 218.037
• InChiKey: XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282℃
• 沸点：
  218℃
• 密度：
  1.750
• 闪点：
  98℃
• 介电常数：
  6.1（20℃）
• 物理描述：
  Low-melting crystals or a colorless liquid. Melting point 34.1°C. Insoluble in water and denser (1.74 g / cm3) than water. Hence sinks in water. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Very irritating to skin and eyes.
• 蒸汽压力：
  0.12 mmHg
• 保留指数：
  1174

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2653
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并需保存在惰性气体环境中。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：吸入-人 TCL0：毫克/立方米/1分

可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解产生有毒碘化物气体
储运特性：应存放在通风、低温、干燥的库房中，并与氧化剂和食品分开存放。运输时也应注意这些要求。

灭火剂：砂土、二氧化碳、泡沫或干粉均可使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基碘 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 氯化苄
  参考文献：
  名称：

  BiX 3作为卤素交换反应的有效和选择性试剂

  摘要：

  卤化铋是在温和条件下进行的卤素交换反应中有效的选择性试剂。这种快速，高产率的反应主要在保持构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01213-7
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苄基碘
  参考文献：
  名称：

  四价席夫碱配体稳定的铁（III）和铁（II）的高自旋有机金属衍生物

  摘要：

  席夫碱络合物的有机金属衍生物的制备和性质NN '-ethylenebis（水杨）铁（III），铁（SAEN）R（R =苯基，CH 2 PH）被报告。存在Fe（saen）COCH 3的实验证据，但未获得纯产物。在不同温度下的磁化率测量结果表明该化合物是高自旋的，是铁（III）的高自旋有机金属化合物的首例。准备工作包括用苄基氯处理[Fe（saen）] -阴离子或使苯基格氏试剂与碘衍生物Fe（saen）l反应。NN “-Ethylenebis（水杨）铁（II），Fe（saen），已显示与环己基异氰酸酯发生加成反应，得到1：1加合物Fe（saen）-CNC 6 H 11。Ir光谱和未能与一氧化碳获得相似的加合物的结果证实，与一氧化碳相比，异氰酸酯通常具有更差的π-受体和更好的σ-供体。

  DOI：

  10.1039/j19710003665
• 作为试剂：
  描述：

  辛醇 、 苯胺 在 苄基碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-octylaniline
  参考文献：
  名称：

  弱亲核胺和酰胺的选择性催化霍夫曼N-烷基化与催化量的烷基卤化物

  摘要：

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6gc00938g

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• Substituent effects on the stereochemistry of substituted cyclohexanone dimethylhydrazone alkylations. An x-ray crystal structure of lithiated cyclohexanone dimethylhydrazone
  作者：David B. Collum、Daniel Kahne、Sally A. Gut、Randall T. DePue、Fariborz Mohamadi、Robert A. Wanat、Jon Clardy、G. Van Duyne

  DOI：10.1021/ja00329a039

  日期：1984.8

  Observation de hautes selectivites axiales dans les alkylations des hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de substitution alcoxycarbonyl

  Observation de hautes selectivitesaxis dans les 烷基化 de hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de 取代烷氧基羰基
• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009016132A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds or pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The invention particularly relates to compounds that are polo-like kinase (PLKs) inhibitors useful for the treatment of disease states mediated by PLK, especially PLK4, in particular such compounds that are useful in the treatment of pathological processes which involve an aberrant cellular proliferation, such as tumour growth, rheumatoid arthritis, restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及化合物或其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。该发明特别涉及一类极化样激酶（PLKs）抑制剂化合物，用于治疗由PLK介导的疾病状态，特别是PLK4，特别是在治疗涉及异常细胞增殖的病理过程中有用的化合物，如肿瘤生长、类风湿性关节炎、再狭窄和动脉粥样硬化。

表征谱图